コハク酸

英

succinate, succinic acid

関

クエン酸回路

• HOOC-CH₂-CH₂-COOH
• クエン酸回路中間体

TCA回路

• αケトグルタル酸→スクシニルCoA→コハク酸→フマル酸

スクシニルCoA + GDP + Pi + H2O → コハク酸 + GTP + HS-CoA

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/08/29 18:19:57」(JST)

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コハク酸
IUPAC名 ブタン二酸
別称 エタン-1,2-ジカルボン酸
識別情報
CAS登録番号	110-15-6
SMILES OC(CCC(O)=O)=O
特性
化学式	C4H6O4
モル質量	118.09 g/mol
密度	1.56 g/cm3
融点	185–187℃
沸点	235℃
水への溶解度	58g/L(20℃)
酸解離定数 pKa	pKa1 = 4.2 pKa2 = 5.6
危険性
引火点	206℃
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

コハク酸（琥珀酸、コハクさん、succinic acid）は、構造式 HOOC–(CH₂)₂–COOH で表されるカルボン酸の一種。はじめコハクの乾留により見つかったためにこの名がついた。英名のsuccinic acidはラテン語のsuccinum(コハク)に由来する。

沿革

琥珀を破砕し、砂浴で蒸留することで得られた。外用薬としてリウマチに、内服薬として淋病に用いられていた。

現在は食品産業で用いられる。全生産量は16,000-30,000tと推定されており、年10%ずつ増加している。

生化学・化学

クエン酸回路を構成する化合物のひとつで、コハク酸デヒドロゲナーゼによって酸化されフマル酸となる。このときに使われる補酵素はFAD。

コハク酸 + FAD → フマル酸 + FADH₂

コハク酸のジエチルエステルはシュトッベ縮合の基質となる。

用途

貝類に含まれるうま味物質である。うま味を感じさせる作用は、コハク酸ナトリウムの方が高い。医薬品の賦形剤としてpH調整に、調味料として食品に用いられる他、メッキなどの工業用にも用いられる。また炭酸ガスを発泡する入浴剤の成分でもある。

アルコール発酵の副産物でもあり、ワインやビールに塩味・苦味・酸味を与える。

安全性

高濃度では可燃性で、腐食性があり薬傷を引き起こす。

食品添加物・サプリメントとしてFDAに認可されている。

出典

関連項目

• うま味調味料

外部リンク

• MSDS Data
• FDA
• Succinic Acid
• Calculator: Water and solute activities in aqueous succinic acid

UpToDate Contents

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• 1. ミトコンドリアの構造、機能、および遺伝学 mitochondrial structure function and genetics
• 2. 全身性ステロイドに対する過敏反応 hypersensitivity reactions to systemic glucocorticoids
• 3. カウデン症候群などのPTEN過誤腫症候群 pten hamartoma tumor syndrome including cowden syndrome
• 4. 関節リウマチ治療におけるステロイドの使用 use of glucocorticoids in the treatment of rheumatoid arthritis
• 5. 傍神経節腫および褐色細胞腫：悪性疾患のマネージメント paraganglioma and pheochromocytoma management of malignant disease

Japanese Journal

• ボスカリド剤耐性キュウリ褐斑病菌の茨城県における発生状況とその特徴

• 宮本 拓也
• 植物防疫 65(1), 23-27, 2011-01
• NAID 40017649693

• コハク酸ソリフェナシン (医薬品・医療機器等安全性情報(No.274)重要な副作用等に関する情報)

• 日本医師会雑誌 139(10), 2240-2243, 2011-01
• NAID 40017415637

Related Links

• コハク酸｜らでぃっしゅぼーや 添加物大事典

解説 コハク酸は、貝類のうま味成分の酸としてよく知られている有機酸で、貝類を初めとする動植物に広く存在しているものである。食品添加物のコハク酸は、通常、マレイン酸などを原料とする化学的な合成によって得られており ...

