英: cresol
同: メチルフェノール methylphenol
商: クレゾール石ケン液、ゴナールエフ、パルパックV、ホルモクレゾール、メジコン配合、メゼック配合、歯科用ホルマリンクレゾール
関: クレゾール中毒

構造式：置換基は-CH3と-OHの２つでo,m,p位がある。

WordNet

any of three poisonous colorless isomeric phenols; derived from coal or wood tar; used as a disinfectant (同)methyl phenol

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クレゾール(殺菌消毒剤)

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/02/22 05:32:15」(JST)

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o-クレゾール

m-クレゾール

p-クレゾール

クレゾール (cresol) とは、フェノール類に分類される有機化合物で、トルエンの環上の水素のいずれかがヒドロキシ基に置換されたものを指す。メチルフェノールのこと。分子式 C₇H₈O、示性式 C₆H₄(OH)CH₃、分子量 108.14、総称としてのクレゾールのCAS登録番号は [1319-77-3]。特徴的な薬品臭を持つ。

メチル基とヒドロキシ基との位置関係の違いにより、以下の 3種類の構造異性体が存在する。

o-クレゾール（オルトクレゾール、2-メチルフェノール）: 融点 30 ℃、沸点 191–192 ℃、CAS登録番号 [95-48-7]。
m-クレゾール（メタクレゾール、3-メチルフェノール）: 融点 11–12 ℃、沸点 202 ℃、CAS登録番号 [108-39-4]。
p-クレゾール（パラクレゾール、4-メチルフェノール）: 融点 35.5 ℃、沸点 201.8 ℃、CAS登録番号 [106-44-5]。

いずれも腐食性があり、皮膚に触れた場合は、ただちに水で洗い流さなければならない。また、いずれも純粋なものは無色だが、空気中に放置すると酸化を受け、淡黄色やピンク色を帯びる。

生産

コールタールを蒸留・精製することで得られる。化学合成で生産する場合はベンゼンからフェノールを合成する方法であるクメン法と類似した経路をとる。トルエンとプロピレンを原料として、触媒存在下フリーデル・クラフツアルキル化によってイソプロピルトルエンとし、これを酸化することでクレゾールとアセトンを得る。

生成物はオルト・メタ・パラの3種の異性体の混合物であるため、必要に応じて分留などによってさらに分離精製する。消毒用など、純度がそれほど問われない場合は混合物のまま使用される。

用途

3% の濃度に薄めた水溶液であるリゾール（クレゾール石鹸液）が、従来、医療機関などで消毒薬として用いられたが、特有の強い臭いと取り扱いの困難さから、医療機関での使用は減少している。オルトジクロロベンゼンとクレゾールを配合した薬品は、汲み取り式便所用うじ殺しとして用いられる。

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2. インスリンに対する過敏症反応 hypersensitivity reactions to insulins
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Japanese Journal

低容量のドパミン投与により治療したクレゾール中毒の一例

榎戸正則,伊関憲,福家千昭,佐多晶子,高橋徹也,林田昌子,清野慶子,篠崎克洋,大谷浩一
山形大学紀要. 医学 : 山形医学 29(2), 63-69, 2011-08-15
クレゾールは50%石鹸液として用いられる消毒薬であり、服毒すると細胞毒性と溶液による腐食性で全身臓器を障害する。中毒の治療法は、クレゾールが主に腎排泄されるため、強制利尿が推奨されている。一方で大量輸液により肺水腫となりやすい。今回、クレゾールを誤飲したアルツハイマー型認知症の高齢者に輸液負荷に加えて低容量のドパミン投与により軽快した症例を経験したので報告する。【症例】72才の女性が、施設 …
NAID 110008614767

