- 英
- hexamine、
- 同
- ヘキサメチレンテトラミン hexamethylenetetramine、メテナミン methenamine
- 商
- ウロナミン、ヘキサミン
- 関
- マンデル酸ヘキサミン hexamine mandelate
参考
- 1. ヘキサメチレンテトラミン - wiki ja
WordNet
- antibacterial agent (trade names Mandelamine and Urex) that is contained in many products that are used to treat urinary infections (同)Mandelamine, Urex
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ヘキサメチレンテトラミン |
|
IUPAC名
1,3,5,7-テトラアザトリシクロ[3.3.1.13,7]デカン
|
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
100-97-0 |
PubChem |
4101 |
EINECS |
202-905-8 |
MeSH |
Methenamine |
|
特性 |
化学式 |
C6H12N4 |
モル質量 |
140.186 g/mol |
密度 |
1.33 g/cm3 (20 °C) |
沸点 |
280 °C
|
水への溶解度 |
85.3 g/100 ml (25 °C) |
危険性 |
発火点 |
410 °C (770 °F) |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ヘキサメチレンテトラミン (hexamethylenetetramine,HMT) は4個の窒素原子がメチレンによってつながれた構造を持つ複素環化合物である。ヘキサミン (hexamine) あるいは1,3,5,7-テトラアザアダマンタンとも呼ばれる。無色で光沢のある結晶もしくは白色結晶性の粉末である。
利用
医療においては、膀胱炎、尿路感染症、腎盂腎炎の治療に用いられ、日新製薬からヘキサミン注「ニッシン」として販売されている。これは、ヘキサミンが尿内でホルムアルデヒドに分解し、尿が防腐性を持つことを利用したものである。
産業面では化学工業において樹脂や合成ゴムなどを製造する際の硬化剤として用いられる。
また、生物学の分類学や生態学の研究現場では、脊椎動物や甲殻類の標本をホルマリン固定で保存するときに、標本の脱灰を防止するために添加することがある。通常ホルマリンの原液にヘキサメチレンテトラミンを飽和させ、これを3~5%に希釈して使用する。ホルマリンに含まれるホルムアルデヒドは酸化して徐々にギ酸に変化する。これらの動物の硬組織は石灰質(リン酸カルシウムや炭酸カルシウム)によって硬化したもので、ギ酸によっても脱灰を生ずる。ヘキサメチレンテトラミンは水中でアンモニアとホルムアルデヒドとに分解するため、このアンモニアがギ酸を中和する。
食品用防腐保存剤としても用いられる。EUでは使用許可食品添加物リストのE番号に保存料として掲載されており、チーズに添加されることがある。ロシアでも塩蔵のイクラにしばしば添加される。アメリカ合衆国、オーストラリア、ニュージーランドでは食品添加物として承認されていない。本邦でも承認されたことはないが、軍用に限っては旧陸軍でグルタミン酸ナトリウムとの混合物を米飯用防腐剤に利用していた。
RDX爆薬を製造する際の原料ともなる。1,3,5-トリオキサンと合わせて棒状に固めたものは、野外で使う固形燃料として用いられる(en:hexamine fuel tablet)。
法規制
日本
- 海洋汚染防止法:D類物質等
- 化学物質排出把握管理促進法(PRTR法):第一種指定化学物質
- 食品衛生法:指定外添加物
事故
- 2012年5月、埼玉県本庄市の電子材料メーカーが群馬県高崎市の産廃会社にHMT10.8トンを含む廃液65.91トンの処理を委託。メーカーは実サンプルを産廃会社に渡して「処理できる」との回答を受けたが[1]、HMTが含まれていることを明示的に伝えていなかったため産廃会社はそれを認識しておらず、不完全な処理で利根川水系に放流し、約5トン前後のHMTが流出した。このHMTが河水中で発癌物質のホルムアルデヒドに分解し、利根川から取水している上水道浄水場で取水が停止され、約35万世帯が断水する事態となった。これについて群馬県警察が捜査を行ったものの、捜査時点でHMTの放流を直接規制する法制がないことから、立件はされず県による行政指導に留められることとなった[2][3][4]。
脚注
- ^ DOWAハイテックプレスリリース 2012年5月29日 2012年6月11日閲覧
- ^ ホルムアルデヒド検出 読売新聞 2012年6月8日 2012年6月11日閲覧
- ^ 原因物質、群馬の産廃業者が排出か 利根川水系汚染 朝日新聞 2012年5月25日 2012年6月11日閲覧
- ^ ホルムアルデヒド:原因物質はヘキサメチレンテトラミン 毎日新聞 2012年5月24日 2012年6月11日閲覧
