関: nicotinamide adenine dinucleotide phosphate

グルタチオンの還元に必要。
足らなくなると、フリーラジカルや過酸化物を無毒化できなくなる。
赤血球の場合でNADPHが足らないと、fava beans, sulfonamides, primaquineおよび抗結核薬などの酸化剤によって溶血性貧血を起こす。

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/11/07 22:59:11」(JST)

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ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸（ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリンさん、nicotinamide adenine dinucleotide phosphate）とは、光合成経路あるいは解糖系のエントナー-ドウドロフ経路などで用いられている電子伝達体である。化学式：C₂₁H₂₁N₇O₁₄P₂、分子量：663.4。ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドと構造上良く似ており、脱水素酵素の補酵素として一般的に機能している。略号であるNADP⁺（あるいはNADP）として一般的には良く知られている。酸化型 (NADP⁺) および還元型 (NADPH) の2つの状態を有し、二電子還元を受けるが中間型（一電子還元型）は存在しない。

かつては、トリホスホピリジンヌクレオチド (TPN)、補酵素III、コデヒドロゲナーゼIII、コエンザイムIIIなどと呼称されていたが、現在はNADP⁺に統一されている。別名、ニコチン酸アミドジヌクレオチドリン酸など。

NADP⁺の構造や諸特性[編集]

NADP⁺の構造は基本的にはNAD⁺とほとんど同じであり、ニコチンアミドヌクレオチドおよびアデノシンからなるが、アデノシンのヌクレオチドの2'位にはヒドロキシル基ではなくリン酸基が付属している。また還元様式もNAD⁺の場合と全く同じである。

ヌクレオチドを含むために、波長260nmの紫外線に吸収極大を示し、NADPHのみ340nmの紫外線も良く吸収する。酵素活性測定法はNAD⁺の場合と全く同じで、基質として扱うNADP⁺のみが異なる。なお、NADP⁺依存性脱水素酵素はNAD⁺には全く活性を示さず、この場合は別のEC番号が与えられている。

NADP⁺
NADPH

NADP⁺およびNADPHの生理学的意義[編集]

NADP⁺およびNADPHはNAD⁺と同様、生体内の電子伝達に寄与しているが、中でも有名なのが光合成の電子伝達物質としての役割である。また、解糖系のエントナー-ドウドロフ経路や脂肪酸やステロイドの生合成系にも機能している。還元物質NADPHを生産する系は以下の通りである。

光合成、光化学系複合体I[編集]

Fd_red + NADP⁺ → Fd_ox + NADPH

光化学系複合体Iによって生じる還元型フェレドキシンから、フェレドキシン-NADP⁺レダクターゼ (FNR) によってNADP⁺への電子伝達が行われ、還元物質NADPHが生じる。この反応は電子非循環的光合成のみで発生し、電子循環的光合成の場合は、フェレドキシンからプラストキノンへ電子伝達が行われる。酸素非発生型すなわち光合成細菌型の光合成ではNADP⁺は使用されず、NAD⁺が用いられている。

エントナー-ドウドロフ経路[編集]

グルコース-6-リン酸 + NADP⁺ → 6-ホスホグルコン酸 + NADPH

エントナー-ドウドロフ経路とエムデン-マイヤーホフ経路の共通経路においてはNAD⁺が使用される。また古細菌特有の非リン酸化エムデン-マイヤーホフ経路においては、NADP⁺が使用されることもあるが、NAD⁺の場合もあり、どちらともいえない。ただし、以下の反応にはNADP⁺が使用される。

グリセルアルデヒド + NADP⁺ → グリセリン酸 + NADPH

またメタン菌の酸化型不完全クエン酸回路においてもNADP⁺が使用される。

イソクエン酸 + NADP⁺ → 2-オキソグルタル酸 + NADPH + CO₂

NADPHの酸化経路には、光合成の暗反応すなわちカルビン-ベンソン回路がある。

1,3-ビスホスホグリセリン酸 + NADPH → グリセルアルデヒド3リン酸 + NADP⁺ + Pi

以上の反応はグリセルアルデヒド3リン酸脱水素酵素によって触媒される。他にも脂肪酸生合成系で酸化を受ける。

アセトアセチルACP + NADPH → βヒドロキシブチリルACP + NADP⁺
クロトニルACP + NADPH → ブチリルACP + NADP⁺

そのほか、C₄型光合成やCAM型光合成でも別の経路で使用されている。おもに植物で使用されていると考えられており、動物における生理学的役割はNAD⁺とは異なっていると考えられている。

