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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/12/11 00:42:02」(JST)

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エイコサペンタエン酸

IUPAC名	(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-イコサ- 5,8,11,14,17-ペンタエン酸 20:5(n-3)
分子式	C₂₀H₃₀O₂
分子量	302.451
CAS登録番号	[10417-94-4]
融点	-54から-53 °C
SMILES	CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O

必須脂肪酸の代謝経路とエイコサノイドの形成

エイコサペンタエン酸（エイコサペンタエンさん、eicosapentaenoic acid、EPA）またはイコサペンタエン酸（icosapentaenoic acid）は、ω-3脂肪酸の一つ。ごく稀にチムノドン酸（timnodonic acid）とも呼ばれる。分子式 C₂₀H₃₀O₂、示性式 CH₃CH₂(CH=CHCH₂)₅(CH₂)₂COOH で、5つのシス型二重結合をもつ20炭素のカルボン酸である。

機能

EPAは、プロスタグランジン、トロンボキサン-3、ロイコトリエン-5（すべてエイコサノイド）の前駆体であるω-3脂肪酸の多価不飽和脂肪酸の一つである。ω3系統もω6系統と同様にロイコトリエンなどの生理活性物質に変換される。しかしながら、ω6系統を材料にしたものに比較して生理活性が低い、あるいはないという特徴がある。生理活性が低いということで、過去、食用油脂から不要として除去されたこともある。しかし、生理活性の強いω6系統と競合することで、免疫や凝血反応、炎症などにおいて過剰な反応を抑えるということが明らかになった。いわばω6系統のブレーキ役であるといえる。実際にω3系統の脂肪酸の1つであるEPAで血小板凝集抑制作用があることが知られている。その裏返しとして、EPAの過剰な摂取により出血傾向が現れることが指摘されている。

ヒトを含む後生動物では、ω6不飽和脂肪酸及びω3不飽和脂肪酸は合成できない。後生動物ではΔ12-脂肪酸デサチュラーゼの経路が欠失したものと推測される^[1]。後生動物では植物・細菌により合成されたα-リノレン酸を摂取してΔ6-脂肪酸デサチュラーゼによりα-リノレン酸（ALA）のΔ6の位置に不飽和結合を作りエロンガーゼにより炭素2個伸張して20:4(n-3)のエイコサテトラエン酸を生成しΔ5-脂肪酸デサチュラーゼにより不飽和結合を増やして体内でEPAを合成するか、EPAを摂取するしか無い。そのため、広義では後生動物にとってEPAはω-3脂肪酸の必須脂肪酸となる。

多くの動物は体内でα-リノレン酸を原料としてEPAやドコサヘキサエン酸 (DHA) を生産することができるが、α-リノレン酸からEPAやDHAに変換される割合は10%–15%程度である^[2]。

利用

医療用医薬品としては閉塞性動脈硬化症、高脂血症治療薬である。商品名としてはエパデール®(持田製薬製造販売)・イコサペント酸エチル Ethyl eicosapentaenoic acid 粒状カプセルなどとして販売されている。ロトリガ®(武田薬品工業製造販売)はEPAとDHAの合剤である。また健康食品にもDHAとともにサプリメントとして用いられている。

研究

基礎研究で脂質代謝、血液凝固異常の改善が認められた^{[注釈 1]}。1日4グラム以下のEPA、DHAの摂取により、LDLコレステロール値5%–10%、中性脂肪値が25%–30%低下した^[要出典]。神戸大学の研究では、1日2700ミリグラムのEPAを8週間投与することにより本態性高血圧患者の収縮期血圧が低下した^[要出典]。

また認知症患者への投与で認知機能の改善、手術前のアルギニンなどとの併用投与で、感染症予防、創傷の治癒促進の報告がされている^[3]。

大規模臨床試験「JELIS」において、EPAは冠動脈疾患を優位に予防したと報告された^[4]。

存在

牛の脳（100g中）の主な脂肪酸等の種類^[5]
項目	分量 (g)
脂肪	10.3
飽和脂肪酸	2.3
16:0（パルミチン酸）	0.919
18:0（ステアリン酸）	1.273
一価不飽和脂肪酸	1.89
18:1（オレイン酸）	1.646
20:1	0.222
多価不飽和脂肪酸	1.586
20:4（未同定）	0.319
22:5 n-3（ドコサペンタエン酸（DPA））	0.374
22:6 n-3（ドコサヘキサエン酸（DHA））	0.851
コレステロール	3.01