• コハク酸ってどんな効果を期待できる成分なんですか？

コハク酸の効果や効能などについて詳しくご紹介するブログ！ ... コハク酸は、貝類に含まれる旨味成分で自然界にもたくさん存在している物質です。 コハク酸の特徴は、水やアルコール、グリセリンによく溶ける性質がある事で ...

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• 5％キシリトール配合総合アミノ酸製剤

販売名

プロテアミン１２Ｘ注射液(200mL)

組成

成分・分量〉　1袋200mL中

• 　L-イソロイシン　　　　　　　　　　　　　　　　　　1,194mg
  　L-ロイシン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 2,276mg
  　L-リジン塩酸塩　　　　　　　　　　　　　　　　　 1,960mg
  　L-メチオニン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　866mg
  　L-フェニルアラニン　　　　　　　　　　　　　　　 1,948mg
  　L-トレオニン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1,008mg
  　L-トリプトファン 　　　　　　　　　　　　　　　　　　 374mg
  　L-バリン 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1,380mg
  ………………………………………………………………
  　L-シスチン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　46mg
  　L-チロジン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 114mg
  ………………………………………………………………
  　L-アルギニン塩酸塩　　　　　　　　　　　　　　 2,976mg
  　L-塩酸ヒスチジン　　　　　　　　　　　　　　　　 1,412mg
  　L-アラニン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1,642mg
  　L-アスパラギン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　 404mg
  　L-グルタミン酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　204mg
  　グリシン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 3,136mg
  　L-プロリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　 2,126mg
  　L-セリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　934mg
  ………………………………………………………………
  　キシリトール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　10,000mg
  ………………………………………………………………
  
  　(添加物)
  　乾燥亜硫酸ナトリウム(安定剤)　　　　　　　　　　80mg
  　クエン酸ナトリウム水和物(安定剤)　　　　　　　 100mg
  　コハク酸二ナトリウム六水和物(pH調節剤)　 1,922mg
  　水酸化ナトリウム(pH調節剤)　　　　　　　　　　 236mg
  　乳酸ナトリウム液(pH調節剤)　　　　　　　　　 2,092mg
  　(乳酸ナトリウムとして　　　　　　　　　　　　　　1,046mg)
  
  　総遊離アミノ酸　　　　　　　　　　　　　　　　　 22,724mg
  　分岐鎖アミノ酸　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　21.3％
  　総窒素　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　3,630mg
  　必須アミノ酸／非必須アミノ酸　　　　　　　　　　　 0.88
  
  〈電解質量〉
  　Na^＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　約30mEq
  　Cl⁻　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 約30mEq

禁忌

• 肝性昏睡又は肝性昏睡のおそれのある患者
  

［肝性昏睡が悪化又は誘発されるおそれがある．］

• 重篤な腎障害又は高窒素血症のある患者
  

［高窒素血症が悪化又は誘発されるおそれがある．］

• アミノ酸代謝異常のある患者
  

［アミノ酸インバランスが助長されるおそれがある．］

効能または効果

• 下記状態時のアミノ酸補給
  

●手術前後，消化管障害，食事制限など蛋白質の摂取または吸収に障害のある場合
●手術，熱傷などで蛋白質の損失が著しい場合
●各種疾患で低蛋白血症があり，かつ経口摂取の不良な場合
●熱性・消耗性疾患など蛋白質の消耗並びに需要が著しく増大している場合

