英: hydrocarbon

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an organic compound containing only carbon and hydrogen

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炭化水素(水素と炭素のみを含む化学物の総称)

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/02/02 10:15:58」(JST)

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炭化水素（たんかすいそ、英語：hydrocarbons）は炭素原子と水素原子だけでできた化合物の総称である。その分子構造によりアルカン、アルケン、アルキン、シクロアルカン、芳香族炭化水素などさらに区分される。炭化水素で最も構造の簡単なものはメタンである。

また、石油や天然ガスの主成分は炭化水素やその混合物であり、石油化学工業の原料として今日の社会基盤を支える資源として欠くべからざる物である。

構造的特性

炭化水素の構造的特性は、炭素原子の性質に基づき多様性に富んでいる。原子価結合法の考え方では、炭素原子は混成軌道を形成することで、

sp³炭素 - 正四面体構造、分岐数=4（4つの単結合）・（4つのσ結合）
sp²炭素 - 平面構造、分岐数=3（2つの単結合と1つの二重結合）・（3つのσ結合と1つのπ結合）
sp炭素 - 直線構造、分岐数=2（1つの単結合と1つの三重結合^[1]）・（2つのσ結合と2つのπ結合）

の3種類の基本構造のうちいずれかの状態を取る。そして結合の相手となる炭素も結合の種類に応じて混成軌道を作るため、二重結合の両端ではsp²炭素が、三重結合の両端ではsp炭素が隣り合って対を形成することになる。また、炭素-炭素結合による連結は鎖の長さによる制限をほとんど受けない。この単一元素で分岐数の多い分子を生成する性質をカティネーション性と呼ぶが、分岐数の多様性とあいまって、炭化水素の構造の多様性はほぼ無限といってよい。言い換えると、炭化水素を基本骨格に持つ有機化合物は莫大な多様性を有するが、それは炭化水素の構造の量的な多様性と置換基による質的な多様性とが相乗的に発現した結果でもある。

構造と分類

炭化水素の構造はトポロジー的には鎖状構造と環構造のいずれもとりうる。それゆえ炭化水素の分類の基本は構造的に

鎖状構造（鎖式炭化水素）か環構造（環式炭化水素）か
単結合のみで構成される（飽和炭化水素）か多重結合を含んで構成される（不飽和化合物）か

により分類する。

炭化水素の化学式（一般式）においては炭素と水素との数の関係は、構造のトポロジー的分類に応じて簡単な法則性が存在する。

鎖状飽和炭化水素は、直鎖構造であれ分枝構造であれ、C_nH_2n+2であらわすことが出来る。環を1つ持つとC_nH_2n（単環性炭化水素）、2つ持つとC_nH_2n-2（双環性炭化水素）…となる。また、不飽和炭化水素の水素数は、相当する飽和炭化水素の水素数から多重結合の多重度の総数の二倍だけ少なくなる。それ故、基本的なアルカン、アルケン、シクロアルカンなどは一般式で表現されることもある。

簡単な炭化水素について、分類を次に示す。

鎖式飽和炭化水素（飽和鎖式炭化水素も同義）: アルカン（C_nH_2n+2）; 総称 - パラフィン類
鎖式不飽和炭化水素（不飽和鎖式炭化水素も同義）: アルケン（モノエン化合物、C_nH_2n）; アルキン（モノイン化合物、C_nH_2n-2）; 総称 - オレフィン類
環式飽和炭化水素（飽和環式炭化水素も同義）: シクロアルカン（C_nH_2n）
環式不飽和炭化水素（不飽和環式炭化水素も同義）: シクロアルケン（モノシクロモノエン化合物、C_nH_2n-2）; シクロアルキン（モノシクロモノイン化合物、C_nH_2n-4）

構造と命名

この構造的分類はIUPAC命名法の系統名（systematic name）の基本原理となっている。言い換えると組織名は炭化水素の構造に由来しており、逆にその組織名からその炭化水素（あるいはそれから拡張された有機化合物）の構造を特定することができる。その意味で有機化合物の部分構造を表現する炭化水素を炭素骨格と呼びあらわし、部分構造である置換基の名称の根本として扱われる。

