デオキシコール酸

英

deoxycholic acid

関

界面活性剤、コール酸

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/06/22 01:00:02」(JST)

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デオキシコール酸
IUPAC名 (3α,​5β,​12α,​20R)-​3,​12-​dihydroxycholan-​24-​oic acid
別称 Deoxycholic acid Deoxycholate
識別情報
CAS登録番号	83-44-3
PubChem	222528
ChemSpider	193196
UNII	005990WHZZ
SMILES C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)C
InChI InChI=1S/C24H40O4/c1-14(4-9-22(27)28)18-7-8-19-17-6-5-15-12-16(25)10-11-23(15,2)20(17)13-21(26)24(18,19)3/h14-21,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15-,16-,17+,18-,19+,20+,21+,23+,24-/m1/s1  Key: KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N  InChI=1/C24H40O4/c1-14(4-9-22(27)28)18-7-8-19-17-6-5-15-12-16(25)10-11-23(15,2)20(17)13-21(26)24(18,19)3/h14-21,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15-,16-,17+,18-,19+,20+,21+,23+,24-/m1/s1 Key: KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROBK
特性
化学式	C24H40O4
モル質量	392.57 g mol−1
密度	? g/cm3
融点	174 - 176 °C
酸解離定数 pKa	6.58
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

デオキシコール酸（デオキシコールさん、英: Deoxycholic acid）は、胆汁酸の一種であり、腸内の細菌の代謝によって生成される二次胆汁酸の一つである。肝臓からは、コール酸及びケノデオキシコール酸という代表的な2つの胆汁酸が分泌される。微生物は、胆汁酸-7α-デヒドロキシラーゼにより、ケノデオキシコール酸を二次胆汁酸であるリトコール酸に代謝し、コール酸をデオキシコール酸に代謝する。その他の二次胆汁酸としてウルソデオキシコール酸がある。デオキシコール酸は、アルコール及び酢酸に溶ける。純粋なものなら白色か灰色がかった結晶状粉末の形状をしている。

脚注

UpToDate Contents

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• 1. 成人における合併症のない胆石症 uncomplicated gallstone disease in adults
• 2. Primary sclerosing cholangitis: Inflammatory bowel disease and colorectal cancer
• 3. 原発性胆汁性胆管炎（原発性胆汁性肝硬変）の病因 pathogenesis of primary biliary cholangitis primary biliary cirrhosis

Japanese Journal

• ウルソデオキシコール酸内服により総胆管結石症を繰り返した症例

• 古謝 亜紀子,安岡 秀敏,飯田 智広,斎藤 秀一,井上 照基,高草木 智史,今泉 淳
• The Kitakanto medical journal 61(2), 259-260, 2011-08-19
• NAID 120003272634

• C型肝炎に対するインターフェロン以外の治療法 肝庇護療法--ウルソデオキシコール酸,強力ミノファーゲンC (新時代のウイルス性肝炎学--基礎・臨床研究の進歩) -- (C型慢性肝炎に対する治療学の進歩)

• 松崎 靖司,池上 正,齋藤 吉史
• 日本臨床 69(-) (999), 256-261, 2011-05
• NAID 40018838478

Related Links

• デオキシコール酸 とは - コトバンク

デジタル大辞泉 デオキシコール酸の用語解説 - 《 deoxycholic acid 》胆汁酸の一種。胆汁中に含まれ、コール酸と共に脂肪の消化を促進する。腸内細菌によりケノデオキシコール酸に還元される。コレイン酸。

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• 肝・胆・消化機能改善剤

販売名

• ウルソデオキシコール酸錠100ｍｇ「ＴＣＫ」

組成

有効成分の名称

• ウルソデオキシコール酸

含量

• 1錠中ウルソデオキシコール酸（日局）100ｍｇ

添加物

• トウモロコシデンプン、セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、クロスカルメロースＮａ、二酸化ケイ素、ステアリン酸Ｍｇ