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 鉄(III)担持カルボキシメチル化ペンタエチレンヘキサミン型キレート樹脂を用いるヒ素の固相抽出分離
- 梶原 健寛,前馬 恵美子,加賀谷 重浩,井上 嘉則,上茶谷 若,梁井 英之,齊藤 満,遠田 浩司
- 分析化学 = Japan analyst 60(8), 629-634, 2011-08-05
- NAID 10029340950
- ヘキサミンとの反応によるアルミニウム塩水溶液からのゲル状水酸化アルミニウムの生成
- 佐藤 太一
- 資源と素材 : 資源・素材学会誌 : journal of the Mining and Materials Processing Institute of Japan 112(3), 191-195, 1996-03-25
- NAID 10001847103
- β-ジケトン類とヘキサミンの反応(第4報) : アセトアセトアニリドとヘキサミンより生成する1,4-ジヒドロピリジン誘導体とその中間体の構造
Related Links
- 三菱ガス化学オフィシャル 製品紹介|ヘキサミンのページです。主な用途:硬化剤、発泡剤、ゴム加硫促進剤、医薬。生産工場、荷姿、物性、関連法規、危険有害性の分類、製品規格など。 ... 化学式 C 6 H 12 N 4 分子量 140.2 外観等
- 包装に更なる改善を加え、紙袋による供給を可能にしました! [品名] ヘキサミン(Hexamine) [用途] 鋳型凝固剤 [原産地] 中国、ロシア [包装] 25KG紙袋(外側:1枚紙袋、内側:1枚ナイロン)×40袋シュリンクラップオンパレット
- 無機化学品、有機化学品、有機溶剤を幅広く取り揃えております。 ... 別 名 ヘキサミン 荷 姿 20kg袋、300kg、500kgフレコン 性 状 白色の結晶性粉末か無色の光沢ある結晶。ほとんど無臭。
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
組成
- ヘキサミン静注液2g「ニッシン」は、1管5mL中にヘキサミン2gを含有する。
禁忌
- 腎不全のある患者[体内に蓄積し、毒性を示すおそれがある。]
- 本剤に対し過敏症の既往歴のある患者
効能または効果
- 尿路感染症(膀胱炎、腎盂腎炎)
- ヘキサミンとして、通常成人1日1〜2gを静脈内注射する。なお、年齢、症状により適宜増減する。
薬効薬理
- ヘキサミンは尿中で分解してホルムアルデヒドを遊離し、尿に防腐性を与える。1)
有効成分に関する理化学的知見
一般名
化学名
- 1,3,5,7-Tetraazatricyclo〔3,3,1,13,7〕decane
分子式
分子量
性 状
- 本品は無色の光沢のある結晶又は白色の結晶性の粉末で、においはない。水に溶けやすく、エタノール(95)にやや溶けやすく、ジエチルエーテルにほとんど溶けない。
本品は約260℃で昇華する。
本品は点火するとき、無煙の炎をあげて燃える。
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- mandelic acid
- 商
- ウロナミン、ヘキサミン
概念
- 参考1
- 芳香族αヒドロキシ酸の一種。分子式 C8H8O3。形状は白色結晶で、水及び大半の一般的な有機溶媒に溶解する。
- マンデル酸は苦扁桃(アーモンド almondの一種)の抽出物を希塩酸で加熱したものから発見されており、ドイツ語のアーモンドを意味するMandelが語源となっている。
- 抗菌作用を有し、通常マンデル酸塩(マンデル酸ヘキサミン)として膀胱炎、腎盂炎など尿路感染症の尿路消毒剤として用いる。
- ヘキサミンが尿中でホルムアルデヒドに分解して防腐作用を発揮し、マンデル酸は尿を酸性化する。
構造
バニリルマンデル酸はマンデル酸をベースとしてバニリン酸の置換基に似ているという意味で命名がなされた?
臨床関連
- benzen-ring-CH2=CH2 → benzen-ring-CH(OH)-COOH
参考
[★]
ヘキサミン
- 販売中止となっている。
- 類似作用薬品として五淋散があるよう。
参考
- http://www.drugsinfo.jp/2007/08/08-141200
- http://www.asahikawa-med.ac.jp/hospital/pharmacy/db/medis/2/2511001F1020.html
- http://www.okusurinavi.com/QA/show/2008011000001.html
[★]
- 英
- methenamine、methenamine hippurate
- 関
- ヘキサミン、馬尿酸メテナミン、ヒプル酸メテナミン
[★]
商品
[★]
ヘキサミン
- 関
- hexamine mandelate、methenamine
[★]
- 英
- hexamine mandelate
- 関
- ヘキサミン
[★]
- 英
- calcium hexamine thiocyanate