英: α-linolenate
関: リノレン酸

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/11/29 21:25:40」(JST)

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α-リノレン酸

IUPAC名	all-cis-9,12,15-オクタデカトリエン酸
別名	リノレン酸 cis,cis,cis-9,12,15-オクタデカトリエン酸 (Z,Z,Z)-9,12,15-オクタデカトリエン酸 Industrene 120
分子式	C₁₈H₃₀O₂
分子量	278.43
CAS登録番号	[463-40-1]
密度と相	0.914 g/cm³,
融点	-11 °C

必須脂肪酸の代謝経路とエイコサノイドの形成

食用油の必須脂肪酸^[1]

動物性脂肪等における必須脂肪酸の割合（飼料等に影響を受けている）^[1]

亜麻には多くのα-リノレン酸が含まれる

α-リノレン酸（アルファ-リノレンさん、Alpha-linolenic acid、ALA）は、多くの植物油で見られる有機化合物である。IUPAC名では、all-cis-9,12,15-オクタデカトリエン酸となる^[2]。また、生理学では18:3(n-3)と表記される。

概要[編集]

α-リノレン酸は直鎖18炭素で3つのcis二重結合を持つカルボン酸である。最初の二重結合はω末端から数えて3番目の炭素に位置する。したがって、α-リノレン酸は多不飽和脂肪酸であり、ω3 脂肪酸である。二重結合の場所が違う異性体にω6 脂肪酸のγ-リノレン酸がある。

栄養学では、摂取することが必須の栄養素である必須脂肪酸である。ヒトを含めた多くの動物は体内でα-リノレン酸を原料としてEPAやDHAを生産することができるが、α-リノレン酸からEPAやDHAに変換される割合は10-15%程度である^[3]。

植物及び微生物中で、ω3位に二重結合を作るΔ15-脂肪酸デサチュラーゼによりリノール酸の二重結合が一個増えてα-リノレン酸が生成される^[4]。ヒトを含めた動物はΔ15-脂肪酸デサチュラーゼを有さないので、α-リノレン酸を自ら合成することができない。

生理[編集]

ヒトを含めた動物の体内ではΔ6-脂肪酸デサチュラーゼにより18:3(n-3)のα-リノレン酸（ALA）のΔ6の位置に不飽和結合を作りエロンガーゼにより炭素2個伸張して20:4(n-3)のエイコサテトラエン酸を生成し、Δ5-脂肪酸デサチュラーゼにより不飽和結合を増やして20:5(n-3)のエイコサペンタエン酸（EPA）を生成し、このエイコサペンタエン酸から22:5（n-3）のドコサペンタエン酸（DPA）を経るかSprecher's shuntと呼ばれる経路いずれかを経て22:6(n-3)のドコサヘキサエン酸（DHA）が生成される（詳細はデサチュラーゼを参照のこと。）^[4]。このようにヒトを含めた多くの動物は体内でα-リノレン酸を原料としてEPAやDHAを生産することができるが、α-リノレン酸からEPAやDHAに変換される割合は10-15%程度である^[3]。

不飽和化するデサチュラーゼも炭素2個伸張するエロンガーゼもω-3脂肪酸もω-6脂肪酸も共通しているので、ω-3脂肪酸の最初の出発物質であるα-リノレン酸を摂取することで、ω-6脂肪酸の最初の出発物質であるリノール酸がより多不飽和化されたω-6脂肪酸であるアラキドン酸に代謝させるのを抑制する。α-リノレン酸の摂取が少なく、アラキドン酸が過剰に存在するようになるとアラキドン酸カスケードを経て多数の作用の強い生理活性物質が産生されて炎症が起こることがある。α-リノレン酸から生成されるDHAは脳や網膜のリン脂質に含まれる脂肪酸の主要な成分である。妊娠・出産期には母親には無視できないω-3脂肪酸の枯渇の危険性が高まり、その結果として産後のうつ病の危険性に関与する可能性がある。健常者と比較してうつ病患者はω-3脂肪酸の蓄積量が有意に低くω-6とω-3の比率は有意に高かったことが指摘されている^[3]。