禁忌

• 完全胆道閉塞のある患者［利胆作用があるため、症状が増悪するおそれがある。］
• 劇症肝炎の患者［症状が増悪するおそれがある。］

効能または効果

・下記疾患における利胆

• 胆道（胆管・胆のう）系疾患及び胆汁うっ滞を伴う肝疾患

・下記疾患における消化不良

• 小腸切除後遺症、炎症性小腸疾患

• 外殻石灰化を認めないコレステロール系胆石の溶解
• 原発性胆汁性肝硬変における肝機能の改善
• Ｃ型慢性肝疾患における肝機能の改善

• 原発性胆汁性肝硬変における肝機能の改善

• ・硬変期で高度の黄疸のある患者に投与する場合は、症状が悪化するおそれがあるので慎重に投与すること。血清ビリルビン値の上昇等がみられた場合には、投与を中止するなど適切な処置を行うこと。

• Ｃ型慢性肝疾患における肝機能の改善

• ・Ｃ型慢性肝疾患においては、まずウイルス排除療法を考慮することが望ましい。本薬にはウイルス排除作用はなく、現時点ではＣ型慢性肝疾患の長期予後に対する肝機能改善の影響は明らかではないため、ウイルス排除のためのインターフェロン治療無効例若しくはインターフェロン治療が適用できない患者に対して本薬の投与を考慮すること。
• ・非代償性肝硬変患者に対する有効性及び安全性は確立していない。高度の黄疸のある患者に投与する場合は、症状が悪化するおそれがあるので慎重に投与すること。血清ビリルビン値の上昇等がみられた場合には、投与を中止するなど適切な処置を行うこと。

• ウルソデオキシコール酸として、通常、成人1回50ｍｇを1日3回経口投与する。なお、年齢、症状により適宜増減する。
• 外殻石灰化を認めないコレステロール系胆石の溶解には、ウルソデオキシコール酸として、通常、成人1日600ｍｇを3回に分割経口投与する。なお、年齢、症状により適宜増減する。
• 原発性胆汁性肝硬変における肝機能の改善には、ウルソデオキシコール酸として、通常、成人1日600ｍｇを3回に分割経口投与する。なお、年齢、症状により適宜増減する。増量する場合の1日最大投与量は900ｍｇとする。
• Ｃ型慢性肝疾患における肝機能の改善には、ウルソデオキシコール酸として、通常、成人1日600ｍｇを3回に分割経口投与する。なお、年齢、症状により適宜増減する。増量する場合の1日最大投与量は900ｍｇとする。

慎重投与

• 重篤な膵疾患のある患者［原疾患が悪化するおそれがある。］
• 消化性潰瘍のある患者［粘膜刺激作用があるため、症状が増悪するおそれがある。］
• 胆管に胆石のある患者［利胆作用があるため、胆汁うっ滞を惹起するおそれがある。］

重大な副作用

間質性肺炎（頻度不明）

• 発熱、咳嗽、呼吸困難、胸部Ｘ線異常を伴う間質性肺炎があらわれることがあるので、このような症状があらわれた場合には、投与を中止し、副腎皮質ホルモン剤の投与等の適切な処置を行うこと。

有効成分に関する理化学的知見

一般名

• ウルソデオキシコール酸（Ursodeoxycholic Acid）

化学名

• 3α,7β-Dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid

分子式

• Ｃ_２４Ｈ_４０Ｏ_４

分子量

• 392.57

融点

• 200〜204℃

性状

• 白色の結晶又は粉末で、味は苦い。
  メタノール、エタノール（99.5）又は酢酸（100）に溶けやすく、水にほとんど溶けない。

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★リンクテーブル★

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関連記事	「酸」

「胆汁酸」

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英

bile acid、cholic acid

関

一次胆汁酸、二次胆汁酸

• コレステロール代謝(FB.404)

