エチレンジアミン

英

ethylenediamine

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2012/07/26 00:34:28」(JST)

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エチレンジアミン
IUPAC名	エタン-1,2-ジアミン
別名	1,2-ジアミノエタン 1,2-エタンジアミン ジメチレンジアミン
分子式	C2H8N2
分子量	60.10
CAS登録番号	[107-15-3]
形状	無色透明の液体
密度と相	0.9 g/cm3, 液体
相対蒸気密度	2.1（空気 = 1）
融点	8.5 °C
沸点	117 °C
SMILES	NCCN
出典	国際化学物質安全性カード

エチレンジアミン (ethylenediamine) は、化学式 NH₂CH₂CH₂NH₂ で表される有機化合物である。分子量 60.11 のアンモニア臭のある無色の液体で、略号は EDA。水、アルコールと任意に混ざりあう。

ポリエチレンアミン

エチレンジアミンはエチレングリコールの類縁体であり、ポリエチレングリコールのようにポリエチレンアミンを形成することができる。ポリエチレンアミン類の一般式は NH₂(CH₂CH₂NH)_nH で表される。

n	日本語名	英語名	略号
1	エチレンジアミン	Ethylenediamine	EDA
2	ジエチレントリアミン	Diethylenetriamine	DETA
3	トリエチレンテトラミン	Triethylenetetramine	TETA
4	テトラエチレンペンタミン	Tetraethylenepentamine	TEPA
5	ペンタエチレンエキサミン	Pentaethylenehexamine	PEHA

• また、ピペラジンはジオキサン類縁体である。

合成

エチレンジアミンはアンモニアと1,2-ジクロロエタンとの反応により合成する。この時、直鎖、分岐、環状のポリアミンが同時に生成する。

利用

エチレンジアミンはアルブミンやカゼインなどのタンパク質に対する溶媒、電気メッキ槽、繊維の滑剤、ラテックスエマルションの安定化、ポリアミドの接着剤などとして使用される。また塗料や冷却材などの防腐剤としても用いられる。

エチレンジアミンはキレートを形成する化合物である。医学の分野では、エチレンジアミンは様々な薬剤の合成において（例：アミノフィリン、抗ヒスタミン薬など）化学的安定化剤として使用されている。

エチレンジアミンは工業化学の場においても大量に用いられている。反応性が高く、

• カルボン酸 → アミド
• 脂肪酸 → イミダゾリン
• ニトリル → アミドアミン、ポリアミド、イミダゾリン
• アルコールやグリコール → アルキル化された、または環状のエチレンアミン
• アルキルハライドやアリールハライド → 置換アミン
• 二硫化炭素 → チオカルバマート
• 無機酸 → 水溶性塩

などと様々な化合物を生成する。

またエチレンジアミンが重要な前駆体となる化合物もある。例としてエチレンジアミン四酢酸 (EDTA)、カラー写真の現像剤、プラスチックの成形や加工の際の潤滑剤、燃料の添加剤、カルバメート系殺菌剤、接着剤、柔軟仕上げ剤、界面活性剤、エポキシ樹脂硬化剤、色素などが挙げられる。

UpToDate Contents

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• 1. アレルギー性接触皮膚炎のマネージメント management of allergic contact dermatitis
• 2. 喘息におけるテオフィリン使用 theophylline use in asthma
• 3. テオフィリン中毒 theophylline poisoning
• 4. 妊娠中の喘息のマネージメント management of asthma during pregnancy
• 5. 重症難治性アトピー性皮膚炎（湿疹）のマネージメント management of severe refractory atopic dermatitis eczema

Japanese Journal

• エキシマー蛍光誘導体化による水試料中アミノポリカルボン酸類のLC分析

• 加藤 賢志,巴山 忠,糸山 美紀,轟木 堅一郎,吉田 秀幸,山口 政俊,能田 均
• 分析化学 = Japan analyst 60(1), 39-44, 2011-01-05
• … ニトリロ三酢酸，エチレンジアミン四酢酸及びジエチレントリアミン五酢酸）の高感度・高選択的HPLC分析法を開発した．本法において，APCAsは4-(1-pyrene)butylamineによりポリピレン誘導体化され，フェニルLCカラムで良好に保持・分離された．また，各誘導体はモノピレン由来の蛍光領域（360〜420 nm）より長波長域のエキシマー蛍光（450〜550 nm）によって検出することが可能であった．本誘導体化反応は，試料中金属イオン …
• NAID 10027409883

