英: polyurethane

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any of various polymers containing the urethane radical; a wide variety of synthetic forms are made and used as adhesives or plastics or paints or rubber (同)polyurethan

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ポリウレタン(塗料・樹脂製造用)

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/05/24 12:11:45」(JST)

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ポリウレタンの合成 ジイソシアネートとジオールモノマーが重合し、ポリウレタンを生成する。トリオールを用いる場合もある。

ポリウレタン（英: polyurethane^[1] ）とはウレタン結合を有する重合体の総称で、通常イソシアネート基と水酸基を有する化合物の縮合により生成される。ウレタン（-NH・CO・O-）が介する結合をウレタン結合と言う（右図参照）。 ウレタン樹脂、ウレタンゴムともいう。プラスチックの分類を表す略号はPU、ゴムの分類を表す略号はUである。

化学的性質 [編集]

抗張力や耐摩耗性、耐油性に優れるが、耐熱性や耐水性は他の合成ゴムに比べ低い^[2]。水分による加水分解や空気中の窒素酸化物（NOx）、塩分、紫外線、熱、微生物などの影響で、徐々に分解される。分解はその素材が合成された時から始まる。

合成法 [編集]

通常、グリコールを主とするポリオールと、主として2官能のイソシアネートである、ジイソシアネートを反応させて合成する。カルボキシ基、アミノ基などの官能基も併用することができ、非常に多様な性質の製品を作ることができる。ウレタンフォーム（発泡ポリウレタン）を製造するためには、発泡剤を加えて重合させる。

劣化 [編集]

初期性能として抗張力や耐摩耗性、耐油性に優れるが、素材が合成された時点から劣化が始まり、高湿度下では、劣化が促進される^[3]。

日用品で経時劣化に伴うトラブルも多い。靴に使用されているウレタンの劣化では靴そのものの破損で捻挫などの怪我を負う例が報告されている^[4]。この劣化は、使用回数などとは無関係で進む。

用途 [編集]

ポリウレタンの主な用途は次のとおり。

塗料（水溶性ウレタン塗料）
接着剤（ホットメルト）
ウレタンフォーム
- スポンジ
- シーリング材
- 充填材・断熱材
- 防音材
繊維製品（ストレッチ素材） - 「スパンデックス」を参照
- ジャージ、水着、レオタード、ファウンデーション
靴製品など
- 人工皮革・合成皮革
- 靴底
自動車部品（インシュレ－ター、クッション）
- サスペンションアームブッシュ
- バンプストッパー
- エンジンマウントインシュレ－ター
- バンパー
- アームレスト
- ヘッドレスト
- シートクッション
- 内張り用ソフトパッド
- 発泡ウレタンはサイドシルなどモノコックの空洞に注入してボディ剛性アップに使われる。
その他
- 軽量盛土
- スピーカーユニットの振動板のエッジ部分
- ポリウレタン製コンドーム

脚注 [編集]

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^ 文部省・日本建築学会編『学術用語集建築学編』日本建築学会、1990年、増訂版。ISBN 4-8189-0355-8。
^ 田中康之・浅井治海『ゴム・エラストマー』日本化学会、大日本図書〈新産業化学シリーズ〉、1993年。ISBN 4-477-00395-1。
^ 張田吉昭; 中尾政之. “失敗事例 > 加水分解でポリウレタン製のゴムローラが変質した”. 失敗知識データベース. 畑村創造工学研究所. 2012年4月15日閲覧。
^ 国民生活センター (1997年11月6日). “下駄箱のミステリー？！　ウレタン底の靴”. 発表情報. 2012年4月15日閲覧。

外部リンク [編集]

日本ウレタン工業協会. “もっと! 知りたいウレタン”. 2012年4月15日閲覧。
日本特材. “ウレタンゴムについて”. 2012年4月15日閲覧。

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Japanese Journal

水道鋼管の長寿命化(その2)水道用外面ポリウレタン被覆の耐久性

石田雅己,上村隆之,北川尚男 [他]
防錆管理 56(12), 478-486, 2012-12
NAID 40019507025

熱硬化性ポリウレタンエラストマーの動的粘弾性測定 : 動的粘弾性パラメータの時間変化と温度特性 (特設記事エラストマーを上手につかいこなすために)

足立廣正
プラスチックス : 日本プラスチック工業連盟誌 63(11), 45-50, 2012-11
NAID 40019482705

NDIベース2液注型ポリウレタンエラストマー : 代表的なイソシアネート(TDI、MDI)ベース 2型注型ポリウレタンエラストマーとの比較を交えて (特設記事エラストマーを上手につかいこなすために)

清水健尋
プラスチックス : 日本プラスチック工業連盟誌 63(11), 34-37, 2012-11
NAID 40019482692

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「有機スズ化合物」

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英: organotin compound

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%9C%89%E6%A9%9F%E3%82%B9%E3%82%BA%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9 有機スズ化合物（ゆうきスズかごうぶつ）またはスタナン (stannane) は炭化水素などの有機置換基を持つスズ化合物である。最初の有機スズ化合物はジメチルジヨードスズ (CH₃)₂SnI₂ で、これは1849年にエドワード・フランクランドによって発見された。商業的にはポリ塩化ビニルを製造する際の塩酸の捕捉剤や熱的安定化剤、あるいは殺生物剤として利用される。酸化ビス（トリブチルスズ） (TBTO) は材木の防腐剤として広く用いられている。トリブチルスズ誘導体はフジツボなどの付着生物を船体から除去する薬剤としても使われたが、毒性の高さ（1リットルあたり1ナノグラムの濃度でも海洋生物に影響を与えるとする報告もある）への懸念から国際海事機関によって世界中で禁止されるに至った。N-ブチルトリクロロスズは、化学気相成長法を使ってガラスの表面に酸化スズの膜を乗せるのに用いられる。