豚の脳（100g中）の主な脂肪酸等の種類^[5]
項目	分量 (g)
脂肪	9.21
飽和脂肪酸	2.079
14:0（ミリスチン酸）	0.04
16:0（パルミチン酸）	1.029
18:0（ステアリン酸）	0.999
一価不飽和脂肪酸	1.659
16:1（パルミトレイン酸）	0.12
18:1（オレイン酸）	1.069
多価不飽和脂肪酸	1.429
18:2（リノール酸）	0.09
18:3（α-リノレン酸）	0.12
20:4（未同定）	0.47
22:5 n-3（ドコサペンタエン酸（DPA））	0.22
22:6 n-3（ドコサヘキサエン酸（DHA））	0.45
コレステロール	2.195

DHAは脳内にもっとも豊富に存在する長鎖不飽和脂肪酸で、EPAは脳内にほとんど存在しない^[6]。これは投与されたEPAは脳内に移行したのち、速やかにDPAさらにはDHAに変換されるためである^[7]。他方、ラットの動物実験で脳のリン脂質においてDHAを摂食すると脳リン脂質中のDHAの割合は増加したが、DPA及びEPAは摂食しても脳のリン脂質脂肪酸組成にはほとんど影響を及ぼさなかったことから、DHAは脳関門を通過できるが、EPAを含めた他のω-3脂肪酸は脳関門を通過することができない可能性が示唆されている^[8]^{[要高次出典]}。また、ヒトモデル細胞実験で各種脂肪酸によるDHA取り込みに対する阻害効果を検討した結果、リノール酸、アラキドン酸及びエイコサペンタエン酸（EPA）によって阻害され、オレイン酸によって阻害されなかった。従って、DHAは何らかの脂肪酸選択的な輸送機構を介して取り込まれることが示唆された^[9]^{[要高次出典]}。脂肪酸は脳関門を通れないため、脳は通常、脳関門を通過できるグルコースをエネルギー源としている^[10]。グルコースが枯渇した場合、アセチルCoAから生成されたケトン体も例外的に脳関門を通過でき^[11]^{[要高次出典]}、脳関門通過後に再度アセチルCoAに戻されて脳細胞のミトコンドリアのTCAサイクルでエネルギーとして利用される^[10]。

食品中での存在

EPAは、魚油食品、肝油、ニシン、サバ、サケ、イワシ、ナンキョクオキアミから得られる。魚介類100g中の主な脂肪酸については魚介類の脂肪酸を参照のこと。また、母乳にも含まれている。

EPAは、動物以外にもスピルリナ、マイクロアルジェからも得ることができ、マイクロアルジェは商業用に開発されている^[12]。EPAは、ふつう高等植物では見られないが、スベリヒユで微量確認された^[13]。

商業ベースでは、「イマーク」(日本水産)や「エパデールT」(大正製薬)が健康食品・スイッチOTCとして発売されている。「エパデールS」(持田製薬)やその後発品は医薬品であり、食品ではない。