担子菌によるビスフェノール系難分解性物質分解反応においてメチル基が及ぼす影響

浅見和広,根守浩良,上島功裕,太田口和久
化学工学論文集 = Kagaku kogaku ronbunshu 37(3), 344-347, 2011-07-20
担子菌の一種である白色腐朽菌は，菌体外に分泌するリグニン分解酵素リグニンペルオキシダーゼ，マンガンペルオキシダーゼ，ラッカーゼを生産する．これら分解酵素が生成するラジカル中間体によって難分解性有機化合物を分解し，二酸化炭素と水にまで無機化できることが知られている．当該分解反応において、難分解性物質の化学構造が分解反応速度に与える影響に関する研究報告は少ない．本研究では，担子菌Coriolus hi …
NAID 10029241925

P-32 低温水熱環境下におけるリグノクレゾールの分子応答(ポスターセッション1:技術05,研究発表(ポスター発表))

野中寛,舩岡正光
バイオマス科学会議発表論文集 (6), 116-117, 2011-01-12
Lignophenol is a lignin-based biopolymer with various practical applications. In this study, Douglas fir lignocresol was hydrothermally treated at relatively low temperature from 110 to 300℃ for its s …
NAID 110008463459

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

根管消毒剤

販売名

ホルムクレゾールＦＣ「ネオ」

組成

有効成分(100g中)

ホルマリン　40ｇ
クレゾール　40ｇ

添加物

エタノール

効能または効果

効能・効果

根管の消毒

用法・用量

適量を根管内へ挿入し、仮封する。

慎重投与

本剤又はホルムアルデヒドに対し過敏症の既往歴のある患者

患歯根端（尖)部に炎症性病巣のある患者[症状が悪化するおそれがある。]

薬効薬理

本剤は界面張力がホルマリンより低いため象牙細管に対する浸透性がよく、脂肪に対する親和性もあるため歯髄の腐敗分解産物中にも浸透する³⁾。
ホルマリンとクレゾールの配合比については、ホルマリンは40％以上存在すると細菌発育をよく阻止し、エタノールを20％添加したものが最も効力が強い¹⁾。
根管模型に各種消毒剤を入れて家兎の皮下に埋入し、観察したところ、ホルマリンクレゾールは創傷液との界面に凝固体を形成し、根管模型の盲口部にも凝固痂皮を作り、内腔にも樹脂様物質が形成され、これが保護層としての役割をしている²⁾。

有効成分に関する理化学的知見

ホルマリン⁸⁾

一般名

ホルマリン(Formalin)

性状

本品は無色澄明の液で、そのガスは粘膜を刺激する。本品は水又はエタノール(95)と混和する。本品は長く保存するとき、特に寒冷時に混濁することがある。

クレゾール⁸⁾

一般名

クレゾール(Cresol)

分子式

C₇H₈O（分子量：108.14）

性状

本品は無色又は黄色〜黄褐色澄明の液で、フェノールのようなにおいがある。本品はエタノール(95)又はジエチルエーテルと混和する。本品は水にやや溶けにくい。本品は水酸化ナトリウム試液に溶ける。本品の飽和水溶液はブロモクレゾールパープル試液に対して中性である。本品は光を強く屈折させる。本品は光により、また、長く放置するとき、暗褐色となる。

★リンクテーブル★

国試過去問	「114F039」「096H076」
リンク元	「胃洗浄」「メジコン」「クレゾール中毒」「メゼック配合」「パルパックV」
拡張検索	「ブロモクレゾールグリーン」「ホルモクレゾール」「3,3',5,5'-テトラブロモ-m-クレゾールスルホンフタレイン」

「114F039」

　　[★]

40歳の男性。両下腿の皮膚のただれを主訴に来院した。職場で作業中に有機溶剤の入ったドラム缶が転倒し、下半身の広い範囲にクレゾールがかかった。そのまま作業を続けたが、着替え時に下肢の皮膚が赤くただれているのに気付いて受診した。診察時、事故から4時間が経過していた。両側下腿が全体に発赤、右下腿外側に面積約20cm2ほどのびらんがみられる。
患部のドレッシングを行った後、次に行うべき対応として正しいのはどれか。