英: isoflavone

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/11/06 21:37:23」(JST)

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イソフラボン (isoflavone) はフラボノイドの一種。狭義では分子式 C₁₅H₁₀O₂、分子量 222.24 の有機化合物のひとつ、3-フェニルクロモン (3-phenylchromone) を指し、広義には後述のイソフラボン類に属する誘導体をイソフラボンと称する。狭義のイソフラボンは生物では検出されない。生物ではフラバノンの異性化反応によって 5,7,3'-トリヒドロキシフラボンが作られ、多くは配糖体として蓄えられる。

イソフラボン類

イソフラボン類はポリフェノールの分類のひとつで、イソフラボンを基本骨格とするフラボノイドである。ダイズ、クズなどのマメ科 (Fabaceae^[1]) の植物に多く含まれている。

ゲニステイン、ダイゼインなどのイソフラボンはエストロゲン（女性ホルモン）様の作用を有する。これはエストロゲン受容体に結合してアゴニストとして働くためで、このような活性を持った植物由来の化合物は植物エストロゲン（または植物性エストロゲン）と呼ばれる^[2]^[3]。しかし最新の研究の総合すると、イソフラボンのエストロゲン様作用については否定的な研究結果が多い^[4]。

化学と生合成

栄養学的に興味を持たれているイソフラボン類は、母核イソフラボン分子の2個あるいは3個の水素原子がヒドロキシル基で置き換わった誘導体である。母核のイソフラボンは栄養学的には興味を持たれていない。

イソフラボンのナンバリング。ゲニステイン (5-OH, 7-OH, 4'-OH) やダイゼイン (7-OH, 4'-OH) がイソフラボン類に属する。

イソフラボンはフラボン (2-phenyl-4H-1-benzopyr-4-one) とはフェニル基の位置が異なっている。

イソフラボン類は、高等植物においてフラボノイド化合物を作り出す通常のフェニルプロパノイド経路から分岐して生合成される。ヒトの食物において、ダイズが最も一般的なイソフラボン類の摂取源である。ゲニステインとダイゼインがダイズにおける主要なイソフラボン類である。フェニルプロパノイド経路はアミノ酸であるフェニルアラニンから始まり、中間体のナリンゲニン (naringenin) が2つのマメ科特異的酵素（イソフラボン合成酵素、デヒドラターゼ）によって連続してゲニステインに変換される。同様に、もう一つの生合成経路中間体であるカルコンは、3つのマメ科特異的酵素（カルコン還元酵素、II型カルコン異性化酵素、イソフラボン合成酵素）の連続した作用によってイソフラボン類ダイゼインに変換される。植物は、イソフラボン類とその類縁体を病原菌の感染やその他の微生物からの防御のためのファイトアレキシンとして利用している。加えて、ダイズはイソフラボン類を、土壌の根粒菌を刺激し窒素固定のための根粒を形成させるために使用している。

分布

マメ科 (Fabaceae) のほとんどの種は、多量のイソフラボン類を含有している。様々な種で含有量を解析した結果、オランダビユ (Psoralea corylifolia) が最も多量のゲニステインとダイゼインを含有していることが明らかになっている。ダイズ (Glycine max) やサヤマメ (Phaseolus vulgaris)、ムラサキウマゴヤシ（アルファルファ）もやし (Medicago sativa)、ヤエナリもやし (Vigna radiata)、葛根 (Pueraria lobata)、ムラサキツメクサの花、ムラサキツメクサもやし (Trifolium pratense) など様々なマメ科植物について、そのエストロゲン様活性が研究されている^[5]。豆腐などマメ科を原料とした加工度の高い食品は、ほとんどのイソフラボンのレベルを維持している。発酵食品である味噌では、イソフラボンのレベルが増加している。

その他のイソフラボンを含む食品としては、ヒヨコマメ（ビオカニンA、Biochanin A）やアルファルファ（ホルモネチン formonetin、クメストロール coumestrol）、ピーナッツ（ゲニステイン）などがある。