2011年にハーバード大学で発表された10年以上にわたる50,000人以上の女性を対象とした調査で、α-リノレン酸を豊富に摂取し、同時にリノール酸をあまり摂取しないことは、有意にうつ病の発生を減少させることが認められた。また、この結果と対照的にこの調査では、魚油に含まれるEPAやDHAの摂取は、うつ病の発生を減少させないことが認められた^[5]。

α-リノレン酸を摂取すると心血管疾患のリスクが軽減されるとの報告がある^[6]^[7]。

必要摂取量[編集]

1日約2gのα-リノレン酸の摂取が必要である。詳しくは必須脂肪酸#必要摂取量を参照のこと。

食物中のα-リノレン酸[編集]

種油にはα-リノレン酸が含まれているものがあり、エゴマ、アブラナ（キャノーラ）、ダイズ、アマに含まれている。特にエゴマに多く含まれている。その他の食用油には含まれていないか、わずかしか含まれていない。

また、α-リノレン酸は広葉植物の葉のチラコイドの膜組織（光合成に関わる）からも得られる^[8]。実際、ホウレンソウやチンゲンサイなどの青物野菜からα-リノレン酸が検出されている。ゆえに、葉は草食動物の格好のα-リノレン酸の供給源である。ヒトのα-リノレン酸の1日あたりの必要量は2g程度であり、仮にホウレンソウに換算すると1日1.4kgに相当し、草食動物なら可能な量かもしれないがヒトにはホウレンソウ等の野菜から摂取するには非現実的な量に相当する。α-リノレン酸1日あたり2gはキャノーラ油なら1日20gに相当する。

動物性脂肪にもわずかながらα-リノレン酸が含まれているが、ヘット（牛脂）の場合では1日300g摂取しないと上記のα-リノレン酸の必要量が満たせず、心臓病予防の観点からも現実的ではない。前述のように牧草等の葉には微量ではあるもののリノール酸に比べてα-リノレン酸が比較的多く存在している。このため牧草を飼料として与えられている羊の肉（マトン、ラム）では他の肉に比べてα-リノレン酸とリノール酸との比率が高くなり、α-リノレン酸をほとんど含まない穀物の飼料を多く与えられている鶏や豚の肉では他の肉に比べてα-リノレン酸とリノール酸との比率が低くなっている。

植物油の脂肪酸構成[編集]

植物油の脂肪酸構成

植物油
種類	飽和脂肪酸^[9]	一価不飽和脂肪酸^[9]	多価不飽和脂肪酸			オレイン酸 (ω-9)^[10]	発煙点
種類	飽和脂肪酸^[9]	一価不飽和脂肪酸^[9]	多価合計^[9]	α-リノレン酸 (ω-3)^[10]	リノール酸 (ω-6)^[10]	オレイン酸 (ω-9)^[10]	発煙点
非水素添加
キャノーラ油	7.365	63.276	28.142	10	22	62	400 °F (204 °C) ^[11]
ココナッツ油	86.500	5.800	1.800	-	2	6	350 °F (177 °C) ^[12]
コーン油	12.948	27.576	54.677	1	58	28	450 °F (232 °C) ^[11]
綿実油	25.900	17.800	51.900	1	54	19	420 °F (216 °C) ^[11]
オリーブ油	13.808	72.961	10.523	1	10	71	374 °F (190 °C) ^[13]
パーム油	49.300	37.000	9.300	-	10	40	455 °F (235 °C) ^[14]
ピーナッツ油	16.900	46.200	32.000	-	32	48	437 °F (225 °C) ^[11]
ひまわり油 (中オレイン種)	9.009	57.334	28.962	0.037	28.705	57.029	510 °F (266 °C) ^[11]
大豆油	15.650	22.783	57.740	7	54	24	460 °F (238 °C) ^[11]
ベニバナ油 (高オレイン種)	7.541	75.221	12.820	0.096	12.724	74.742	510 °F (266 °C) ^[11]
水素添加済
綿実油	93.600	1.529	.587		.287^[9]
パーム油	47.500	40.600	7.500
大豆油	21.100	73.700	.400	.096^[9]
値は重量パーセント

魚介類の脂肪酸[編集]

魚介類100g中の主な脂肪酸については魚介類の脂肪酸を参照のこと。

肉類中の必須脂肪酸[編集]

