英: fructose-2,6-bisphosphate

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2019/11/27 22:22:23」(JST)

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フルクトース 2,6-ビスリン酸（フルクトース 2,6-ビスリンさん、Fructose 2,6-bisphosphate、略称: Fru-2,6-P₂）は、酵素ホスホフルクトキナーゼ1（英語版）(PFK-1) およびフルクトース-1,6-ビスホスファターゼ (FBPase-1) の活性にアロステリックに影響し、解糖系および糖新生を制御する代謝物である^[1]。Fru-2,6-P₂は、二元機能酵素であるホスホフルクトキナーゼ2（英語版）/フルクトース-2,6-ビスホスファターゼ (PFK-2/FBPase-2) によって合成および分解される^[2]。

Fru-2,6-P₂の合成は、酵素のPFK-2部分によってATPを用いたフルクトース-6-リン酸のリン酸化を通じて行われる。Fru-2,6-P₂の分解はFBPase-2による脱リン酸化によって触媒され、フルクトース-6-リン酸とP_iが生成する^[3]。

グルコース代謝への影響

Fru-2,6-P₂は、ホスホフルクトキナーゼ1のアロステリック制御を通じて解糖系におけるグルコース分解を強力に活性化する。生理的濃度ではPFK1はほぼ完全に不活性であるが、Fru-2,6-P₂との相互作用は酵素を活性化させ、解糖系を刺激し、グルコースの分解を増強する^[1]。

生成の調節

細胞におけるFru-2,6-P₂の濃度は、PFK-2/FBPase-2による合成および分解の調節によって制御されている。これの主な調節因子は、ホルモンのインスリン、グルカゴン、アドレナリンであり、これらはリン酸化/脱リン酸化反応を通じて酵素に影響を与える。グルカゴンの放出は環状アデノシン一リン酸 (cAMP) の生成を開始し、cAMPはcAMP依存的プロテインキナーゼを活性化する。この酵素がPFK-2/FBPase-2のNH₂-末端のセリン残基をリン酸化し、FBPase-2活性は活性化され、PFK-2活性が阻害される。これにより細胞内のFru-2,6-P₂の量が減少する。Fru-2,6-P₂の量が減少すると、解糖系が阻害され、糖新生が活性化される。インスリンは逆の応答を開始する。ホスホプロテインホスファターゼとして、インスリンは酵素を脱リン酸化し、その結果PFK-2は活性化、FBPase-2は阻害される。追加のFru-2,6-P₂が存在すると、PFK-1の活性化が起こり、解糖系が刺激されるが、一方糖新生は阻害される^[3]^[4]。

ショ糖生成の調節

Fru-2,6-P₂は、カルビン回路の最終産物であるトリオースリン酸の調節において重要な役割を果たしている。カルビン回路では、6分の5のトリオースリン酸がリブロース-1,5-ビスリン酸を作るためにリサイクルされる。残りの6分の1はスクロースへと変換されるか、でん粉として貯蔵される。Fru-2,6-P₂は、スクロース合成に必須であるフルクトース-6-リン酸の生成を阻害する。光反応における光合成の速度が速い時、トリオースリン酸類は常に生産され、Fru-2,6-P₂の生産は阻害され、その結果スクロースが生成する。Fru-2,6-P₂の生成は、植物が暗条件の時に活性化される^[5]。

脚注

^ ^a ^b Lange AJ. “fructose-2,6-bisphosphate”. University of Minnesota. 2012年2月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年6月20日閲覧。
^ Wu C, Khan SA, Peng LJ, Lange AJ (2006). “Roles for fructose-2,6-bisphosphate in the control of fuel metabolism: beyond its allosteric effects on glycolytic and gluconeogenic enzymes”. Adv. Enzyme Regul. 46 (1): 72–88. doi:10.1016/j.advenzreg.2006.01.010. PMID 16860376.
^ ^a ^b Kurland IJ, Pilkis SJ (June 1995). “Covalent control of 6-phosphofructo-2-kinase/fructose-2,6-bisphosphatase: insights into autoregulation of a bifunctional enzyme”. Protein Sci. 4 (6): 1023–37. doi:10.1002/pro.5560040601. PMC: 2143155. PMID 7549867.
^ Smith WE, Langer S, Wu C, Baltrusch S, Okar DA (June 2007). “Molecular coordination of hepatic glucose metabolism by the 6-phosphofructo-2-kinase/fructose-2,6- bisphosphatase:glucokinase complex”. Mol. Endocrinol. 21 (6): 1478–87. doi:10.1210/me.2006-0356. PMID 17374851.
^ Nielsen TH, Rung JH, Villadsen D (November 2004). “Fructose-2,6-bisphosphate: a traffic signal in plant metabolism”. Trends Plant Sci. 9 (11): 556–63. doi:10.1016/j.tplants.2004.09.004. PMID 15501181.

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…and glyceraldehyde in the pathway of fructose metabolism This results in accumulation of fructose-1-phosphate, as well as fructose-1,6-bisphosphate, and thereby impairs the glycolytic and gluconeogenic …
2. ホスホフルクトキナーゼ欠損症（糖原病VII型、垂井病）phosphofructokinase deficiency glycogen storage disease vii tarui disease [show details]
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Japanese Journal

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日本分子生物学会年会プログラム・講演要旨集 19, 331, 1996-08-01
NAID 10002914932

原生動物ユーグレナの適合溶質トレハロース合成への糖代謝調節因子フルクトース-2,6-ビスリン酸の関与 : 微生物

竹中重雄,有本友香,谷亜矢,田村良行,宮武和孝,中野長久
日本農藝化學會誌 70(臨時増刊), 283, 1996-03-05
NAID 110002798259