植物組織では、ほとんどのイソフラボン類は、配糖体やそれぞれの配糖体のマロン酸あるいはアセチル化抱合体として存在しており、水溶性が高まった状態となっている（en:Isoflavone-7-O-beta-glucoside 6"-O-malonyltransferaseを参照）。マロン酸抱合体は不安定なため脱炭酸によって変換される。マメ科植物がウイルスや菌による感染を受けようとすると、水溶性で移行可能なイソフラボン誘導体が加水分解を受け、感染を受けている部位でアグリコンが生成される^[6]。

健康食品として

エストロゲン様の活性を持つがゆえ、乳癌や子宮体癌などのリスクを増すとも減らすとも考えられている。大豆イソフラボンは、更年期障害や2型糖尿病の改善に効果があるといわれ、また骨粗鬆症に対しては特定保健用食品として「骨の健康維持に役立つ」という表示が許可されたものがある^[7]。尿の中にでてくるイソフラボンの多い人ほど骨密度が高いことが指摘されている^[8]。豆あるいは大豆食品そのものの安全性は問題視されていない。また、大豆イソフラボンの長期摂取と骨密度の相関を調べた、米Miami Veterans Affairs Healthcare SystemのSilvina Levis氏らによる単一施設での二重盲検・無作為化試験データによれば、1日のイソフラボン摂取総量を体重1kg当たり2.05mgから4.50mgとし、2年間実施したがイソフラボン群（122人）と偽薬群（126人）の骨密度に有意な差はなかった^[9]。また、日本で2001年に20名の被験者を対象とした試験が行われたが、摂取量と骨密度の有意な関係を示唆するデータは得られなかった^[10]。

摂食と健康に関して

健康を目的に豆乳を飲み続けた中国浙江省在住の男性が、次第に胸が肥大。2年経過時にはDカップ以上に肥大。病院で「イソフラボンの摂りすぎによる乳房の発育」と診断された。肥大した胸は、乳腺と脂肪組織の切除手術を行うことになった。サプリメントだけでなく、通常食品からのイソフラボン摂取も注意が必要である^[11]。

一部のマスコミが乳がんの発症リスクを高めると報道したが、誤報だと指摘されている^[12]。

2006年には、食品安全委員会は「現在までに入手可能なヒト試験に基づく知見では、大豆イソフラボンの摂取が女性における乳がん発症の増加に直接関連しているとの報告はない^[13]」と報告している。

厚生労働省研究班の2008年の報告では、432人の保存血液から血中イソフラボン濃度を測定し乳がんのリスクとの関連を分析したところ、欧米人より高いイソフラボン濃度での検討だったが通常の食事の範囲では心配はいらないと考えられた^[14]^[15]としている。

米ヴァンダービルト大学による中国での乳がん手術患者を対象とした大豆食品摂取の摂食と生存率の調査では、摂食量が多いほど死亡率・再発率は低下し摂食量と死亡・再発率は有意の逆相関関係にある事が示唆されている^[16]、但し有意な逆相関を得た患者群の摂食量は平均的^[要出典]な日本人の3倍程度である。

イソフラボンは甲状腺へのヨウ素の取り込みを阻害する作用があるため、ヨウ素欠乏の状態で大豆製品を多食したりイソフラボン大量摂取すると、甲状腺肥大をもたらす可能性がある。通常の日本食では海藻類にヨウ素が含まれている^[17]。内陸部ではヨウ素の摂取が難しいため、アメリカ、スイス、カナダ、中国などの国では、食塩にヨウ素の添加を義務付けている^[18]。

摂取量

厚生労働省は食品安全委員会に調査を依頼し、サプリメントや添加物としてのイソフラボンの過剰な摂取に注意を呼びかけることとなった。食品安全委員会による「大豆イソフラボンを含む特定保健用食品の安全性評価の基本的な考え方」では、大豆イソフラボンアグリコン換算した安全な一日の上乗せ摂取量の上限値を30mgとしている。