調製

有機スズ化合物の合成法として以下のものが知られる<ref>Thoonen, S. H. L.; Deelman, B.-J.; van Koten, G. (2004). "Synthetic aspects of tetraorganotins and organotin(IV) halides". J. Organomet. Chem. 689: 2145?2157. テンプレート:doi. オンライン版</ref>。

グリニャール試薬と塩化スズ(IV)などのハロゲン化スズの反応。トランスメタル化。

n RMgX + SnCl₄ → R_nSnCl_(4−n) + n MgClX

アルキルナトリウムとハロゲン化スズのウルツ反応。

n RNa + SnX₄　→ R_nSnX_(4−n) + n NaX

有機アルミニウム化合物とハロゲン化スズの交換反応。

n/3 R₃Al + SnX₄　→ R_nSnX_(4−n) + AlX₃

有機置換基を3つ持つスズハロゲン化物はコチェシュコフ反応 (Kocheshkov redistribution)<ref>Thoonen, S.; Deelman, B.-J.; van Koten, G. Chem. Commun. 2001 1840. doi:10.1039/b106082c</ref> によって合成できる。

R₄Sn + 3 SnCl₄ → 4 R₃SnCl

グリニャール試薬を経由する合成例としてトリブチル［(Z)-5-フェニル-2-ペンテン-2-イル］スタナンの合成を示す<ref>Stoermer, M. J.; Pinhey, J. T. (1998). "Tributyl-[(Z)-5-phenyl-2-penten-2-yl]stannane". Molecules 3: M67. オンライン版</ref>。

反応式

乾燥テトラヒドロフラン中で削り状マグネシウムと (Z)-2-ブロモ-5-フェニル-2-ペンテンからグリニャール試薬を調製し、溶液が脱色するまで塩化トリブチルスズで滴定する。得られた溶液を室温で1時間撹拌してからエバポレーターで溶媒を留去する。残渣をジエチルエーテルで抽出したのち溶液を飽和食塩水で洗い、ろ過・溶媒留去を行う。粗生成物をクーゲルロールで蒸留すると、トリブチル［(Z)-5-フェニル-2-ペンテン-2-イル］スタナンが無色のオイルとして得られる。

反応

右田・小杉・スティルカップリング ? パラジウム塩を触媒とする、ハロゲン化アリール、ハロゲン化アルケニルなどと有機スズ化合物とのカップリング反応。
トリアルキルスズ（水素化トリブチルスズ、n-Bu₃SnHなど）はラジカル (化学)的還元剤として用いられる。

用途と毒性

4有機置換スズは非常に安定であり、毒性や生理活性も低い。殺生物剤としては作用しないが、代謝されると有毒な3有機置換スズになる。触媒を合成する際の前駆体として利用される。

3有機置換スズは非常に毒性が高い。トリ-n-アルキルスズは植物毒性を持つため農薬として使用できない。持っている有機置換基によっては強力な殺菌剤 (農薬その他)や殺真菌剤となり得る。トリブチルスズは布や紙、木材パルプ、およびビール醸造所、冷却機の殺真菌剤として利用される。トリフェニルスズは抗真菌塗料の活性成分である。その他の3有機置換スズは殺ダニ剤（ダニ駆除薬）として使われる。

ジフェニルスズを除く2有機置換スズは抗真菌活性を持たず、毒性・抗菌活性も低い。ポリマーの製造やポリ塩化ビニルの熱安定化剤、触媒、ポリウレタンの製造、シリコーンゴムの硬化剤といった用途を持つ。

1有機置換スズは殺生物剤としての活性を持たない。哺乳類に対する毒性は非常に低い。メチルスズ、ブチルスズ、オクチルスズ、モノエステルスズはポリ塩化ビニルの熱安定化剤として用いられる。

重要な化合物

ジアルキルおよびモノアルキルスズチオジラート (thiogylate) ? ポリ塩化ビニルの熱安定化剤。
酸化ビス（トリブチルスズ） ? 無色から淡黄色の液体。材木の防腐剤。
酢酸トリフェニルスズ ? 灰白色結晶。殺虫剤、抗真菌剤。
塩化トリフェニルスズ ? 無色結晶。殺生物剤、化学合成の中間体。
水酸化トリフェニルスズ ? 灰白色粉末。抗真菌剤、昆虫の不妊化剤。
酸化フェンブタスズ ? 安定性の高い白色固体。ダニの駆除剤。
アゾシクロチン (azocyclotin) ? 無色結晶。効果の持続する殺ダニ剤、植物に付くハダニの駆除。
シヘキサチン ? 白色固体。殺ダニ剤。
水素化トリブチルスズ ? 液体。ラジカル的水素化剤として有機合成で使用。

参考文献

<references /> 共にオンラインで全文が閲覧可能（英語）。

外部リンク

National Pollutant Inventory Fact Sheet for organotins （英語）
Industry information site （英語）

「ウレタン」

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英: urethane、urethan

[1] 文部省・日本建築学会編『学術用語集建築学編』日本建築学会、1990年、増訂版。ISBN 4-8189-0355-8。

[2] 田中康之・浅井治海『ゴム・エラストマー』日本化学会、大日本図書〈新産業化学シリーズ〉、1993年。ISBN 4-477-00395-1。

[3] 張田吉昭; 中尾政之. “失敗事例 > 加水分解でポリウレタン製のゴムローラが変質した”. 失敗知識データベース. 畑村創造工学研究所. 2012年4月15日閲覧。

[4] 国民生活センター (1997年11月6日). “下駄箱のミステリー？！　ウレタン底の靴”. 発表情報. 2012年4月15日閲覧。

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