肉類100g中の必須脂肪酸については必須脂肪酸#肉類中の必須脂肪酸を参照のこと。

野菜中の必須脂肪酸[編集]

野菜（100g）中の必須脂肪酸（mg）

野菜（100g）中の必須脂肪酸（mg）^[15]
野菜	部位、状態	α‐リノレン酸mg	リノール酸 mg
えだまめ	生	500	2000
えだまめ	冷凍	500	3000
グリンピース	生	10	70
グリンピース	冷凍	30	200
日本かぼちゃ	果実、生	20	7
西洋かぼちゃ	果実、生	20	40
キャベツ	結球葉、生	9	10
レッドキャベツ	結球葉、生	7	6
きゅうり	果実、生	8	4
ケール	葉、生	40	20
こまつな	葉、生	60	8
しゅんぎく	葉、生	70	30
セロリ	葉柄、生	5	30
そらまめ	未熟豆、生	4	50
だいこん	葉、生	20	3
だいこん	根、皮つき、生	20	6
つまみな	葉、生	60	10
たまねぎ	りん茎、生	1	20
スイートコーン	未熟種子、生	20	500
スイートコーン	未熟種子、ホール、冷凍	20	600
スイートコーン	未熟種子、カーネル、冷凍	20	500
トマト	果実、生	3	20
トレビス	葉、生	20	30
とんぶり	ゆで	100	1000
なす	果実、生	0.9	4
にんじん	根、皮つき、生	4	30
きんとき	根、皮つき、生	5	30
きんとき	根、皮むき、生	7	50
にんにく	りん茎、生	40	400
葉ねぎ	葉、生	40	40
はくさい	結球葉、生	20	3
青ピーマン	果実、生	10	30
ほうれんそう	葉、生	100	30
まこも	茎、生	5	30
むかご	肉芽、生	10	50
大豆もやし	生	100	600
レタス	結球葉、生	10	10
サラダ菜	葉、生	50	20
コスレタス	葉、生	20	10
れんこん	根茎、生	3	20
ロケットサラダ	葉、生	50	10

植物油として	別名	リンネ名	% ALA^†	ref.
シソ（エゴマ）	shiso（perilla）	Perilla frutescens	58%	^[16]
アマ	linseed	Linum usitatissimum	55%	^[16]
アブラナ	canola	Brassica napus	10%	^[2]
ダイズ	soya	Glycine max	8%	^[2]
			^†平均値

乾性油[編集]

詳細は「乾性油」を参照

α-リノレン酸（ALA）は乾性油の中でも最も豊富な不飽和化合物である（例：シソ油、アマニ油）。

脚注[編集]

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^ ^a ^b USDA National Nutrient Database
^ ^a ^b ^c Beare-Rogers (2001年). “IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition (pdf)”. 2008年5月12日閲覧。
^ ^a ^b ^c 岡田斉、萩谷久美子、石原俊一ほか「Omega-3多価不飽和脂肪酸の摂取とうつを中心とした精神的健康との関連性について探索的検討-最近の研究動向のレビューを中心に」『人間科学研究』(30),2008,pp87-96. NAID 120001859287
^ ^a ^b I章　最新の脂質栄養を理解するための基礎 ―　ω(オメガ)バランスとは？『脂質栄養学の新方向とトピックス』
^ M. Lucas, F. Mirzaei, E. J. O'Reilly, A. Pan, W. C. Willett, I. Kawachi, K. Koenen, and A. Ascherio (2011). “Dietary intake of n-3 and n-6 fatty acids and the risk of clinical depression in women: a 10-y prospective follow-up study”. Am J Clin Nutr 93 (6): 1337–43. doi:10.3945/ajcn.111.011817. PMC 3095504. PMID 21471279.
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^ ^a ^b Seed Oil Fatty Acids - SOFA Database Retrieval

外部リンク[編集]

α-リノレン酸 -「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

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地域在住中高年男女における性・年齢群別の血清脂肪酸構成比率

大塚礼,加藤友紀,今井具子,安藤富士子,下方浩史
日本栄養・食糧学会誌 66(3), 147-153, 2013
… 性別の各年齢群（40，50，60，70，80–歳）の脂肪酸構成比率は，男女ともに高齢群ほどα-リノレン酸，EPA，DHA を含むn-3 系多価不飽和脂肪酸は増加し，リノール酸やアラキドン酸を含むn-6 系多価不飽和脂肪酸は減少した。 …
NAID 130003371139