有効とする研究

厚生労働省研究班による大規模なコホート研究では、食品からのイソフラボンの摂取量が多いほど日本人女性の乳がん^[19]^[20]や脳梗塞と心筋梗塞^[21]^[22]、男性の一部の前立腺癌^[23]^[24]のリスクが低下するという相関関係が見られた。

順天堂大学の研究によれば、納豆の摂食頻度と月経状態・月経随伴症状は有意の関係がみられ、摂食頻度の増加は症状を軽減させている可能性があるとしている^[25]。

またバストアップにも有効な成分とされており、食事やサプリメントにより摂取される。^[要出典]

代表的なイソフラボン

ゲニステイン

ゲニステイン (genistein)
ダイゼイン (daidzein)

その他

大豆の作付け時期によりイソフラボンの含有量は変動し、遅く蒔くほど含有量が多いことが宮崎県の試験で報告されている^[26]。

脚注

^ マメ科の学名FabaceaeはLeguminosaeとも。マメ科を参照。
^ 陳瑞東「サプリメントの使い方・選び方：更年期障害：のぼせを中心に」、『薬局』第55巻第5号、2004年、 p.p.1848-4853、 ISSN 0044-0035、2010年5月22日閲覧。
^ 蔭山充、阪本知子ほか「女性病態医学講座：第10回：『女性病態医学』の根本理念はようよう医学にある」、『ペリネイタルケア』第20巻第6号、2001年、 p.66。
^ Fritz H, Seely D, Flower G, Skidmore B, Fernandes R, Vadeboncoeur S, Kennedy D, Cooley K, Wong R, Sagar S, Sabri E, Fergusson D. (2013). "Soy, red clover, and isoflavones and breast cancer: a systematic review.". PLoS One 8 (11): e81968.
^ Boue, S., Wiese, T., Nehls, S., Burow, M., Elliott, S., Carter-Wientjes, C., Shih, B., McLachlan, J., Cleveland, T. (2003). "Evaluation of the Estrogenic Effects of Legume Extracts Containing Phytoestrogens". Journal of Agriculture and Food Science 53 (8): 2193–2199. doi:10.1021/jf0211145. |accessdate= requires |url= (help)
^ Lin LZ, He XG, Lindenmaier M, Yang J, Cleary M, Qiu SX, Cordell GA (2000). "LC-ESI-MS Study of the the Flavonoid Glycoside Malonates of Red Clover (Trifolium pratense)". J. Agric. Food Chem. 2 (48): 354–365. doi:10.1021/jf991002.
^ 独立行政法人国立健康・栄養研究所. “「健康食品」の安全性・有効性情報イソフラボン”. 2011年3月10日閲覧。
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^ 大豆イソフラボンはHRTの代替にならず日経メディカルオンライン　記事：2011年8月31日　閲覧：2011年9月22日
^ 加藤一彦、末満ひろみ、黄力、剛勇「大豆イソフラボンの長期投与による骨密度への影響」、『大豆たん白質研究』第5巻、2002年、 134-137頁。
^ 【飲みすぎ注意】40代男性が豆乳をガブ飲みし続ける → 胸が猛烈に成長 Rocketnews24 記事:2014年6月24日
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^ Iwasaki M, Inoue M, Otani T, Sasazuki S, Kurahashi N, Miura T, Yamamoto S, Tsugane S; Japan Public Health Center-based prospective study group (2008). "Plasma isoflavone level and subsequent risk of breast cancer among Japanese women: a nested case-control study from the Japan Public Health Center-based prospective study group". J. Clin. Oncol. 26 (10): 1677–1683. doi:10.1200/JCO.2007.13.9964. PMID 18316793.
^ 国立がん研究センターがん予防・検診研究センター予防研究部 (2008年). “血中イソフラボン濃度と乳がん罹患との関係について”. JPHC Study 厚生労働省研究班による多目的コホート研究. 2011年3月10日閲覧。
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^ 吉田宗弘. “平成 20 年度厚生労働科学研究費補助金(循環器疾患等生活習慣病対策総合研究事業) 日本人の食事摂取基準を改定するためのエビデンスの構築に関する研究 -微量栄養素と多量栄養素摂取量のバランスの解明− 3.コンブ加工食品のヨウ素含量”. 2011年3月10日閲覧。
^ 山田洋介ヨウ素添加を義務付けている国(新刊JP)エキサイトニュース 2011年4月27日
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^ 国立がん研究センターがん予防・検診研究センター予防研究部 (2007年). “大豆製品・イソフラボン摂取量と前立腺がんとの関連について”. JPHC Study 厚生労働省研究班による多目的コホート研究. 2011年3月10日閲覧。
^ Kurahashi N, Iwasaki M, Sasazuki S, Otani T, Inoue M, Tsugane S; Japan Public Health Center-Based Prospective Study Group (2007). "Soy product and isoflavone consumption in relation to prostate cancer in Japanese men". Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 16 (3): 538–545. doi:10.1158/1055-9965.EPI-06-0517. PMID 17337648.
^ 柳田美子、山田浩平、鯉川なつえ (2008). "スポーツ系及び文科系女子大学生の納豆摂取状況が月経随伴症状に及ぼす影響". 順天堂大学スポーツ健康科学研究 12: 29–39. NAID 110006658339.
^ 赤木功, 西原基樹, 上田重英, 横山明敏, 佐伯雄一 (2009). "九州南部におけるダイズの晩播が子実中のイソフラボン含有量に及ぼす影響". 日本作物学会紀事 78: 250–254. doi:10.1626/jcs.78.250.