• 通常1回量として，本剤200mLを静脈内に点滴注射する．注入速度は本剤200mL当り120分を基準とする．
  

経中心静脈輸液法に用いる場合は，本剤を糖液などと配合し，中心静脈内に24時間持続点滴注入する．
なお，年齢，症状により適宜増減する．

慎重投与

• 高度のアシドーシスのある患者
  

［アシドーシスが悪化するおそれがある．］

• うっ血性心不全のある患者
  

［心不全が悪化するおそれがある．］

• 肝障害，腎障害のある患者
  

［肝障害，腎障害が悪化するおそれがある．］

薬効薬理

• プロテアミンは日本人の人乳アミノ酸組成を指標として，特に重要な必須アミノ酸パターンは極めて忠実に，非必須アミノ酸はE／Nを考慮しながら重要度に合わせて増減したアミノ酸輸液であり，血中アミノ酸バランスの維持，並びに利用率もよく，窒素出納の負の傾向を軽減させる．^{2), 3), 4)}

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★リンクテーブル★

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関連記事	「酸」

「電子伝達系」

　　[★]

英

electron transport chain, electron transport system, electron-transport system, electron-transfer system

関

電子

電子伝達系

分子

還元力のキャリアー

• NADH
• FADH₂

• コハク酸
• フマル酸

酵素複合体

• 複合体I

CoQによるNADHの酸化を触媒

• 複合体III

シトクロムcによるCoQの酸化を触媒

• 複合体IV

電子受容体O₂による還元型シトクロムcの酸化を触媒

• 複合体II

CoQによるFADH₂の酸化を触媒

反応

• 正味の反応：

NAD⁺ + 2H⁺ + 2e^-　⇔　NADH　ΔE = -0.315V

反応は左に進む

1/2O₂ + 2H⁺ + 2e^-　⇔　H₂O　ΔE = 0.815V

反応は右に進む

• NADH + 1/2O₂ + H⁺　⇔ H₂O + H₂O　ΔE = 1.130V

ΔGﾟ'=-nFΔEﾟ'　ゆえに ΔGﾟ' = -218kJ/mol。ATP合成には30.5kJ/mol必要

• 1モルのNADHの酸化により約3ATPを合成できる

阻害薬 (FB.337)

• ロテノン rotenone：複合体Iの阻害
• アミタール amytal アモバルビタール amobarvital：複合体Iの阻害
• アンチマイシンA antimycin A：複合体IIIの阻害
• シアン化合物 cyan：複合体IVの阻害
• オリゴマイシン oligomycin：ATPaseの阻害薬
• 2,4-DNP DNP：脱共役剤(uncouping agent)

「マロン酸」

　　[★]

英

malonate, malonic acid

同

プロパン二酸 propanedioic acid

関

ジカルボン酸、コハク酸。メチルマロン酸

• HOOC-CH₂-COOH

• コハク酸の構造に類似　→　コハク酸脱水素酵素の働きを競合的に阻害　→　ミトコンドリアの呼吸阻害薬

「スクシニルCoA」

　　[★]

英

succinyl-CoA succinyl coenzyme A

関

コハク酸 succinate

• コハク酸 succinate

HOOC-CH2-CH2-COOH

• スクシニルCoA

HOOC-CH2-CO-S-CoA

「スクシニル」

　　[★]

英

succinyl

同

サクシニル

• コハク酸(succinate)から誘導される2価or1価の基

-OOC-CH2-CH2-COO-

「succinate」

　　[★] コハク酸、コハク酸塩、コハク酸エステル, succinic acid

「エリスロマイシンエチルコハク酸」

　　[★]

英

erythromycin ethylsuccinate

関

エリスロマイシン、エチルコハク酸エリスロマイシン、コハク酸エリスロマイシンエチル

「コハク酸エリスロマイシンエチル」

　　[★]

英

erythromycin ethylsuccinate

関

エリスロマイシン、エリスロマイシンエチルコハク酸、エチルコハク酸エリスロマイシン

「コハク酸チオキナーゼ」

　　[★]

英

succinate thiokinase

関

チオキナーゼ。スクシニルCoAシンターゼ

「アデニロコハク酸合成酵素」

　　[★]

英

adenylosuccinate synthase

関

アデニロコハク酸シンターゼ

「酸」

　　[★]

英

acid

関

塩基