塩蔵ダイコンの抗変異原性物質の同定と定量解析

松岡寛樹,須永晃多,宮下さとみ,砂原由佳里,深沢聡美,下田未歩,木村紀久,高橋仁恵,高橋朝歌,平田大介
日本食品科学工学会誌 60(3), 117-124, 2013
… いだした．機器分析により，活性成分の一つとしてパルミチン酸を同定した．そこで，塩蔵ダイコンおよび市販タクアン漬け製品について，脂肪酸の定量解析を行った．主要な脂肪酸として，α-リノレン酸，リノール酸およびパルミチン酸が見いだされた．その他にパルミトレイン酸，ステアリン酸，オレイン酸および（<I>Z</I>）-バクセン酸などが存在した．干しタクアン漬試料の総脂肪 …
NAID 130003367982

地域資源としての亜麻の繊維・食品などへの活用可能性の研究 : フランスなどの亜麻栽培産業から第六次産業化を探る

木村洋司,刀禰聡美,清水池義治 [他],安藤清一
地域と住民 : 道北地域研究所年報 (30), 85-97, 2012-03-00
NAID 110009432816

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

たん白アミノ酸製剤

販売名

ラコール配合経腸用液

禁忌

本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者
牛乳たん白アレルギーを有する患者［本剤は牛乳由来のカゼインが含まれているため、ショック、アナフィラキシー様症状を引き起こすことがある。］

イレウスのある患者［消化管の通過障害がある。］
腸管の機能が残存していない患者［水、電解質、栄養素などが吸収されない。］
高度の肝・腎障害のある患者［肝性昏睡、高窒素血症などを起こすおそれがある。］
重症糖尿病などの糖代謝異常のある患者［高血糖、高ケトン血症などを起こすおそれがある。］
先天性アミノ酸代謝異常の患者［アシドーシス、嘔吐、意識障害などのアミノ酸代謝異常の症状が発現するおそれがある。］

効能または効果

一般に、手術後患者の栄養保持に用いることができるが、特に長期にわたり、経口的食事摂取が困難な場合の経管栄養補給に使用する。

経口食により十分な栄養摂取が可能となった場合には、速やかに経口食にきりかえること。

通常、成人標準量として1日1,200〜2,000mL(1,200〜2,000kcal)を経鼻チューブ、胃瘻又は腸瘻より胃、十二指腸又は空腸に1日12〜24時間かけて投与する。投与速度は75〜125mL/時間とする。経口摂取可能な場合は1日1回又は数回に分けて経口投与することもできる。
また、投与開始時は、通常1日当たり400mL(400kcal)を水で希釈(0.5kcal/mL程度)して、低速度(約100mL/時間以下)で投与し、臨床症状に注意しながら増量して3〜7日で標準量に達するようにする。
なお、年齢、体重、症状により投与量、投与濃度、投与速度を適宜増減する。

本剤は、経腸栄養剤であるため、静脈内へは投与しないこと。

慎重投与

短腸症候群の患者［下痢の増悪をきたすおそれがある。］
急性膵炎の患者［膵炎が増悪するおそれがある。］
水分の補給に注意を要する下記患者［下記の患者では水分バランスを失いやすい。］
意識不明の患者
口渇を訴えることのできない患者
高熱を伴う患者
重篤な下痢など著しい脱水症状の患者

重大な副作用

ショック、アナフィラキシー様症状：

ショック、アナフィラキシー様症状を起こすことがあるので、観察を十分に行い、血圧低下、意識障害、呼吸困難、チアノーゼ、悪心、胸内苦悶、顔面潮紅、そう痒感、発汗等があらわれた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。

薬効薬理

小腸切除ラットに十二指腸カテーテルを留置して持続投与した試験で、本剤は市販半消化態栄養剤に比較して、肝窒素量、血中アルブミン、窒素出納及びA/G比で高値を示したが、栄養学的効果はほぼ同等であることが認められた^6,7)