脚注

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注釈

^ 糖代謝異常の改善にも効果があることが明らかとなった。『日経メディカル』学会ダイジェスト「糖代謝異常の主要冠動脈イベントリスクもEPAで2割減」

出典

^ 脂肪酸の不飽和化と鎖長延長、木村修一、油化学、Vol. 20 (1971) No. 10
^ 岡田斉、萩谷久美子、石原俊一ほか「Omega-3多価不飽和脂肪酸の摂取とうつを中心とした精神的健康との関連性について探索的検討-最近の研究動向のレビューを中心に」、『人間科学研究』第30巻、2008年、 87–96。
^ 蒲原聖可『サプリメント事典』平凡社、2004年、194–195。ISBN 978-4582127263。
^ Yokoyama, M.; Origasa, H.; Matsuzaki, M.; et al. (2007). "Effects of eicosapentaenoic acid on major coronary events in hypercholesterolaemic patients (JELIS): a randomised open-label, blinded endpoint analysis". Lancet 369 (9567): 1090–1098. doi:10.1016/S0140-6736(07)60527-3. PMID 17398308. ([[:Category:|link]])[[Category:]]
^ ^a ^b USDA National Nutrient Database
^ Quinn, J. F.; Raman, R.; Thomas, R. G.; et al. (2010). "Docosahexaenoic acid supplementation and cognitive decline in Alzheimer disease: a randomized trial". JAMA 304 (17): 1903–1911. doi:10.1001/jama.2010.1510. PMC 3259852. PMID 21045096. Unknown parameter |month= ignored (|date= suggested) (help) ([[:Category:|link]])[[Category:]]
^ Ishiguro, J.; Tada, T.; Ogihara, T.; Ohzawa, N.; Murakami, K.; Kosuzume, H. (1988). "Metabolic Disposition of Ethyl Eicosapentaenoate and Its Metabolites in Rats and Dogs". Journal of pharmacobio-dynamics 11 (4): 251–261. NAID 110003636862.
^ 高橋尚子ラットにおける n-3 および n-6 系多価不飽和脂肪酸の生理作用に関する研究((修士論文)
^ 「健全な神経発達の為に新生児の血液脳関門がもつ機能性脂質供給ルート解明と投与設計」研究期間2008年度～2009年度（科学研究費助成事業データベース）
^ ^a ^b “ケトン体合成”. 講義資料. 福岡大学機能生物化学研究室. 2011年10月18日閲覧。
^ 太田成男「体が若くなる技術」Q&A Q4
^ Jess Halliday (12/01/2007). Water 4 to introduce algae DHA/EPA as food ingredient. Retrieved on 2007-02-09.
^ Simopoulos, Artemis P (2002). "Omega-3 fatty acids in wild plants, nuts and seeds". Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition 11 (s6): S163–S173. doi:10.1046/j.1440-6047.11.s.6.5.x. ISSN 0964-7058.

外部リンク

EPA（エイコサペンタエン酸） -「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

UpToDate Contents

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1. Fish oil and marine omega-3 fatty acids
2. 成人における単極性うつ病：難治性うつ病の治療 unipolar depression in adults treatment of resistant depression
3. Pediatric bipolar major depression: Choosing treatment
4. 癌における食欲不振および悪液質の薬理学的マネージメント pharmacologic management of cancer anorexia cachexia
5. 緩和ケア：悪液質と食欲不振の評価および管理 palliative care assessment and management of anorexia and cachexia

Japanese Journal

脳梗塞患者の褥瘡予防における多価不飽和脂肪酸栄養投与の検討

黒川佳子,小川薫,桑村淳子 [他]
順天堂保健看護研究 = Juntendo journal of health sciences and nursing 3, 15-20, 2015-03
NAID 40020415208

妊娠うつ病予防に対するω3系脂肪酸の可能性(シンポジウム:精神栄養・行動医学 : 抑うつや不安の予防・治療における新しい可能性,2013年,第54回日本心身医学会総会ならびに学術講演会(横浜))

臼田謙太郎,西大輔,松岡豊
心身医学 54(9), 849-855, 2014-09-01
妊娠うつ病はおよそ10%の有病率があるとされ,決してまれな疾患ではない.しかし妊婦の多くは,薬物治療を希望しないため,より安全性が担保されている非薬物療法の開発の必要性は高いと考えられる.そしてうつ病の補完代替療法の中でもこれまでに最もエビデンスが蓄積されてきたものの一つにω3系脂肪酸がある.本稿ではω3系脂肪酸とうつ病に関する疫学研究の知見,ランダム化比較試験とそのメタ解析の結果,妊娠うつ病に対 …
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イサダ由来の8-ヒドロキシエイコサペンタエン酸(8-HEPE)による脂肪燃焼促進作用

山田秀俊
ニューフードインダストリー 56(9), 29-34, 2014-09
NAID 40020193504

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国試過去問	「106G042」
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関連記事	「酸」「エイ」

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　　[★]

37歳の女性。右側のふくらはぎが痛むことを主訴に来院した。 1年前の職場の健康診断で脂質異常症を指摘されたため、その後は毎日4kmのウォーキングを継続していた。 1週前に社内の診療所で検査したところ、総コレステロール302mg/dL、トリグリセリド125mg/dLであり、改善していなかったため、同日に処方された治療薬の内服を開始した。 3日前から右ふくらはぎの痛みがあり、心配になって受診した。身長162cm、体重58kg。右上眼瞼に黄色腫を認める。心音と呼吸音とに異常を認めない。腹部は平坦、軟で、肝・脾を触知しない。右側下腿を把持すると強い疼痛を認める。血液生化学所見:尿素窒素31mg/dL、クレアチニン1.1mg/dL、尿酸7.2mg/dL、総コレステロール256mg/dL、トリグリセリド131mg/dL、総ビリルビン0.9mg/dL、 AST45IU/L、 ALT40IU/L、 LD203IU/L(基準176-353)、 ALP288IU/L(基準115-359)、 γ-GTP12IU/L(基準　-50)、 CK1,889IU/L(基準30-140)、 Na 137mEq/L、 K 4.4mEq/L、 Cl97mEq/L。
この患者に投与された可能性が最も高いのはどれか。