NADP⁺の合成[編集]

NADP⁺の基本骨格はNAD⁺と同じであるために、NAD⁺の項を参照。そしてNAD⁺のヌクレオチドの2'へのリン酸基の付加は以下の反応にて行なわれる。

NAD⁺ + ATP → NADP⁺ + ADP

外部リンク[編集]

Pentose Phosphate Pathway (英語)

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Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate, abbreviated NADP⁺ or, in older notation, TPN (triphosphopyridine nucleotide), is a coenzyme used in anabolic reactions, such as lipid and nucleic acid synthesis, which require NADPH as a reducing agent.

NADPH is the reduced form of NADP⁺. NADP⁺ differs from NAD⁺ in the presence of an additional phosphate group on the 2' position of the ribose ring that carries the adenine moiety.

In plants[edit]

In photosynthetic organisms, NADPH is produced by ferredoxin-NADP⁺ reductase in the last step of the electron chain of the light reactions of photosynthesis. It is used as reducing power for the biosynthetic reactions in the Calvin cycle to assimilate carbon dioxide.

In animals[edit]

Synthesis[edit]

The oxidative phase of the pentose phosphate pathway is a major source of NADPH in cells,^[1] and in cells without mitochondria (such as red blood cells), it is the only source.^[2]

However there are several other lesser-known mechanisms of generating NADPH, all of which depend on the presence of mitochondria. The key enzymes in these processes are: NADP-linked malic enzyme, NADP-linked isocitrate dehydrogenase, and nicotinamide nucleotide transhydrogenase.^[3] The isocitrate dehydrogenase mechanism appears to be the major source of NADPH in fat and possibly also liver cells.^[1] Also in mitochondria, NADH kinase produces NADPH and ADP using NADH and ATP as substrate.

Biological functions[edit]

NADPH provides the reducing equivalents for biosynthetic reactions and the oxidation-reduction involved in protecting against the toxicity of ROS (reactive oxygen species), allowing the regeneration of GSH (reduced glutathione).^[4] NADPH is also used for anabolic pathways, such as lipid synthesis, cholesterol synthesis, and fatty acid chain elongation.

The NADPH system is also responsible for generating free radicals in immune cells. These radicals are used to destroy pathogens in a process termed the respiratory burst.^[5] It is the source of reducing equivalents for cytochrome P450 hydroxylation of aromatic compounds, steroids, alcohols, and drugs.

Ball-and-stick models of NADP+ and NADPH

NADP+

NADPH

References[edit]

^ ^a ^b Palmer, Michael. "10.4.3 Supply of NADPH for fatty acid synthesis". Metabolism Course Notes. Retrieved 6 April 2012.
^ Clarke, Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer ; web content by Neil D. (2002). Biochemistry (5th ed.). New York: W. H. Freeman and Co. ISBN 0716749548.
^ Hanukoglu, I; Rapoport, R (1995 Feb-May). "Routes and regulation of NADPH production in steroidogenic mitochondria". Endocrine research 21 (1–2): 231–41. doi:10.3109/07435809509030439. PMID 7588385. Retrieved 6 April 2012.
^ Rush, Glenn F.; Gorski, Joel R.; Ripple, Mary G.; Sowinski, Janice; Bugelski, Peter; Hewitt, William R. (NaN undefined NaN). "Organic hydroperoxide-induced lipid peroxidation and cell death in isolated hepatocytes". Toxicology and Applied Pharmacology 78 (3): 473–483. doi:10.1016/0041-008X(85)90255-8.
^ Ogawa, K.; Suzuki, K.; Okutsu, M.; Yamazaki, K.; Shinkai, S. (2008). "The association of elevated reactive oxygen species levels from neutrophils with low-grade inflammation in the elderly". Immun Ageing 5: 13. doi:10.1186/1742-4933-5-13. PMC 2582223. PMID 18950479.

