フラボノイド

英

flavonoid

WordNet

1. any of a large class of plant pigments having a chemical structure based on or similar to flavone

Wikipedia preview

出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/01/25 22:23:18」(JST)

wiki ja

[Wiki ja表示]

フラボノイドの基礎骨格となるフラバンの構造式

フラボノイド (flavonoid) は天然に存在する有機化合物群で、クマル酸CoAとマロニルCoAが重合してできるカルコンから派生する植物二次代謝物の総称。いわゆるポリフェノールと呼ばれる、より大きな化合物グループの代表例。その中にアントシアニン、カテキンやフラバンを含む広い概念で、付着する糖のバリエーションを考慮すると7,000以上の構造が知られている。フラボンやアントシアニンは天然色素として用いられる。また花の色素として知られるアントシアニンは紅葉（赤色）の原因でもある。フラボノイドのうち、クエルセチン、ヘスペリジンなどをあわせてビタミンPと呼ぶこともある。しかし、日本ビタミン学会はビタミンPをビタミン様物質として規定している。つまり、ビタミンPはビタミンではない。

シキミ酸経路でできるフェニルアラニンの脱アミノで生成するクマル酸が補酵素Aと結合してクマル酸CoA（4-クマロイルCoA）ができる。次に酢酸マロン酸経路のマロニルCoA、3分子がそれと反応してカルコンが生成する。カルコンからフラバノンを経てジヒドロフラボノールが生成し、ジヒドロフラボノールからフラボノール、アントシアニ（ジ）ンやプロアントシアニジン（タンニン）誘導される。

生合成

フラバノンの生合成

フラボノイドはフラボノイドの一種であるフラバノンが様々な修飾をうけることで生合成される。

代表的なフラバノンであるナリンゲニン (naringenin) はアミノ酸であるフェニルアラニンから以下の経路で生合成される。

まず、フェニルアラニンがフェニルアラニンアンモニアリアーゼ (PAL) により桂皮酸へと変換される。次にシナメイト-4-ヒドロキシラーゼ (C4H) によりp-クマル酸 (p-coumaric acid) へと酸化される。p-クマル酸は4-クマレートCoAリガーゼ (4CL) によりp-クマロイルCoAへと活性化される。このp-クマロイルCoAがポリケチド合成酵素であるカルコン合成酵素 (CHS) の作用により３分子のマロニルCoAと縮合することでナリンゲニンカルコン (naringenin chalcone) へと変換される。このナリンゲニンカルコンがカルコンイソメラーゼ (CHI) により立体特異的に異性化されフラバノンへと変換される。

主な関連化合物

• フラバノン
• フラバン
  • カテキン
• フラボン
• フラボノール
  • ケルセチン（代表的なフラボノール）
• イソフラボン
• アントシアニジン
  • アントシアニン（アントシアニジン配糖体）
• カルコン類
• オーロン

フラボノイドを豊富に含んでいるとされる食品

• チョコレート
• ココア
• 緑茶
• 紅茶　（ほとんどが酸化されてテアルビジン等に変化）
• ワイン

外部リンク

コウリャン色素（横浜市衛生研究所 - 食品衛生情報） メタボロミクスJP　フラボノイド

UpToDate Contents

全文を閲覧するには購読必要です。 To read the full text you will need to subscribe.

• 1. 成人における心的外傷後ストレス障害の薬物療法 pharmacotherapy for posttraumatic stress disorder in adults
• 2. Anesthesia for the adult with pheochromocytoma
• 3. 物質使用障害および不安関連障害を併発した成人の治療 treatment of co occurring substance use disorder and anxiety related disorders in adults
• 4. 降圧剤と脂質 antihypertensive drugs and lipids
• 5. 初期治療に抵抗性を示したレイノー現象の治療 treatment of the raynaud phenomenon resistant to initial therapy

Japanese Journal

• 食用菊抽出物の神経栄養因子様作用

• 若生 豊
• 八戸工業大学エネルギー環境システム研究所紀要 12, 37-44, 2014-03-28
• NAID 110009758273

• 食用菊抽出物の神経栄養因子様作用

• 若生 豊
• 八戸工業大学エネルギー環境システム研究所紀要 = The bulletin of Laboratory for Energy, Environment and Systems, Hachinohe Institute of Technology 12, 37-44, 2014-03
• NAID 40020101348

• 家蚕繭層フラボノイドの分光光度計による簡易解析法

• 平山 力,岡田 英二
• 日本シルク学会誌 22, 65-70, 2014-03
• NAID 40020037893

Related Links

• フラボノイド - Wikipedia

フラボノイド (flavonoid) は天然に存在する有機化合物群で、クマル酸CoAとマロニル CoAが重合してできるカルコンから派生する植物二次代謝物の総称。いわゆる ポリフェノールと呼ばれる、より大きな化合物グループの代表例。その中に アントシアニン、 ...

• フラボノイド - 健康マトリックス

フラボノイドは、植物に広く含まれる色素成分の総称で、主に野菜や果物などから多くの ものが発見されており、その数は4000種類以上もあるそうです。ビタミンPと呼ばれる ヘスペリジンやルチ..

Related Pictures

---

★リンクテーブル★

リンク元	「黄芩」「イプリフラボン」
関連記事	「ラボ」

「黄芩」

　　[★]

日

おうごん

英

Scutellaria root, baical skullcap root

ラ

Scutellariae radix

同

オウゴン、黄ごん

関

コガネバナ、Scutellaria baicalensis

• 生薬
• 健胃薬
• フラボノイド(baicalin)
• 少陽病の治療方剤である多くの黄連剤、柴胡剤に含まれる。
• 少陽病・心下痞硬型(黄連剤)
• 薬理作用：清熱作用、抗炎症作用
• 副作用：間質性肺炎、肝機能障害・黄疸、膀胱炎を表す漢方方剤の中に黄芩を含むものが比較的多い

黄芩を含む漢方方剤

• 小柴胡等、大柴胡湯、柴胡桂枝湯、柴胡桂枝乾姜湯、柴胡加竜骨牡蠣湯、小柴胡湯加桔梗石膏、柴芩湯、柴朴湯、柴陥湯、柴胡清肝湯、半夏瀉心湯、三黄瀉心湯、黄連解毒湯、温清飲、荊芥連翹湯、清肺湯、辛夷清肺湯、清上防風湯、防風清聖散、女神散、潤腸湯、乙字湯、清心蓮子飲、五淋散、竜肝瀉肝湯、二朮湯、三物黄芩湯

参考

• 1.

*http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B3%E3%82%AC%E3%83%8D%E3%83%90%E3%83%8A

「イプリフラボン」

　　[★]

英

ipriflavone

商

アスオスト、アンブジール、イバナシン、イプリプラスト、イプリフラボン、オステン、コバステン、サイポリン、フィオランス、フラボステン、ムービニン、モンタルジー

関

イソフラボン、フラボノイド、ムラサキウマゴヤシ

概念

• 牧草ムラサキウマゴヤシに含まれるフラボノイドであるイソフラボン誘導体の1つ。

作用

• 骨吸収抑制作用：直接的な骨吸収抑制作用、及びエストロゲンのカルシトニン分泌促進作用を増強。
• 実験的骨粗鬆症モデル動物における骨量減少を抑制することが認められている。

適応

• 骨粗鬆症における骨量減少の改善

添付文書

• オステン錠200mg

http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/3999008F1273_1_06/3999008F1273_1_06?view=body

「ラボ」

　　[★]

英

laboratory、labo

関

研究室、実験室、検査室