- 英
- mefenamic acid
- ラ
- acidum mefenamicum
- 商
- ポンタール、ノイリトール、バファメリチン、マイカサール
- 関
- 非ステロイド性抗炎症薬
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/04/29 17:03:55」(JST)
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メフェナム酸
|
IUPAC命名法による物質名 |
2-(2,3-dimethylphenyl)aminobenzoic acid |
臨床データ |
胎児危険度分類 |
|
法的規制 |
?
|
投与方法 |
経口 |
薬物動態的データ |
生物学的利用能 |
90% |
血漿タンパク結合 |
90% |
代謝 |
肝臓 (CYP2C9) |
半減期 |
2 時間 |
排泄 |
腎臓および大便 |
識別 |
CAS番号 |
61-68-7 |
ATCコード |
M01AG01 |
PubChem |
CID 4044 |
DrugBank |
APRD0073 |
ChemSpider |
3904 |
KEGG |
D00151 |
化学的データ |
化学式 |
C15H15NO2 |
分子量 |
241.285 g/mol |
メフェナム酸(メフェナムさん、英: Mefenamic acid)は非ステロイド性抗炎症薬の一種。ポンタールなどの商品名で、頭痛や歯痛、生理痛の緩和などのために経口で使用される。メフェナム酸が減少すると炎症や子宮収縮などが生じるが、プロスタグランジン合成が阻害されることによるものだと考えられている。肝臓で代謝され、腎臓により体外への排出が行われる。このため、重度の肝・腎疾患の患者には処方されない。
副作用
胃に負担がかかるため、空腹時を避けて服用する。眠気が生じることがあるため、服用後は自動車の運転等は避ける。他に頭痛や胃痛、嘔吐、下痢、発疹、血小板減少などの副作用が生じることがある。まれにアナフィラキシーや溶血性貧血、急性腎不全、消化性潰瘍、肝機能障害などの重篤な副作用が生じる場合がある[1]。インフルエンザ脳症を重症化させると考えられるため、15歳未満のインフルエンザ患者への投与は原則として禁止されている[2]。過剰に摂取すると嘔吐、吐血、痙攣、昏睡などの症状があらわれる。症状は服用後30分~4時間ほどで現れるが、腎不全などは発症までに数日かかる場合がある。致死量は約2.5グラムである。
合成
フェナム酸に類似し、2-クロロ安息香酸 (2-Chlorobenzoic acid) と2,3-ジメチルアニリンから合成される。
脚注
- ^ 昭和薬品化工メフェナムサンカプセル添付文書(イーファーマ)
- ^ インフルエンザによる発熱に対して使用する解熱剤について(2001年5月30日厚生労働省発文書)
|
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非ステロイド性抗炎症薬(NSAIDs)(主にM01A,M02A,N02BA) |
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サリチル酸 |
アセチルサリチル酸(アスピリン) Aloxiprin Benorylate Diflunisal エテンザミド サリチル酸マグネシウム サリチル酸メチル Salsalate サリシン サリチルアミド サリチル酸ナトリウム
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Arylalkanoic acids |
ジクロフェナク Aceclofenac Acemetacin Alclofenac Bromfenac Etodolac インドメタシン インドメタシンファルネシル Nabumetone Oxametacin Proglumetacin Sulindac Tolmetin
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2-Arylpropionic acids
(profens) |
イブプロフェン Alminoprofen Benoxaprofen カルプロフェン Dexibuprofen Dexketoprofen Fenbufen フェノプロフェン Flunoxaprofen フルルビプロフェン Ibuproxam Indoprofen† ケトプロフェン Ketorolac ロキソプロフェン Miroprofen ナプロキセン Oxaprozin Pirprofen Suprofen Tarenflurbil チアプロフェン酸
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N-Arylanthranilic acids
(フェナム酸) |
メフェナム酸 フルフェナム酸 メクロフェナム酸 トルフェナム酸
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ピラゾリジン誘導体 |
フェニルブタゾン アンピロン アザプロパゾン Clofezone Kebuzone Metamizole Mofebutazone Oxyphenbutazone アンチピリン スルフィンピラゾン
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オキシカム |
ピロキシカム Droxicam ロルノキシカム Meloxicam Tenoxicam Ampiroxicam
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COX-2選択的阻害薬 |
セレコキシブ Deracoxib‡ Etoricoxib Firocoxib‡ Lumiracoxib† Parecoxib Rofecoxib† Valdecoxib†