性質

炭化水素は分子量に応じて、気体、液体または固体の状態を取る。おおよそ炭素数が4以下の炭化水素（C₁～C₄）は常温常圧で気体であり、炭素数が5以上、十数以下の炭化水素（C₅～C_10～18）は液体であり、それ以上の炭素数の場合は固体である。炭化水素の液体も固体もいずれも比重は1よりも小さく、その多くは無色あるいは光を散乱して白色を呈する。臭いは、構造のトポロジー（直鎖か分枝かあるいは環状か）と飽和、不飽和かによりそれぞれ独特の臭気を持ち、その総称あるいは混合物の臭いを表現して「石油臭い」と言い表す。傾向として直鎖や環状の飽和炭化水素は比較的強い臭気は持たず、分枝や不飽和結合を持つものは「石油臭」や「ガソリン臭」が強い。

飽和炭化水素はラジカル反応など極く限られた反応性しか示さず、化学的に不活性である。それ故、液体の炭化水素は有機溶媒として利用される。一方、不飽和炭化水素は芳香族性を持つ場合とそうでない場合で化学的性質が異なる。芳香族性を持つ不飽和炭化水素は不活性であり強い反応条件の下でしか反応しないのに対して、そうでない不飽和炭化水素は穏やかな条件においても種々の求電子剤と反応する。

また飽和炭化水素は効率的に水素を収納している物質でもある。その水素の物理的性質を利用して、パラフィン等は中性子の減速材として利用される場合がある。

そして飽和炭化水素と、不飽和炭化水素とは触媒を用いた脱水素反応あるいは水素付加反応により相互に変換され、工業的に応用されている。

利用

資源としての炭化水素は、エネルギー資源としての意味と化学工業原料としての意味を持つ。利用量としては可燃性のエネルギー資源としての意味が大きいが、社会的機能の面では化学工業原料としての多様性にも価値が見出される。また低分子の炭化水素は大気環境に与える影響が大きい。

資源・分布

資源としての炭化水素は殆どが埋没資源であり、石油または天然ガスとして地球上の特定の地域に偏在する。また近年、湖底や深海底のメタンハイドレートのように地底以外でも資源として存在するものも発見されている。これらの石油や天然ガスの主成分は鎖式飽和炭化水素である。それに対して、多環芳香族炭化水素は、総量は少ないものの、石炭の副産物であるコールタールに多く含まれる。世界大戦前はコールタールが多環芳香族炭化水素の資源として重宝されたが、今日では合成的に化学工業より生産される。そのため、コールタールに今日的な資源としての意味は無い。

また、メタンは地球温暖化の主原因の一つとされ、その大部分は火山活動やマグマより生成される無機由来のものである。無機由来であるため、メタンは生物の存在しない天王星やタイタン (衛星)のような他の惑星にも存在する。一方、地球上のメタンの一部はメタン産生菌によって生産される生物由来のものであり、地球上での炭素循環の一部でもある。

従来型燃料の枯渇に備え、環境負荷の少ない低炭素社会を実現するため、人工的にメタンを生産する方法も研究されている。メタン産生菌を利用した生物由来メタンの生産については、その生産量が少なく、実用化には至っていない。無機由来メタンの人工生産についても研究が進んでおり、金属水素化物（MH）と二酸化炭素（CO2）からメタン（CH4）を合成する方法も提案されている（4MH + CO2 → 2M2O + CH4 （M ＝ Li,Na,K））。

環境・人的影響

炭化水素をエネルギー源として利用した副産物の二酸化炭素も、メタンガスも地球温暖化に関与している。また、内燃機関が不完全燃焼することで発生する一酸化炭素は大気汚染物質であり、窒素酸化物とともに光化学スモッグの原因ともなる。粒子状物質には高分子の炭化水素が含まれる。

人が炭化水素の蒸気を吸引することで、急性の神経症状を発生したり、シックハウス症候群など慢性症状を引き起こす場合がある。

脚注

ウィキメディア・コモンズには、炭化水素に関連するメディアがあります。

^ 例外として、アレン類では2つの二重結合を作るsp炭素がある

UpToDate Contents

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1. 炭化水素中毒 hydrocarbon poisoning
2. 小児および思春期における吸入剤の乱用 inhalant abuse in children and adolescents
3. 局所化学熱傷 topical chemical burns
4. 小児における樟脳中毒 camphor poisoning in children
5. 肺癌における喫煙およびその他の危険因子 cigarette smoking and other risk factors for lung cancer