[正答]

※国試ナビ4※　［106G041］←［国試_106］→［106G043］

「高中性脂肪血症」

　　[★]

英: hypertriglyceridemia
関: 高トリグリセリド血症、高トリグリセライド血症。脂質異常症

[show details]

高中性脂肪血症 : 約 23,700 件
高トリグリセリド血症 : 約 23,900 件

重症度

正常　　　：150mg/dl以下
境界型　　：150-199mg/dl
高値　　　：200-499mg/dl
非常に高値：500mg/dl

原因

アルコール
薬剤：サイアザイド系利尿薬、βブロッカー、エストロゲン、テストステロン、ステロイド、シクロスポリン、バルプロ酸など)
重症の糖尿病
甲状腺機能低下症
末期腎不全
ネフローゼ症候群
HIV感染

臨床的意義

500md/dl以下の場合は非薬物療法(食事療法、接酒、減量、有酸素運動)
500mg/dl以上の場合、フィブラート系薬剤の治療適応
1000mg/dlを超えると膵炎のリスクがある。

治療薬

「EPA」

　　[★]

エイコサペンタエン酸 eicosapentaenoic acid 5,8,11,14,17-icosapentaenoate
Environmental Protection Agency

「eicosapentaenoic acid」

　　[★] エイコサペンタエン酸 EPA

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「エイ」

　　[★]

英: Ey, (海棲動物)エイ亜区 Batoidea

[3] 糖代謝異常の改善にも効果があることが明らかとなった。『日経メディカル』学会ダイジェスト「糖代謝異常の主要冠動脈イベントリスクもEPAで2割減」

[1] 脂肪酸の不飽和化と鎖長延長、木村修一、油化学、Vol. 20 (1971) No. 10

[2] 岡田斉、萩谷久美子、石原俊一ほか「Omega-3多価不飽和脂肪酸の摂取とうつを中心とした精神的健康との関連性について探索的検討-最近の研究動向のレビューを中心に」、『人間科学研究』第30巻、2008年、 87–96。

[4] 蒲原聖可『サプリメント事典』平凡社、2004年、194–195。ISBN 978-4582127263。

[5] Yokoyama, M.; Origasa, H.; Matsuzaki, M.; et al. (2007). "Effects of eicosapentaenoic acid on major coronary events in hypercholesterolaemic patients (JELIS): a randomised open-label, blinded endpoint analysis". Lancet 369 (9567): 1090–1098. doi:10.1016/S0140-6736(07)60527-3. PMID 17398308. ([[:Category:|link]])[[Category:]]

[ndb-6] USDA National Nutrient Database

[tsubono-7] Quinn, J. F.; Raman, R.; Thomas, R. G.; et al. (2010). "Docosahexaenoic acid supplementation and cognitive decline in Alzheimer disease: a randomized trial". JAMA 304 (17): 1903–1911. doi:10.1001/jama.2010.1510. PMC 3259852. PMID 21045096. Unknown parameter |month= ignored (|date= suggested) (help) ([[:Category:|link]])[[Category:]]

[8] Ishiguro, J.; Tada, T.; Ogihara, T.; Ohzawa, N.; Murakami, K.; Kosuzume, H. (1988). "Metabolic Disposition of Ethyl Eicosapentaenoate and Its Metabolites in Rats and Dogs". Journal of pharmacobio-dynamics 11 (4): 251–261. NAID 110003636862.

[9] 高橋尚子ラットにおける n-3 および n-6 系多価不飽和脂肪酸の生理作用に関する研究((修士論文)

[10] 「健全な神経発達の為に新生児の血液脳関門がもつ機能性脂質供給ルート解明と投与設計」研究期間2008年度～2009年度（科学研究費助成事業データベース）

[fukuoka-11] “ケトン体合成”. 講義資料. 福岡大学機能生物化学研究室. 2011年10月18日閲覧。

[12] 太田成男「体が若くなる技術」Q&A Q4

[13] Jess Halliday (12/01/2007). Water 4 to introduce algae DHA/EPA as food ingredient. Retrieved on 2007-02-09.

[14] Simopoulos, Artemis P (2002). "Omega-3 fatty acids in wild plants, nuts and seeds". Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition 11 (s6): S163–S173. doi:10.1046/j.1440-6047.11.s.6.5.x. ISSN 0964-7058.

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