プロパン二酸

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/08/18 22:15:14」(JST)

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マロン酸
一般情報
IUPAC名	プロパン二酸 (propandioic acid)
分子式	C3H4O4
分子量	104.1 g/mol
形状	無色の固体
CAS登録番号	141-82-2
性質
密度と相	1.6 g/cm3, 固体
水への溶解度	139.0 g/100 mL (22 ℃)
融点	135 °C
出典	ICSC

マロン酸（マロンさん、Malonic acid）は、構造式HOOC-CH₂-COOHで表されるジカルボン酸の一種。常温常圧で無色の固体。融点より少し高温に熱すると熱分解して酢酸と二酸化炭素になる。塩の場合、マロナートもしくはマロネートと呼ぶ（malonates）。

マロンの名称はギリシア語のりんごに由来する。酢酸マロン酸経路を構成する物質の1つ。水などの極性溶媒によく溶ける。

マロン酸は構造がコハク酸 HOOC-(CH₂)₂-COOHによく似ているため、生物体内のクエン酸回路においてコハク酸デヒドロゲナーゼの活性部位に（誤って）結合してしまう。そのため本来の基質であるコハク酸の代謝を阻害し（競争阻害）、細胞呼吸を妨害する。

マロン酸のジエステルは活性メチレン化合物で、塩基によってメチレンプロトンを引き抜き、簡単にカルバニオンを発生させることができるため、炭素炭素結合の形成に使用される。詳しくはアセト酢酸エステル合成を参照のこと。

関連項目

• 亜酸化炭素
• メチルマロン酸

UpToDate Contents

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「マロン酸」

　　[★]

英

malonate, malonic acid

同

プロパン二酸 propanedioic acid

関

ジカルボン酸、コハク酸。メチルマロン酸

• HOOC-CH₂-COOH

• コハク酸の構造に類似　→　コハク酸脱水素酵素の働きを競合的に阻害　→　ミトコンドリアの呼吸阻害薬

「酸」

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acid

関

塩基

「プロ」

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英

pro

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