UpToDate Contents

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1. 慢性肉芽腫性疾患：病因、臨床症状、および診断 chronic granulomatous disease pathogenesis clinical manifestations and diagnosis
2. 貧食細胞機能の原発性疾患：概要 primary disorders of phagocytic function an overview
3. 慢性肉芽腫性疾患：治療および予後 chronic granulomatous disease treatment and prognosis
4. 心不全における酸化ストレスの役割 role of oxidative stress in heart failure
5. 腫瘍崩壊症候群：予防および治療 tumor lysis syndrome prevention and treatment

English Journal

Cytochrome P450 (CYP) enzymes and the development of CYP biosensors.

Schneider E, Clark DS.SourceDepartment of Chemical and Biomolecular Engineering, University of California, Berkeley 201 Gilman Hall, Berkeley, CA 94720, USA.
Biosensors & bioelectronics.Biosens Bioelectron.2013 Jan 15;39(1):1-13. Epub 2012 Jun 26.
Cytochrome P450s (CYPs) are a large family of heme-containing monooxygenase enzymes involved in the first-pass metabolism of drugs and foreign chemicals in the body. CYP reactions, therefore, are of high interest to the pharmaceutical industry, where lead compounds in drug development are screened f
PMID 22809523

Neutrophil extracellular trap in human diseases.

Arazna M, Pruchniak MP, Zycinska K, Demkow U.SourceDepartment of Laboratory Diagnostic and Clinical Immunology of Developmental Age, Warsaw Medical University, Warsaw, Poland. magdaarazna@gmail.com
Advances in experimental medicine and biology.Adv Exp Med Biol.2013;756:1-8.
NETosis is a unique death pathway that differs from apoptosis and necrosis and depends on the generation of reactive oxygen species (ROS) by NADPH oxidase. During this process, neutrophil extracellular traps (NETs) are created. NETs are extracellular structures composed of chromatin and variety of p
PMID 22836612

Japanese Journal

食塩と高血圧 : 心機能障害とのかかわり (AYUMI 食塩感受性高血圧)

下澤達雄
医学のあゆみ 243(7), 587-590, 2012-11-17
NAID 40019477688

A Phaseolus vulgaris NADPH Oxidase Gene is Required for Root Infection by Rhizobia

Montiel Jesus,Nava Noreide,Cardenas Luis [他]
Plant and Cell Physiology 53(10), 1751-1767, 2012-10
NAID 40019457309

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関連記事	「NAD」「NADP」

「シトクロムP450」

Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate
Identifiers
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ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸
識別情報
CAS登録番号	53-59-8
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特性
化学式	C21H29N7O17P3
モル質量	744.413
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

　　[★]

英: cytochrome P-450, cytochrome P450, P450, CYP P450, CYP, cytochrome P
同: シトクロムP-450、チトクロムP450、チトクロムP-450、チトクロームP-450、P-450
関: シトクロム cytochrome CYP。薬物代謝酵素

シトクロムP450

モノオキシゲナーゼ
分子状酸素とNADPHを利用し、様々な基質をヒドロキシル化

RH + NADPH + O₂ + H⁺　→ ROH + NADP⁺ + H₂O

シトクロムP450は水酸化酵素ファミリーの総称
肝臓に多く存在し、解毒を行う。

水酸化により可溶化し、グルクロン酸抱合を行い、尿として排出できるようにする。

ステロイドホルモンの生合成
脂肪酸の代謝
細胞内の小胞体に多い
一部はミトコンドリアに存在

シトクロムP450

「ペントースリン酸経路」

　　[★]

英: pentose phosphate pathway, PPP, pentose phosphate cycle
同: 五炭糖リン酸回路、ヘキソース一リン酸回路 hexose monophosphate pathway、hexose monophosphate shunt HMP shunt、ワールブルグ・ディケンズ経路ワーブルグ・ディッケンズ経路 Warburg-Dickens pathway、ホスホグルコン酸経路？？ phosphogluconate oxidative pathway？？
関: 解糖系

NADPHとリボース5-リン酸を産生する経路

臨床関連

グルコース-6-リン酸脱水素酵素欠損症 G6PD欠損症

グルコース6-リン酸脱水素酵素 glucose-6-phosphate dehydrogenase

「グルコース6-リン酸脱水素酵素」

　　[★]