Japanese Journal

石油タンクからの炭化水素蒸気放出の赤外線による測定

検査技術 21(5), 10-15, 2016-05
NAID 40020831314

Development of microwave antenna for ECR microwave plasma production

同志社大学ハリス理化学研究報告 = The Harris science review of Doshisha University 57(1), 41-46, 2016-04-30
NAID 120005758765

急増する米国石油製品輸出と炭化水素ガス液HGLの生産

旬刊セキツウ (2606), 9-14, 2016-04-20
NAID 40020791552

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テスナエナジー株式会社木質バイオマスガス化発電／木質ホットchlorotrimethylsilane75-77-4炭化水素ガス検知器株式会社高橋製作所 14. 炭化水素分子内の炭素ー炭素結合と電子 - 炭素の科学 EPS建材の特徴とは？① 薬品分析学3. - ppt download テスナエナジー株式会社木質バイオマスガス化発電／木質日本経済新聞

Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

歯周疾患治療剤

販売名

ヒノポロン口腔用軟膏

組成

有効成分　1g中

ヒノキチオール　　　　　　　　　　　　　　　　 1mg
(日局) ヒドロコルチゾン酢酸エステル　　　5mg
(日局) アミノ安息香酸エチル　　　　　　　 15mg

添加物

プロピレングリコール，マクロゴール，ステアリルアルコール，ゲル化炭化水素，dl-メントール，パラベン

禁忌

本剤に対し過敏症の既往歴のある患者
メトヘモグロビン血症のある患者［症状を悪化させるおそれがある。］

効能または効果

急性歯肉炎，辺縁性歯周炎
十分清拭乾燥した患部に1日1回適量を注入する。又は，塗布する場合，患部を清拭したのち，通常1日1〜3回適量を使用する。

重大な副作用

ショック

(頻度不明)

ショックがあらわれることがあるので観察を十分に行い，血圧降下，顔面蒼白，脈拍の異常，呼吸抑制等の症状があらわれた場合には，直ちに投与を中止し，適切な処置を行うこと。(アミノ安息香酸エチルによる)

中枢神経

(頻度不明)

振戦，痙攣等の中毒症状があらわれることがあるので，観察を十分に行い，このような症状があらわれた場合には，直ちに投与を中止し，ジアゼパム又は超短時間作用型バルビツール酸製剤 (チオペンタールナトリウム等) の投与等の適切な処置を行うこと。(アミノ安息香酸エチルによる)

薬効薬理

抗菌作用

ヒノキチオールは歯周疾患の炎症や化膿に関与するアクチノミセスや溶血性ストレプトコッカスなどの好気性菌には100万分の3〜100の濃度で，また症状が進み盲嚢が深くなるに従い歯肉組織の崩壊に大きく関与するとみられるバクテロイデスや，フソバクテリウムなどの嫌気性菌には，100万分の3〜50の濃度で発育を阻止する¹¹⁾。

〈抗炎症作用

ヒドロコルチゾン酢酸エステルは，糖質コルチコイドであり，細胞質あるいは核内に存在する受容体に結合すると，核内に移行して特定の遺伝子の転写を開始あるいは阻害する。転写が開始されて合成される代表的なたん白質はリポコルチン-1であるが，これはホスホリパーゼA₂を阻害して結果的にプロスタグランジン類，トロンボキサン類，ロイコトリエン類などの起炎物質の産生を低下させる。起炎物質の生合成抑制と炎症細胞の遊走抑制により抗炎症作用を現すと考えられる¹²⁾。

〈鎮痛作用

アミノ安息香酸エチルは，神経細胞膜のNa⁺チャンネルを抑制することによって神経の活動電位発生を抑制するという局所麻酔薬共通の作用により，知覚神経の求心性伝導を抑制する。水に難溶で，軟膏や坐剤として外用で用いる¹³⁾。

有効成分に関する理化学的知見

一般名：

ヒノキチオール (Hinokitiol)