。

小腸切除ラットに十二指腸カテーテルを留置して持続投与した試験で、本剤は市販半消化態栄養剤に比較して、血中ω3系脂肪酸(α-リノレン酸及びエイコサペンタエン酸)が増加して、ω3/ω6比とEPA/AA比が有意に高値を示した^6,7)。

★リンクテーブル★

国試過去問	「100G068」
リンク元	「脂肪酸」「αリノレン酸」
関連記事	「リノレン酸」「酸」

「100G068」

　　[★]

二分脊椎の発生予防に効果があるのはどれか。

[正答]

※国試ナビ4※　［100G067］←［国試_100］→［100G069］

「脂肪酸」

　　[★]

英: fatty acid, fatty acids
同: 脂酸

長鎖の酸素鎖を持つカルボン酸

脂肪酸の酸化 FB.383-389

脂肪酸の活性化@細胞質

脂肪酸 + CoA + ATP ⇔ アシルCoA + AMP + PPi

ミトコンドリア膜通過(細胞質→ミトコンドリア)

アシルCoAはミトコンドリア内膜を通過できないので、カルニチンにアシル基を転移してもらい、ミトコンドリア内膜でアシルCoAに戻される。

不飽和脂肪酸の酸化
β酸化(偶数炭素脂肪酸(C-C_2n-CO-ScoA)@ミトコンドリア

1. β位の水素原子を奪って、不飽和化アシルCoAデヒドロゲナーゼ
2. H2Oをつかってハイドロキシ基導入エノイルCoAヒドラターゼ
3. β位の水素原子を奪ってケト基に変換。これが短くなったアシルCOAのケト基になる。 L-3-ヒドロキシアシルCoAデヒドロゲナーゼ
4. アセチルCoAとアシルCoAを生成 β-ケトアシルCoAチオラーゼ

奇数炭素脂肪酸(C_2n-CO-ScoA))@ミトコンドリア

1.　プロピオニルCoA + ATP + CO2 －プロピオニルCoAカルボキシラーゼ→　(S)-メチルマロニルCoA + ADP + Pi　　(ビオチン)
2.　(S)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAエピメラーゼ→　(R)-メチルマロニルCoA
3. (R)-メチルマロニルCoA －メチルマロニルCoAムターゼ→　スクシニルCoA　　(ビタミンB₁₂)

β酸化@ペルオキシソーム:鎖長C₂₂以上の長い脂肪酸は拡散でペルオキシソームに移動して酸化される。

	炭素数	不飽和結合			融点
ラミバス
ラウリン酸	12	0	C12飽和脂肪酸		44.2
ミリスチン酸	14	0	C14飽和脂肪酸		53.9
パルミチン酸	16	0	C16飽和脂肪酸
ステアリン酸	18	0	C18飽和脂肪酸
バスオリレン
パルミチン酸	16	0			63.1
ステアリン酸	18	0			69.6
オレイン酸	18	1	n-9	動物油	14.0
リノール酸	18	2	n-6	植物油	-5.0
α-リノレン酸	18	3	n-3	シソ油	-11.3

パルミトレイン酸	16	1			0.5
アラキドン酸	20	4			-49.5

脂肪酸の融点：炭素鎖が長い方が分子間の相互作用が多く、強固に配列できる。不飽和結合が少なければ立体的に障害が少なく強固に配列できる →　炭素数が長く、飽和度が低いほど融点が高い。0

参考

Wikipedia - 脂肪酸

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%84%82%E8%82%AA%E9%85%B8

「αリノレン酸」

　　[★]

英: alpha-linolenic acid
関: リノレン酸、α-リノレン酸

「リノレン酸」

　　[★]

英: linolenic acid、linolenate
同: オクタデカトリエン酸 octadecatrienoic acid
関: リノレン酸エステル、αリノレン酸。脂肪酸

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[ndb-1] USDA National Nutrient Database

[Beare-2] Beare-Rogers (2001年). “IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition (pdf)”. 2008年5月12日閲覧。

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[kinjo-4] I章　最新の脂質栄養を理解するための基礎 ―　ω(オメガ)バランスとは？『脂質栄養学の新方向とトピックス』

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[15] 『五訂増補日本食品標準成分表脂肪酸成分表編』野菜編から概算

[sofadb-16] Seed Oil Fatty Acids - SOFA Database Retrieval

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α-リノレン酸