生合成

• HBC.236
• cholesterol 7α-hydroxylaseが律速酵素

種類

• 一次胆汁酸：コール酸、ケノデオキシコール酸
• 二次胆汁酸：デオキシコール酸 リトコール酸

胆汁酸の運命

• 肝臓で産生され、タウリンで抱合されてグリココール酸、タウロコール酸となり胆汁酸塩となり分泌される。

• 肝機能が低下した場合、タウリン抱合が進まずに血中の胆汁酸濃度が上昇する。

胆汁酸の吸収

• 回腸

• クローン病で回腸が障害されると、胆汁酸の吸収が障害され、進行性脂肪吸収障害を来す。

機能

• 脂質の乳化

臨床関連

• 黄疸：胆汁酸の皮膚沈着により掻痒を生じる、らしい。
• 胆汁酸下痢：終末回腸の切除により胆汁酸の再吸収が妨げられ、大腸に流入した胆汁酸が脱水素胆汁酸となり水吸収を阻害して下痢をきたす、らしい。105E043

「一次胆汁酸」

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英

primary bile acid

関

胆汁、胆汁酸、デオキシコール酸、ケノデオキシコール酸

• 肝臓でコレステロールから合成される胆汁酸。

「二次胆汁酸」

　　[★]

英

secondary bile acid

関

胆汁酸、デオキシコール酸

「deoxycholate」

　　[★]

• デオキシコール酸

関

deoxycholic acid

「ウルソデオキシコール酸」

　　[★]

英

ursodeoxycholic acid, UDCA

ラ

acidum ursodesoxycholicum

同

ウルソデスオキシコール酸 ursodesoxycholic acid

商

シキコール、TM配合、ウビロン、ウルサミック、ウルソ、ウルデストン、ウルデナシン、カルディオダイン、ゴクミシン、プレコート、レプター

関

ウルソジオール

特徴

• 利胆薬。肝機能の改善と胆石溶解を期待して使用する。

構造

• C24H40O4

作用機序

ウルソ錠50mg／ウルソ錠100mg

• ウルソデオキシコール酸は胆汁分泌を促進する作用（利胆作用）により胆汁うっ滞を改善する．また，投与されたウルソデオキシコール酸は肝臓において，細胞障害性の強い疎水性胆汁酸と置き換わり，その相対比率を上昇させ，疎水性胆汁酸の肝細胞障害作用を軽減する（置換効果）．さらに，ウルソデオキシコール酸はサイトカイン・ケモカイン産生抑制作用や肝臓への炎症細胞浸潤抑制作用により肝機能を改善する．そのほか，上記の胆石溶解作用，消化吸収改善作用が知られている．

適応

ウルソ錠50mg／ウルソ錠100mg

• 1. 下記疾患における利胆

• 胆道（胆管・胆のう）系疾患及び胆汁うっ滞を伴う肝疾患

• 2. 慢性肝疾患における肝機能の改善
• 3. 下記疾患における消化不良

• 小腸切除後遺症，炎症性小腸疾患

• 4. 外殻石灰化を認めないコレステロール系胆石の溶解
• 5. 原発性胆汁性肝硬変における肝機能の改善
• 6. C型慢性肝疾患における肝機能の改善

副作用

• 消化器症状、過敏症

禁忌

• 1. 完全胆道閉塞：利胆作用のため増悪
• 2. 劇症肝炎：増悪

参考

• ウルソ錠50mg／ウルソ錠100mg

http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/2362001F1088_2_04/2362001F1088_2_04?view=body

「アムホテリシンBデオキシコール酸」

　　[★]

英

amphotericin B deoxycholate, D-AMB, AMPH–B deoxycholate, d-AMPH

商

ファンギゾン

関

アムホテリシンB、アムホテリシンBリポソーム製剤

「ケノデオキシコール酸」

　　[★]

英

chenodeoxycholic acid CDCA、chenodeoxycholate

商

ケノコール、コラーザ、レガレン、チノ

関

胆汁酸、胆石溶解剤

「タウロケノデオキシコール酸」

　　[★]

英

taurochenodeoxycholic acid、taurochenodeoxycholate

「グリコケノデオキシコール酸」

　　[★]

英

glycochenodeoxycholic acid

「酸」

　　[★]

英

acid

関

塩基