• 生分解性キレート剤[S,S]-EDDSおよびGLDAによる鉛汚染土壌の動電学的浄化処理

• 新苗 正和,鈴木 祐麻,古賀 俊之,足立 未緒,秋田 憲,大田 昌昭
• 環境資源工学 58(3), 114-119, 2011
• In Application of electrokinetic soil remediation to the heavy metals contaminated soils, the acidification might cause dissolution of part of the solid matrix, and so it is desirable to perform the s …
• NAID 130001477302

Related Links

• エチレンジアミン - Wikipedia

エチレンジアミン (ethylenediamine) は、化学式 NH2CH2CH2NH2 で表される有機 化合物である。分子量 60.11 のアンモニア臭のある無色の液体で、略号は EDA。水、 アルコールと任意に混ざりあう。

• エチレンジアミン四酢酸 - Wikipedia

エチレンジアミン四酢酸（エチレンジアミンしさくさん、ethylenediaminetetraacetic acid） は金属キレーション剤の一種であり、EDTA あるいはエデト酸と呼ばれることがある。示 性式は (HOOCCH2)2NCH2CH2N(CH2COOH)2。通常、とくに断らない場合の ...

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• 強心剤

販売名

• ニチフィリン注ＰＢ250mg

組成

有効成分

• ニチフィリン注ＰＢ250mgは、１管10mL中に日本薬局方アミノフィリン水和物250mgを含有

添加物

• エチレンジアミン15mg

禁忌

• 本剤又は他のキサンチン系薬剤に対し重篤な副作用の既往歴のある患者

効能または効果

• 気管支喘息、喘息性（様）気管支炎、肺性心、うっ血性心不全、肺水腫、心臓喘息、チェーン・ストークス呼吸、閉塞性肺疾患（肺気腫、慢性気管支炎など）における呼吸困難、狭心症（発作予防）、脳卒中発作急性期

• アミノフィリン水和物として、通常成人１回250mgを１日１〜２回生理食塩液又は糖液に稀釈して５〜10分を要して静脈内に緩徐に注入する。必要に応じて点滴静脈内注射する。
  小児には１回３〜４mg/kgを静脈内注射する。投与間隔は８時間以上とし、最高用量は１日12mg/kgを限度とする。必要に応じて点滴静脈内注射する。
  なお、年齢、症状により適宜増減する。

• 本剤を小児の気管支喘息に投与する場合の投与量、投与方法等については、学会のガイドライン^※等、最新の情報を参考とすること。
• ※日本小児アレルギー学会：小児気管支喘息治療・管理ガイドライン2012

年齢：６ヵ月〜２歳未満

• テオフィリン等が経口投与されていない場合：
  ３〜４mg/kgを30分以上かけて点滴投与
  
  *テオフィリン等が既に経口投与されている場合：
  ３〜４mg/kgを30分以上かけて点滴投与。なお、テオフィリン等が投与されている場合は、その製剤の種類、投与後の経過時間、投与量などを考慮して、適宜、減量する。

年齢：２歳〜15歳未満^注1)注2)

• テオフィリン等が経口投与されていない場合：
  ４〜５mg/kgを30分以上かけて点滴投与
  
  テオフィリン等が既に経口投与されている場合：
  ３〜４mg/kgを30分以上かけて点滴投与

年齢：６ヵ月〜１歳未満

• 投与量：0.4mg/kg/時

年齢：１歳〜２歳未満

• 投与量：0.8mg/kg/時

年齢：２歳〜15歳未満^注2)

• 投与量：0.8mg/kg/時
• 注１） 初期投与量は、250mgを上限とする。
• 注２） 肥満児の投与量は標準体重で計算する。

注意すべき投与対象等

• ２歳以上の大発作又は呼吸不全の患児を除き、他剤無効又は効果不十分な場合に、患児の状態（発熱、痙攣等）等を十分に観察するなど適用を慎重に検討し投与すること。なお、２歳未満の熱性痙攣やてんかんなどのけいれん性疾患のある児への投与は原則として推奨されない。