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杉山泰雄,小高裕之,志村佳子,池田衡,松尾隆夫,阿部茂樹,鈴木研一,後藤由夫
糖尿病 32(8), 593-599, 1989
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関連記事	「フルクトース」「リン」「酸」

「fructose-2,6-bisphosphate」

フルクトース-2,6-ビスリン酸
識別情報
CAS登録番号	79082-92-1
PubChem	105021
ChemSpider	21106440
日化辞番号	J672.820K
MeSH	fructose+2,6-bisphosphate
	SMILES O=P(O)(O)OC[C@H]1O[C@@](CO)(COP(O)(O)=O)[C@@H](O)[C@@H]1O;
	InChI InChI=1S/C7H16O12P2/c8-2-7(3-18-21(14,15)16)6(10)5(9)4(19-7)1-17-20(11,12)13/h4-6,8-10H,1-3H2,(H2,11,12,13)(H2,14,15,16)/t4-,5-,6+,7+/m1/s1 Key: NSKBXJZGSYZROA-JWXFUTCRSA-N; InChI=1/C7H16O12P2/c8-2-7(3-18-21(14,15)16)6(10)5(9)4(19-7)1-17-20(11,12)13/h4-6,8-10H,1-3H2,(H2,11,12,13)(H2,14,15,16)/t4-,5-,6+,7+/m1/s1 Key: NSKBXJZGSYZROA-JWXFUTCRBS;
特性
化学式	C6H14O12P2
モル質量	340.116 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★] フルクトース-2,6-ビスリン酸

「フルクトース」

　　[★]

英: fructose, Fru
同: 果糖, fruit sugar、レブロース levulose
商: 果糖注、フルクトン。(果糖、グリセリン)グリセレブ、グリセオール、グリセノン、グリセリンF、ヒシセオール、グリポーゼ、グリマッケン。(アミノ酸輸液製剤)アミノトリパ1号輸液、トリパレン1号、トリフリード輸液、フルクトラクト
関: 単糖、糖

グルコース + フルクトース → スクロース

薬効

5%, 20%フルクトースとして

20％フルクトン注

1. エネルギー補給：果糖はブドウ糖に比べてグリコーゲン生成能が大で、容易に乳酸に分解されるため、速やかにエネルギー源となり、糖尿病状態時や肝障害時でも利用される。
2. インスリン非依存性：果糖は主として肝に存在するfructokinase(ketohexokinase)により代謝され、インスリンの影響を受けず、糖尿病状態時にも使用できる。
3. 蛋白節約作用：果糖は体内窒素平衡に関与し、ブドウ糖に比べて強い蛋白節約作用があり、糖尿病状態時でもその作用を示す。
4. 解毒作用：果糖はアルコール及び種々有毒物質の解毒を促進する

グリセリン、フルクトースの混合輸液として

グリポーゼ

脳圧降下作用のあるグリセリン（グリセロール）に，溶血防止作用のある果糖（フルクトース）が配合されており、脳圧降下作用及び眼圧降下作用がある。

アミノ酸輸液との配合輸液として

アミノトリパ

1. 糖質とアミノ酸の配合比率：本剤を構成する糖質・電解質液とアミノ酸液との配合比率を検討するため、一定の非蛋白熱量下にアミノ酸配合量を変えた液を用いて、絶食ラットに7日間の高カロリー輸液を施行した。その結果、蛋白栄養指標（窒素出納や血漿アルブミン濃度等）を良好に維持するための非蛋白熱量/窒素（NPC/N）は約150前後であることが確認された。
2. 栄養学的効果：本剤の栄養学的効果を市販製剤の混合液と比較するため、開腹術施行ラットに7日間の高カロリー輸液を施行した。その結果、本剤は窒素出納や肝グリコーゲン量等において、良好な栄養効果が認められた。

「リン」

　　[★]

英: phosphorus P
関: serum phosphorus level

分子量

30.973762 u (wikipedia)
単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

(serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
骨形成とともに骨に取り込まれる。
腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

臨床検査

無機リンとして定量される。

血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

基準範囲：2.5-4.5mg/dL

小児：4-7mg/dL
閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

参考

1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

[umn-1] Lange AJ. “fructose-2,6-bisphosphate”. University of Minnesota. 2012年2月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2013年6月20日閲覧。

[pmid16860376-2] Wu C, Khan SA, Peng LJ, Lange AJ (2006). “Roles for fructose-2,6-bisphosphate in the control of fuel metabolism: beyond its allosteric effects on glycolytic and gluconeogenic enzymes”. Adv. Enzyme Regul. 46 (1): 72–88. doi:10.1016/j.advenzreg.2006.01.010. PMID 16860376.

[kurland-3] Kurland IJ, Pilkis SJ (June 1995). “Covalent control of 6-phosphofructo-2-kinase/fructose-2,6-bisphosphatase: insights into autoregulation of a bifunctional enzyme”. Protein Sci. 4 (6): 1023–37. doi:10.1002/pro.5560040601. PMC: 2143155. PMID 7549867.

[pmid17374851-4] Smith WE, Langer S, Wu C, Baltrusch S, Okar DA (June 2007). “Molecular coordination of hepatic glucose metabolism by the 6-phosphofructo-2-kinase/fructose-2,6- bisphosphatase:glucokinase complex”. Mol. Endocrinol. 21 (6): 1478–87. doi:10.1210/me.2006-0356. PMID 17374851.

[pmid15501181-5] Nielsen TH, Rung JH, Villadsen D (November 2004). “Fructose-2,6-bisphosphate: a traffic signal in plant metabolism”. Trends Plant Sci. 9 (11): 556–63. doi:10.1016/j.tplants.2004.09.004. PMID 15501181.

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