- 英
- mandelic acid
- 商
- ウロナミン、ヘキサミン
概念
- 参考1
- 芳香族αヒドロキシ酸の一種。分子式 C8H8O3。形状は白色結晶で、水及び大半の一般的な有機溶媒に溶解する。
- マンデル酸は苦扁桃(アーモンド almondの一種)の抽出物を希塩酸で加熱したものから発見されており、ドイツ語のアーモンドを意味するMandelが語源となっている。
- 抗菌作用を有し、通常マンデル酸塩(マンデル酸ヘキサミン)として膀胱炎、腎盂炎など尿路感染症の尿路消毒剤として用いる。
- ヘキサミンが尿中でホルムアルデヒドに分解して防腐作用を発揮し、マンデル酸は尿を酸性化する。
構造
バニリルマンデル酸はマンデル酸をベースとしてバニリン酸の置換基に似ているという意味で命名がなされた?
臨床関連
- benzen-ring-CH2=CH2 → benzen-ring-CH(OH)-COOH
参考
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/09/30 00:39:35」(JST)
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マンデル酸 |
|
IUPAC名 |
2-ヒドロキシ-2-フェニル酢酸 |
別名 |
マンデル酸
フェニルグリコール酸
アミグダル酸
アーモンド酸 |
分子式 |
C8H8O3 |
分子量 |
152.14 |
CAS登録番号 |
[90-64-2] |
密度と相 |
1.30 g/cm3, 液体 |
融点 |
119 °C (dl-体) |
SMILES |
OC(C(O)c1ccccc1)=O |
出典 |
JST日化辞Web |
マンデル酸(マンデルさん、mandelic acid)とは芳香族αヒドロキシ酸の一種であり、分子式は C8H8O3 である。形状は白色結晶で、水及び大半の一般的な有機溶媒に溶解する。
目次
- 1 発見および命名
- 2 化学
- 3 脚注
- 4 参考文献
発見および命名
マンデル酸は苦扁桃の抽出物を希塩酸で加熱したものから発見された。命名は、ドイツ語でアーモンドを意味する"Mandel"に由来しているといわれる。
化学
異性体にはクレソチン酸 (2-hydroxy-3-methylbenzoic acid)や and o-アニス酸 (2-methoxybenzoic acid) などがある。マンデル酸誘導体はアドレナリンやノルアドレナリンがモノアミンオキシダーゼやカテコール-O-メチルトランスフェラーゼによる代謝生成物が挙げられる。マンデル酸誘導体はいくつかのスキンケア日用品に含まれており、他の生体物質分子を産生する際の中間体であり、分析試薬や染料工業の前駆体として利用される。
不斉炭素を分子内に持つため、マンデル酸には2つの光学異性体が存在する。天然アミグダリンにも含まれ、これを加水分解すると得られるl-マンデル酸(融点133.8°C、板状結晶、比旋光度 −159.73(エタノール))はS型の絶対配置を持つ[1]。マンデル酸のラセミ体混合物(dl-マンデル酸)はバラマンデル酸(paramandelic acid)と呼ばれる。
製法としては、ベンズアルデヒドとシアン化水素酸とを塩酸下で反応させたり、フェニルクロロ酢酸をアルカリと反応させたり、ベンゾイルホルムアルデヒドをアルカリ条件下で反応させたり、ω-ジブロモアセトフェノンに希アルカリを作用させると得られる。
脚注
- ^ 村井真二、「マンデル酸」、『世界大百科事典』、平凡社
参考文献
- Merck Index, 11th Edition, 5599.
- the Encyclopædia Britannica Eleventh Edition (英語。現在はパブリックドメイン化)
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[★]
- 関
- スチレン、マンデル酸
- 摂取経路:経気道
- 症状:頭痛、疲労、眩暈、嗜眠状態、自律神経不安定、視力低下、視野狭窄(参考1)
- 検査:尿中マンデル酸
- 代謝:benzen-ring-CH=CH2 → スチレンオキシド benzen-ring-CH-CH2 (CH-O-CH2の環状構造) → スチレングリコール benzen-ring-C(OH)H-CH2OH → マンデル酸 benzen-ring-C(OH)-COOH
参考
- http://data.medience.co.jp/compendium/main.asp?field=01&m_class=12&s_class=0003
- 2. 化学物質の初期リスク評価書Ver. 1.0No.52スチレン - NITE-化学物質管理分野
- http://www.safe.nite.go.jp/management/data/52/initrisk.html
- 化学物質の初期リスク評価書Ver. 1.0No.52スチレンヒト健康への影響
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[★]
- 英
- styrene
- 同
- スチロール styrol、フェニルエチレン phenylethylene、ビニルベンゼン vinylbenzene
- 関
- 有機溶剤中毒予防規則、マンデル酸、スチレン中毒
参考
- 1. 化学物質の初期リスク評価書Ver. 1.0No.52スチレン - NITE-化学物質管理分野
- http://www.safe.nite.go.jp/management/data/52/initrisk.html
[★]
- 英
- vanillylmandelic acid VMA, 3-methoxy-4-hydroxymandelic acid
- 同
- バニルマンデリン酸 vanilmandelic acid
- 関
- マンデル酸、バニリン酸、ホモバリニン酸
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- 英
- hexamine mandelate
- 関
- ヘキサミン
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- 英
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[★]
- 英
- acid
- 関
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