化学名：

4-Isopropyl-2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatriene-1-one

分子式：

C₁₀H₁₂O₂

分子量：

164.20
89〜91℃

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「有機スズ化合物」

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英: organotin compound

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%9C%89%E6%A9%9F%E3%82%B9%E3%82%BA%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9 有機スズ化合物（ゆうきスズかごうぶつ）またはスタナン (stannane) は炭化水素などの有機置換基を持つスズ化合物である。最初の有機スズ化合物はジメチルジヨードスズ (CH₃)₂SnI₂ で、これは1849年にエドワード・フランクランドによって発見された。商業的にはポリ塩化ビニルを製造する際の塩酸の捕捉剤や熱的安定化剤、あるいは殺生物剤として利用される。酸化ビス（トリブチルスズ） (TBTO) は材木の防腐剤として広く用いられている。トリブチルスズ誘導体はフジツボなどの付着生物を船体から除去する薬剤としても使われたが、毒性の高さ（1リットルあたり1ナノグラムの濃度でも海洋生物に影響を与えるとする報告もある）への懸念から国際海事機関によって世界中で禁止されるに至った。N-ブチルトリクロロスズは、化学気相成長法を使ってガラスの表面に酸化スズの膜を乗せるのに用いられる。

調製

有機スズ化合物の合成法として以下のものが知られる<ref>Thoonen, S. H. L.; Deelman, B.-J.; van Koten, G. (2004). "Synthetic aspects of tetraorganotins and organotin(IV) halides". J. Organomet. Chem. 689: 2145?2157. テンプレート:doi. オンライン版</ref>。

グリニャール試薬と塩化スズ(IV)などのハロゲン化スズの反応。トランスメタル化。

n RMgX + SnCl₄ → R_nSnCl_(4−n) + n MgClX

アルキルナトリウムとハロゲン化スズのウルツ反応。

n RNa + SnX₄　→ R_nSnX_(4−n) + n NaX

有機アルミニウム化合物とハロゲン化スズの交換反応。

n/3 R₃Al + SnX₄　→ R_nSnX_(4−n) + AlX₃

有機置換基を3つ持つスズハロゲン化物はコチェシュコフ反応 (Kocheshkov redistribution)<ref>Thoonen, S.; Deelman, B.-J.; van Koten, G. Chem. Commun. 2001 1840. doi:10.1039/b106082c</ref> によって合成できる。

R₄Sn + 3 SnCl₄ → 4 R₃SnCl

グリニャール試薬を経由する合成例としてトリブチル［(Z)-5-フェニル-2-ペンテン-2-イル］スタナンの合成を示す<ref>Stoermer, M. J.; Pinhey, J. T. (1998). "Tributyl-[(Z)-5-phenyl-2-penten-2-yl]stannane". Molecules 3: M67. オンライン版</ref>。

反応式

乾燥テトラヒドロフラン中で削り状マグネシウムと (Z)-2-ブロモ-5-フェニル-2-ペンテンからグリニャール試薬を調製し、溶液が脱色するまで塩化トリブチルスズで滴定する。得られた溶液を室温で1時間撹拌してからエバポレーターで溶媒を留去する。残渣をジエチルエーテルで抽出したのち溶液を飽和食塩水で洗い、ろ過・溶媒留去を行う。粗生成物をクーゲルロールで蒸留すると、トリブチル［(Z)-5-フェニル-2-ペンテン-2-イル］スタナンが無色のオイルとして得られる。

反応

右田・小杉・スティルカップリング ? パラジウム塩を触媒とする、ハロゲン化アリール、ハロゲン化アルケニルなどと有機スズ化合物とのカップリング反応。
トリアルキルスズ（水素化トリブチルスズ、n-Bu₃SnHなど）はラジカル (化学)的還元剤として用いられる。

用途と毒性

4有機置換スズは非常に安定であり、毒性や生理活性も低い。殺生物剤としては作用しないが、代謝されると有毒な3有機置換スズになる。触媒を合成する際の前駆体として利用される。

3有機置換スズは非常に毒性が高い。トリ-n-アルキルスズは植物毒性を持つため農薬として使用できない。持っている有機置換基によっては強力な殺菌剤 (農薬その他)や殺真菌剤となり得る。トリブチルスズは布や紙、木材パルプ、およびビール醸造所、冷却機の殺真菌剤として利用される。トリフェニルスズは抗真菌塗料の活性成分である。その他の3有機置換スズは殺ダニ剤（ダニ駆除薬）として使われる。

ジフェニルスズを除く2有機置換スズは抗真菌活性を持たず、毒性・抗菌活性も低い。ポリマーの製造やポリ塩化ビニルの熱安定化剤、触媒、ポリウレタンの製造、シリコーンゴムの硬化剤といった用途を持つ。

1有機置換スズは殺生物剤としての活性を持たない。哺乳類に対する毒性は非常に低い。メチルスズ、ブチルスズ、オクチルスズ、モノエステルスズはポリ塩化ビニルの熱安定化剤として用いられる。