英: glucose-6-phosphate dehydrogenase,G6PD
同: グルコース6-リン酸デヒドロゲナーゼ
関: HMP shunt、ペントースリン酸経路

rate limit enzyme
HMP shuntのribulose-5-phosphateからfructose-6-phosphateに代わる反応に関わる (FIRST AID p.87)

この経路はNADPHの産生に重要

glucose 6-phosphate + NADP⁺ → 6-phosphogluconolactone + NADPH + H⁺

臨床関連

グルコース-6-リン酸脱水素酵素欠損症

「ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸」

　　[★]

英: nicotinamide adenine dinucleotide phosphate NADP
同: NADP+、トリホスホピリジンヌクレオチド triphosphopyridine nucleotide TPN
関: NADPH

「還元型ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸」

　　[★]

英: reduced nicotinamideadenine dinucleotide phosphate, NADPH
関: ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸

「NADPHジアフォラーゼ」

　　[★]

英: NADPH diaphorase
関: NADPHデヒドロゲナーゼ、NADPHジアホラーゼ

「NADPH dehydrogenase」

　　[★]

NADPH脱水素酵素、NADPHデヒドロゲナーゼ

関: NADPH diaphorase

「NADPH脱水素酵素」

　　[★]

英: NADPH dehydrogenase
関: NADPHデヒドロゲナーゼ

「NADPH依存性同化型硝酸還元酵素」

　　[★]

英: NADPH-dependent assimilatory nitrate reductase

「NADH-NADPH oxidoreductase」

　　[★]

NADH-NADPH酸化還元酵素

「NAD」

　　[★]

「NADP」

　　[★] ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate

[Palmer-1] Palmer, Michael. "10.4.3 Supply of NADPH for fatty acid synthesis". Metabolism Course Notes. Retrieved 6 April 2012.

[2] Clarke, Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer ; web content by Neil D. (2002). Biochemistry (5th ed.). New York: W. H. Freeman and Co. ISBN 0716749548.

[3] Hanukoglu, I; Rapoport, R (1995 Feb-May). "Routes and regulation of NADPH production in steroidogenic mitochondria". Endocrine research 21 (1–2): 231–41. doi:10.3109/07435809509030439. PMID 7588385. Retrieved 6 April 2012.

[4] Rush, Glenn F.; Gorski, Joel R.; Ripple, Mary G.; Sowinski, Janice; Bugelski, Peter; Hewitt, William R. (NaN undefined NaN). "Organic hydroperoxide-induced lipid peroxidation and cell death in isolated hepatocytes". Toxicology and Applied Pharmacology 78 (3): 473–483. doi:10.1016/0041-008X(85)90255-8.

[5] Ogawa, K.; Suzuki, K.; Okutsu, M.; Yamazaki, K.; Shinkai, S. (2008). "The association of elevated reactive oxygen species levels from neutrophils with low-grade inflammation in the elderly". Immun Ageing 5: 13. doi:10.1186/1742-4933-5-13. PMC 2582223. PMID 18950479.

Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate

Identifiers
CAS number	53-59-8^Y
PubChem	5885
ChemSpider	5674^Y
MeSH	NADP
ChEBI	CHEBI:44409^Y
ChEMBL	CHEMBL213053^N
Jmol-3D images	Image 1
SMILES O=C(N)c1ccc[n+](c1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)COP([O-])(=O)OP(=O)(O)OC[C@H]5O[C@@H](n4cnc3c(ncnc34)N)[C@H](OP(=O)(O)O)[C@@H]5O
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Properties
Molecular formula	C₂₁H₂₉N₇O₁₇P₃
Molar mass	744.41 g mol⁻¹
N (verify) (what is: Y/N?) Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25 °C, 100 kPa)
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NADPH

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目次

NADP+の構造や諸特性[編集]

NADP+およびNADPHの生理学的意義[編集]

光合成、光化学系複合体I[編集]

エントナー-ドウドロフ経路[編集]

NADP+の合成[編集]

関連項目[編集]

外部リンク[編集]

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Contents

In plants[edit]

In animals[edit]

Synthesis[edit]

Biological functions[edit]

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NADP⁺およびNADPHの生理学的意義[編集]

NADP⁺の合成[編集]