外部リンク

厚生労働省：大豆及び大豆イソフラボンに関するQ&A (厚生労働省)
大豆及び大豆イソフラボンに関するＱ＆Ａ (農林水産省)
食品安全委員会：大豆及び大豆イソフラボンに関するQ＆A (食品安全委員会)
「健康食品」の安全性・有効性情報イソフラボン (独立行政法人国立健康・栄養研究所)
大豆イソフラボンを多く含むとうたった「健康食品」(報道発表資料)_国民生活センター
日本サプリメントアドバイザー認定機構-- 日本臨床栄養協会 --　大豆及び大豆イソフラボンに関するＱ＆Ａについて

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1. 閉経後の女性における骨粗鬆症のマネージメントの概要 overview of the management of osteoporosis in postmenopausal women
2. 閉経後のホルモン療法で用いる製剤 preparations for postmenopausal hormone therapy
3. 更年期のほてり menopausal hot flashes
4. 漢方薬および栄養補助食品の概要 overview of herbal medicine and dietary supplements
5. 食事または栄養補助食品による脂質低下 lipid lowering with diet or dietary supplements

Japanese Journal

大豆イソフラボンによるアセトアミノフェン肝障害抑制効果の解析

平野雄
鎌倉女子大学学術研究所報 15, 23-31, 2015-03-31
NAID 110009892054

脱脂大豆製麹過程におけるイソフラボン類の変動とクッキー焼成および貯蔵時における安定性

江崎秀男,志村亜希子,中村好志
椙山女学園大学研究論集自然科学篇 (46), 31-39, 2015
NAID 40020376116

閉経女性の骨粗鬆症予防のための推奨大豆摂取量の提案 (横断研究)

増茂正泰
日本プライマリ・ケア連合学会誌 38(1), 5-8, 2015
… 閉経女性の骨粗鬆症予防のための推奨大豆摂取量の提案を試みる.方法 : 2008年3月から2013年5月までに骨塩量測定した152人のうち, 50人の閉経女性について, 一日あたり大豆摂取当量が20g, 25g, 30gを大豆イソフラボンへの曝露・非曝露の閾値と仮定して, それぞれについて有意に骨塩量十分である割合が高いかを検証した.結果 : 大豆摂取当量30g以上の群において, 有意に骨塩量十分である者の割合が高かった …
NAID 130005064222