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スルホンアニリド |
ニメスリド
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局所適用製品 |
Bendazac ジクロフェナク Etofenamate フェルビナク フルルビプロフェン イブプロフェン インドメタシン ケトプロフェン ナプロキセン ピロキシカム スプロフェン
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COX-inhibiting nitric oxide donators |
Naproxcinod
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Others |
フルプロクアゾン
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太字はグループで初期に発見された薬物。†承認取消あるいは市場撤退した薬、‡動物用医薬品。
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UpToDate Contents
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Japanese Journal
- アセトアミノフェン小児用ドライシロップ剤の味覚評価(苦味マスキングに関する評価 第1報)
- 加賀谷 隆彦,井上 岳,綾 美咲,松本 かおり,長谷川 哲也,秋元 雅之,厚田 幸一郎,杉林 堅次
- 薬剤学 = The archives of practical pharmacy 68(4), 281-289, 2008-07-01
- … 近年, APAPの同効薬であるジクロフェナクナトリウム, メフェナム酸及びサリチル酸系薬剤の投与とインフルエンザ脳症・脳炎との関連性が問題視されており, 小児のインフルエンザ発熱時にこれら薬剤の投与を禁止する旨の通知が厚生労働省から発出されている2). …
- NAID 10024592660
- 広範囲な口腔内疾患に適用可能なメフェナム酸鎮痛スプレーの調製と臨床評価
- 新井 七代,渡邊 真知子,倉繁 恵,柳 真志帆,西澤 悟,安藤 崇仁,兒野 喜穂,平林 慎一,松田 重三,山岡 桂子,井上 圭三
- 医療薬学 32(7), 648-656, 2006-07-10
- In order to relieve oral mucosal pain topically, we prepared a 2% mefenamic acid (MA) spray using carboxyvinyl polymer (CP, 0.25% and 0.5%) and compared it with a MA spray prepared using sodium polyac …
- NAID 110004740982
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- ポンタールとは?メフェナム酸の効能,副作用等を説明,ジェネリックや薬価も調べられる( おくすり110番:薬事典版)
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
組成
有効成分 1カプセル中
添加物
- 乳糖水和物、合成ケイ酸アルミニウム、ヒプロメロース、ステアリン酸マグネシウム、カプセルの添加物として赤色3号、黄色4号 (タートラジン)、酸化チタン、ラウリル硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、ゼラチン
効能または効果
- 手術後及び外傷後の炎症及び腫脹の緩解
- メフェナム酸として、通常、成人1回500mg、その後6時間毎に1回250mgを経口投与する。なお、年齢、症状により適宜増減する。また、空腹時の投与は避けさせることが望ましい。
- 下記疾患の消炎、鎮痛、解熱
変形性関節症、腰痛症、症候性神経痛、頭痛 (他剤が無効な場合)、副鼻腔炎、月経痛、分娩後疼痛、歯痛
- メフェナム酸として、通常、成人1回500mg、その後6時間毎に1回250mgを経口投与する。なお、年齢、症状により適宜増減する。また、空腹時の投与は避けさせることが望ましい。
- 下記疾患の解熱・鎮痛
急性上気道炎 (急性気管支炎を伴う急性上気道炎を含む)
- 通常、成人にはメフェナム酸として、1回500mgを頓用する。なお、年齢、症状により適宜増減する。ただし、原則1日2回までとし、1日最大1500mgを限度とすること。また、空腹時の投与は避けさせることが望ましい。
慎重投与
- 消化性潰瘍の既往歴のある患者[潰瘍を再発させることがある。]
- 非ステロイド性消炎鎮痛剤の長期投与による消化性潰瘍のある患者で、本剤の長期投与が必要であり、かつミソプロストールによる治療が行われている患者[ミソプロストールは非ステロイド性消炎鎮痛剤により生じた消化性潰瘍を効能・効果としているが、ミソプロストールによる治療に抵抗性を示す消化性潰瘍もあるので、本剤を継続投与する場合には、十分経過を観察し、慎重に投与すること。]
- 血液の異常又はその既往歴のある患者[自己免疫性溶血性貧血、顆粒球減少等の副作用が起こりやすい。]
- 出血傾向のある患者[血小板機能異常が起こり、出血時間が延長することがある。]
- 肝障害又はその既往歴のある患者[肝障害を悪化又は再発させることがある。]
- 腎障害又はその既往歴のある患者[腎血流量が減少し、非乏尿性の急性腎不全が起こることがある。]
- 心機能異常のある患者[「禁忌」の項参照]
- 過敏症の既往歴のある患者[過敏症 (発疹等の皮膚症状) を再発させることがある。]
- 気管支喘息のある患者[病態を悪化させることがある。]
- 高齢者[「高齢者への投与」の項参照]
- SLE (全身性エリテマトーデス) の患者[病態を悪化させることがある。]