慎重投与

• 急性心筋梗塞、重篤な心筋障害のある患者［心筋刺激作用を有するため症状を悪化させることがある。］
• てんかんの患者［中枢刺激作用によって発作を起こすことがある。］
• 甲状腺機能亢進症の患者［甲状腺機能亢進に伴う代謝亢進、カテコールアミンの作用を増強することがある。］
• 急性腎炎の患者［腎臓に対する負荷を高め、尿蛋白が増加するおそれがある。］
• 肝障害のある患者［テオフィリンクリアランスが低下し、テオフィリン血中濃度が上昇することがあるので、血中濃度測定等の結果により減量すること。］
• 高齢者（「高齢者への投与」の項参照）
• 妊婦又は妊娠している可能性のある婦人、産婦、授乳婦（「妊婦、産婦、授乳婦等への投与」の項参照）
• 小児
• 小児、特に乳幼児は成人に比べて痙攣を惹起しやすく、また、テオフィリンクリアランスが変動しやすいのでテオフィリン血中濃度のモニタリングを行うなど慎重に投与すること。なお、次の小児にはより慎重に投与すること。
• てんかん及び痙攣の既往歴のある小児［痙攣を誘発することがある。］
• 発熱している小児［テオフィリン血中濃度の上昇や痙攣等の症状があらわれることがある。］
• ６ヵ月未満の乳児［乳児期にはテオフィリンクリアランスが一定していない。６ヵ月未満の乳児ではテオフィリンクリアランスが低く、テオフィリン血中濃度が上昇することがある。］
• 低出生体重児、新生児に対する安全性は確立していない（使用経験がない）。

重大な副作用

• ショック、アナフィラキシーショック（いずれも頻度不明）：ショック、アナフィラキシーショック（蕁麻疹、蒼白、発汗、血圧低下、呼吸困難等）があらわれることがあるので、このような症状があらわれた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
• 痙攣、意識障害（いずれも頻度不明）：痙攣又はせん妄、昏睡等の意識障害があらわれることがあるので、抗痙攣剤の投与等適切な処置を行うこと。
• 急性脳症（頻度不明）：痙攣、意識障害等に引き続き急性脳症に至ることがあるので、このような症状があらわれた場合には投与を中止し、抗痙攣剤の投与等適切な処置を行うこと。
• 横紋筋融解症（頻度不明）：横紋筋融解症があらわれることがあるので、脱力感、筋肉痛、ＣＫ（ＣＰＫ）上昇等に注意し、このような症状があらわれた場合には投与を中止し、適切な処置を行うとともに横紋筋融解症による急性腎不全の発症に注意すること。
• 消化管出血（頻度不明）：潰瘍等による消化管出血（吐血、下血等）があらわれることがあるので、このような症状があらわれた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。
• 赤芽球癆（頻度不明）：赤芽球癆があらわれることがあるので、貧血があらわれた場合には投与を中止するなど適切な処置を行うこと。
• 肝機能障害、黄疸（頻度不明）：肝機能障害（ＡＳＴ（ＧＯＴ）、ＡＬＴ（ＧＰＴ）の上昇等）、黄疸があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止するなど適切な処置を行うこと。
• 頻呼吸、高血糖症（いずれも頻度不明）：頻呼吸、高血糖症があらわれることがある。

薬効薬理

• アミノフィリン水和物はテオフィリンとエチレンジアミンの結合体で、溶解性を高めたものである。キサンチン誘導体に共通の作用を示す。すなわち、ホスホジエステラーゼ阻害による細胞内サイクリックAMPの増加、アデノシン受容体遮断、細胞内貯蔵Ca²⁺の遊離促進などである。これらが総合して、骨格筋興奮、心筋興奮（心拍数と収縮力の増加）、平滑筋弛緩などの作用を示す。^1）