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関連記事	「ラボ」

「イプリフラボン」

イソフラボン
	IUPAC名 3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
	別称 3-フェニルクロモン
識別情報
CAS登録番号	574-12-9
日化辞番号	J46.301I
KEGG	D00105
特性
化学式	C15H10O2
モル質量	222.24 g mol−1
外観	無色固体
融点	148 ºC
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: ipriflavone
商: アスオスト、アンブジール、イバナシン、イプリプラスト、イプリフラボン、オステン、コバステン、サイポリン、フィオランス、フラボステン、ムービニン、モンタルジー
関: イソフラボン、フラボノイド、ムラサキウマゴヤシ

概念

牧草ムラサキウマゴヤシに含まれるフラボノイドであるイソフラボン誘導体の1つ。

作用

骨吸収抑制作用：直接的な骨吸収抑制作用、及びエストロゲンのカルシトニン分泌促進作用を増強。
実験的骨粗鬆症モデル動物における骨量減少を抑制することが認められている。

適応

骨粗鬆症における骨量減少の改善

添付文書

オステン錠200mg

http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/3999008F1273_1_06/3999008F1273_1_06?view=body

「ラボ」

　　[★]

英: laboratory、labo
関: 研究室、実験室、検査室

[1] マメ科の学名FabaceaeはLeguminosaeとも。マメ科を参照。

[2] 陳瑞東「サプリメントの使い方・選び方：更年期障害：のぼせを中心に」、『薬局』第55巻第5号、2004年、 p.p.1848-4853、 ISSN 0044-0035、2010年5月22日閲覧。

[3] 蔭山充、阪本知子ほか「女性病態医学講座：第10回：『女性病態医学』の根本理念はようよう医学にある」、『ペリネイタルケア』第20巻第6号、2001年、 p.66。

[4] Fritz H, Seely D, Flower G, Skidmore B, Fernandes R, Vadeboncoeur S, Kennedy D, Cooley K, Wong R, Sagar S, Sabri E, Fergusson D. (2013). "Soy, red clover, and isoflavones and breast cancer: a systematic review.". PLoS One 8 (11): e81968.

[5] Boue, S., Wiese, T., Nehls, S., Burow, M., Elliott, S., Carter-Wientjes, C., Shih, B., McLachlan, J., Cleveland, T. (2003). "Evaluation of the Estrogenic Effects of Legume Extracts Containing Phytoestrogens". Journal of Agriculture and Food Science 53 (8): 2193–2199. doi:10.1021/jf0211145. |accessdate= requires |url= (help)

[6] Lin LZ, He XG, Lindenmaier M, Yang J, Cleary M, Qiu SX, Cordell GA (2000). "LC-ESI-MS Study of the the Flavonoid Glycoside Malonates of Red Clover (Trifolium pratense)". J. Agric. Food Chem. 2 (48): 354–365. doi:10.1021/jf991002.

[nihjpIsof-7] 独立行政法人国立健康・栄養研究所. “「健康食品」の安全性・有効性情報イソフラボン”. 2011年3月10日閲覧。

[8] ［http://dx.doi.org/10.1271/nogeikagaku1924.76.449　世界の食事と生活習慣病］、家森幸男、日本農芸化学会誌、Vol. 76 (2002) No. 5

[9] 大豆イソフラボンはHRTの代替にならず日経メディカルオンライン　記事：2011年8月31日　閲覧：2011年9月22日

[10] 加藤一彦、末満ひろみ、黄力、剛勇「大豆イソフラボンの長期投与による骨密度への影響」、『大豆たん白質研究』第5巻、2002年、 134-137頁。

[11] 【飲みすぎ注意】40代男性が豆乳をガブ飲みし続ける → 胸が猛烈に成長 Rocketnews24 記事:2014年6月24日

[12] 石見佳子「大豆イソフラボンをめぐる最近の話題」、『臨床栄養』第110巻第10号、2007年、 14-15頁。

[13] 食品安全委員会 (2006年5月). “大豆イソフラボンを含む特定保健用食品の安全性評価の基本的な考え方”. pp. 35. 2011年3月10日閲覧。

[14] Iwasaki M, Inoue M, Otani T, Sasazuki S, Kurahashi N, Miura T, Yamamoto S, Tsugane S; Japan Public Health Center-based prospective study group (2008). "Plasma isoflavone level and subsequent risk of breast cancer among Japanese women: a nested case-control study from the Japan Public Health Center-based prospective study group". J. Clin. Oncol. 26 (10): 1677–1683. doi:10.1200/JCO.2007.13.9964. PMID 18316793.

