英: tetramethylphenylenediamine

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/07/23 04:00:54」(JST)

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テトラメチルエチレンジアミン

IUPAC名	N,N,N',N'-テトラメチルエタン-1,2-ジアミン
別名	1,2-ビス（ジメチルアミノ）エタン TMEDA TEMED TMED TMEN
分子式	C₆H₁₆N₂
分子量	116.24
CAS登録番号	[110-18-9]
形状	無色液体
密度と相	0.78 g/cm³, 液体
融点	−55 °C
沸点	120–122 °C
SMILES	CN(C)CCN(C)C

テトラメチルエチレンジアミン (tetramethylethylenediamine) は有機化合物の一種で、示性式 (CH₃)₂NCH₂CH₂N(CH₃)₂ と表されるアミンである。エチレンジアミンの N-メチル化により合成される。不快な魚臭を持つ無色の液体。TMEDA, TEMED, TMED, TMEN などの略称で呼ばれる。pKb（塩基解離定数）は 5.85。

有機/無機合成における用途

テトラメチルエチレンジアミンは金属イオンへのキレート配位子（二座配位子）として用いられる。さまざまな金属塩と安定な錯体を作り、有機溶媒へ可溶化させる。

有機金属化学では、リチウムイオンへの親和性がよく知られる。n-ブチルリチウム (n-BuLi) が作る6量体クラスターに作用し、活性化させる。この n-BuLi/TMEDA 錯体はベンゼン、フラン、チオフェン、N-アルキルピロール、フェロセンなどのプロトンを、場合によっては 2個引き抜くほどの強い塩基性を示す^[1]。さまざまな有機金属のアート錯体が、[Li(TMEDA)₂]⁺ を対カチオンとする形で単離されている^[2]。それらの錯体では、[Li(TMEDA)₂]⁺ イオンは4級アンモニウムイオンのようなはたらきをしているが、塩基に対する耐性はずっと高い。

他の用途

テトラメチルエチレンジアミン（0.1～0.2% v/v）は過硫酸アンモニウムとともに、アクリルアミドをポリアクリルアミドゲルとする重合・ゲル化反応の開始剤として用いられる。ポリアクリルアミドゲルは電気泳動 (PAGE) やウェスタンブロッティングで担体とされる。

参考文献

^ Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. "N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
^ 例:Morse, P. M.; Girolami, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4114-4115.

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Japanese Journal

<I>N, N, N, N</I>-テトラメチルエチレンジアミン存在下でのナトリウムナフタレニドを用いるカルボン酸と共役オレフィンの反応

渡辺昭次,藤田力,須賀恭一,菅原理二,菊池源,那須野一郎
油化学 31(5), 295-299, 1982
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NAID 130001018532