有効成分に関する理化学的知見

一般名

• アミノフィリン水和物（Aminophylline Hydrate）

化学名

• 1,3-Dimethyl-1Ｈ-purine-2,6(3Ｈ,7Ｈ)-dione hemi (ethylenediamine) hydrate

分子式

• (Ｃ₇Ｈ₈Ｎ₄Ｏ₂)₂・Ｃ₂Ｈ₈Ｎ₂・ｘＨ₂Ｏ

性　状

• 本品は白色〜微黄色の粒又は粉末で、においはないか、又はわずかにアンモニアようのにおいがあり、味は苦い。水にやや溶けやすく、メタノールに溶けにくく、エタノール（95）又はジエチルエーテルにほとんど溶けない。
  本品１gに水５mLを加えて振り混ぜるとき、ほとんど溶け、２〜３分後、結晶が析出し始める。この結晶は少量のエチレンジアミンを追加するとき溶ける。
  本品は光によって徐々に変化し、空気中に放置するとき、次第にエチレンジアミンを失う。

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★リンクテーブル★

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関連記事	「アミン」「レンジ」

「アミノフィリン」

　　[★]

英

aminophylline

同

テオフィリンエチレンジアミン theophylline ethylenediamine

商

アプニション、アルビナ、キョーフィリン、テオカルヂン、ニチフィリン、ネオフィリン、ミクロフィリン

関

テオフィリン。メチルキサンチン

• メチルキサンチン誘導体であり、テオフィリン2分子量、エチレンジアミン1分子量、水約2分子量からなる。
• 気管支拡張作用があり、気管支喘息の治療に用いられる。
• 添付文書上の適応は気管支喘息、喘息性（様）気管支炎、肺性心、うっ血性心不全、肺水腫、心臓喘息、チェーン・ストークス呼吸、閉塞性肺疾患（肺気腫、慢性気管支炎など）における呼吸困難、狭心症（発作予防）、脳卒中発作急性期である。
• 作用機序は、まずホスホジエステラーゼ3,4を阻害してcAMP濃度を維持することが根本である。cAMPの存在下でcAMP依存性キナーゼはミオシン軽鎖キナーゼをリン酸化する。ミオシン軽鎖キナーゼはCa2+・カルモジュリン複合体の存在下で活性型となりミオシンをリン酸化することができる(ミオシンはリン酸化されて初めてアクチンと相互作用可能となる)が、リン酸化されたミオシン軽鎖キナーゼはCa2+・カルモジュリン複合体との相互作用が低下する。このために平滑筋の収縮は妨げられ、結果として弛緩する。(平滑筋#cAMP)

参考

• 1. wiki ja

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E3%83%95%E3%82%A3%E3%83%AA%E3%83%B3

「エチレンジアミン四酢酸」

　　[★]

英

ethylenediaminetetraacetate, ethylenediaminetetraacetic acid ethylenediamine tetra acetic acid, EDTA

同

エデト酸 edetic acid、エデト酸二ナトリウムカルシウム edetate calcium disodium、CaNa2EDTA、エダタミル edathamil

商

ブライアン

関

Versenate

• 二価金属イオンをキレートする
• 血液の抗凝固薬　←　Ca2+をキレートしてfree Ca2+が減少するため
• 金属中毒の治療？

• 例えば、鉛中毒治療薬

「エチレンジアミン四酢酸負荷試験」

　　[★]

英

ethylenediaminetetraacetic acid infusion test

同

EDTA負荷試験 EDTA infusion test

関

エチレンジアミン四酢酸

「エチレンジアミン四酢酸カルシウム二ナトリウム」

　　[★]

関

エデト酸カルシウム二ナトリウム

「テトラメチルエチレンジアミン」

　　[★]

英

tetramethylphenylenediamine

「アミン」

　　[★]

英

amine

関

生体アミン

概念

• アンモニア(NH3)の水素原子(H)を1～3個アルキル基で置換した塩基性有機化合物

分類

置換基の数

• 第一アミン RNH₂
• 第二アミン R²NH
• 第三アミン R³N

生体内のアミン

• カテコールアミン カテコラミン(ドパミン、ノルアドレナリン、アドレナリン)
• インドールアミン(セロトニン、メラトニン)
• イミダゾールアミン(ヒスタミン)
• アセチルコリン
• ポリアミン(プトレシン、スペルミジン、スペルミン)

あみん

• http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%81%82%E3%81%BF%E3%82%93

「レンジ」

　　[★]

英

range

関

及ぶ、範囲、飛程、わたる