[15] 国立がん研究センターがん予防・検診研究センター予防研究部 (2008年). “血中イソフラボン濃度と乳がん罹患との関係について”. JPHC Study 厚生労働省研究班による多目的コホート研究. 2011年3月10日閲覧。

[16] 大西淳子 (2010年1月4日). “JAMA誌から大豆食品の摂取が乳癌サバイバーの死亡と再発リスクを低減”. 日経メディカルオンライン. 2011年3月10日閲覧。

[17] 吉田宗弘. “平成 20 年度厚生労働科学研究費補助金(循環器疾患等生活習慣病対策総合研究事業) 日本人の食事摂取基準を改定するためのエビデンスの構築に関する研究 -微量栄養素と多量栄養素摂取量のバランスの解明− 3.コンブ加工食品のヨウ素含量”. 2011年3月10日閲覧。

[18] 山田洋介ヨウ素添加を義務付けている国(新刊JP)エキサイトニュース 2011年4月27日

[19] 国立がん研究センターがん予防・検診研究センター予防研究部 (2003年). “大豆・イソフラボン摂取と乳がん発生率との関係について”. JPHC Study 厚生労働省研究班による多目的コホート研究. 2011年3月10日閲覧。

[20] Yamamoto S, Sobue T, Kobayashi M, Sasaki S, Tsugane S; Japan Public Health Center-Based Prospective Study on Cancer Cardiovascular Diseases Group (2003). "Soy, isoflavones, and breast cancer risk in Japan". J. Natl. Cancer. Inst. 95 (12): 906–913. doi:10.1093/jnci/95.12.906. PMID 12813174.

[21] 国立がん研究センターがん予防・検診研究センター予防研究部 (2007年). “イソフラボンと脳梗塞・心筋梗塞発症との関連について”. JPHC Study 厚生労働省研究班による多目的コホート研究. 2011年3月10日閲覧。

[22] Kokubo Y, Iso H, Ishihara J, Okada K, Inoue M, Tsugane S; JPHC Study Group (2007). "Association of dietary intake of soy, beans, and isoflavones with risk of cerebral and myocardial infarctions in Japanese populations: the Japan Public Health Center-based (JPHC) study cohort I". Circulation 116 (22): 2553–2562. doi:10.1161/CIRCULATIONAHA.106.683755. PMID 18025534.

[23] 国立がん研究センターがん予防・検診研究センター予防研究部 (2007年). “大豆製品・イソフラボン摂取量と前立腺がんとの関連について”. JPHC Study 厚生労働省研究班による多目的コホート研究. 2011年3月10日閲覧。

[24] Kurahashi N, Iwasaki M, Sasazuki S, Otani T, Inoue M, Tsugane S; Japan Public Health Center-Based Prospective Study Group (2007). "Soy product and isoflavone consumption in relation to prostate cancer in Japanese men". Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 16 (3): 538–545. doi:10.1158/1055-9965.EPI-06-0517. PMID 17337648.

[25] 柳田美子、山田浩平、鯉川なつえ (2008). "スポーツ系及び文科系女子大学生の納豆摂取状況が月経随伴症状に及ぼす影響". 順天堂大学スポーツ健康科学研究 12: 29–39. NAID 110006658339.

[26] 赤木功, 西原基樹, 上田重英, 横山明敏, 佐伯雄一 (2009). "九州南部におけるダイズの晩播が子実中のイソフラボン含有量に及ぼす影響". 日本作物学会紀事 78: 250–254. doi:10.1626/jcs.78.250.

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