- 高血圧症の患者[病態を悪化させるおそれがある。]
- 潰瘍性大腸炎の患者[病態を悪化させることがある。]
- クローン氏病の患者[病態を悪化させるおそれがある。]
- 小児等[代謝・排泄機能が未熟である。]
- 食道通過障害のある患者[食道潰瘍が起こることがある。]
重大な副作用
ショック、アナフィラキシー様症状
(頻度不明)
- ショック、アナフィラキシー様症状 (胸内苦悶、冷汗、喉頭浮腫、呼吸困難、四肢しびれ感、低血圧、結膜充血等) を起こすことがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
溶血性貧血、無顆粒球症
(頻度不明)
- 自己免疫性溶血性貧血、無顆粒球症、顆粒球減少があらわれることがあるので、血液検査を行うなど観察を十分に行い、異常が認められた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
また、高齢者では長期投与した場合、自己免疫性溶血性貧血があらわれることがあるので、血液検査を行うなど観察を十分に行い、異常が認められた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
骨髄形成不全
(頻度不明)
- 骨髄形成不全があらわれることがあるので、血液検査を行うなど観察を十分に行い、異常が認められた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
皮膚粘膜眼症候群、中毒性表皮壊死症
(頻度不明)
- 皮膚粘膜眼症候群 (Stevens-Johnson症候群)、中毒性表皮壊死症 (Lyell症候群) があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
急性腎不全、ネフローゼ症候群、間質性腎炎
(頻度不明)
- 急性腎不全、ネフローゼ症候群、間質性腎炎があらわれることがあるので、観察を十分に行い、乏尿、血尿、尿蛋白、BUN上昇、血中クレアチニン上昇、高カリウム血症、低アルブミン血症等の検査所見があらわれた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
消化性潰瘍、大腸炎
(頻度不明)
- 消化性潰瘍、大腸炎、吐血、下血、血便等の消化管出血があらわれることがあるので、このような場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
劇症肝炎、肝機能障害、黄疸
(頻度不明)
- 劇症肝炎、AST (GOT)、ALT (GPT)、Al-P、γ-GTP等の著しい上昇を伴う肝機能障害、黄疸があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止するなど適切な処置を行うこと。
有効成分に関する理化学的知見
一般名:
化学名:
- 2-(2,3-Dimethylphenylamino) benzoic acid
分子式:
分子量:
★リンクテーブル★
[★]
[正答]
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[★]
- 英
- Stevens-Johnson syndrome, SJS
- 同
- スティーヴンス-ジョンソン症候群 Stevens-Johnson症候群 スティーヴンス・ジョンソン症候群 スチーブンス・ジョンソン症候群、皮膚粘膜眼症候群、粘膜・皮膚・眼症候群
- 関
- 多形滲出性紅斑(多形紅斑)、中毒性表皮壊死症(TEN)
概念
- 多形紅斑 + 粘膜(口腔粘膜、外陰部、鼻粘膜、肛門周囲)・眼(眼球、眼瞼結膜)の病変(びらん、水疱、出血性水疱) + 全身症状(発熱、全身倦怠、関節痛、筋痛、胸痛、胃腸障害)
- 中毒性表皮壊死症(TEN)に進展しうる。
スティーブンス・ジョンソン症候群と中毒性表皮壊死症
- スティーブンス・ジョンソン症候群と中毒性表皮壊死症は独立した概念か、あるいは重症度の違いによる区分かについては統一見解がない、と思う。(文献ではぼかして書いてあるためにいまいちわかりにくい)
- 資料1では重症度の違いによるという立場に基づき以下のように定義している。
- スティーブンス・ジョンソン症候群:体表面積の10%以下の表皮が剥脱する。90%以上の患者で2箇所以上の粘膜(眼、口腔、会陰)に病変を有する。
- 中毒性表皮壊死症:体表面積の30%以上の表皮が剥脱する。粘膜は全例で冒される。
- SJS/TEN overlap syndrome:体表面積の10~30%の表皮が剥脱する。
症状
[show details]
[show details]
- 皮疹:四肢伸側~顔面~体幹。浮腫が強い多形紅斑。水疱や出血を伴う。
- 粘膜症状:(口腔粘膜、外陰部、鼻粘膜、肛門周囲):びらん、水疱、出血性水疱
- 眼症状:(眼球、眼瞼結膜):びらん、水疱、出血性水疱
- 全身症状:発熱、全身倦怠、関節痛、筋痛、胸痛、胃腸障害
- 重症:上気道粘膜・消化管粘膜
検査
- 参考2(中毒性表皮壊死症の場合)
- 貧血所見(赤血球・Hb減少?)
- リンパ球:減少
- 好酸球:正常。増多はまれ
- 好中球:減少(1/3の患者で見られ、予後不良と関連がある)
- 血清アミノトランスフェラーぜ:(値は2-3倍を示す。1/2の患者で見られる。肝炎は10%の患者で見られる)
原因
- 感染症:ウイルス、マイコプラズマ、溶血性レンサ球菌などの細菌、真菌などの感染
参考
- 1. [charged] スティーブンス・ジョンソン症候群および中毒性表皮壊死融解症:管理、予後、および長期の後遺症 - uptodate [1]
- 2. [charged] スティーブンス・ジョンソン症候群および中毒性表皮壊死融解症:臨床症状、病因;および診断 - uptodate [2]
国試
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義