ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2017/08/31 01:56:32」(JST)

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ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸（ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリンさん、nicotinamide adenine dinucleotide phosphate）とは、光合成経路あるいは解糖系のエントナー-ドウドロフ経路などで用いられている電子伝達体である。化学式：C₂₁H₂₁N₇O₁₇P₃、分子量：744.4。ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドと構造上良く似ており、脱水素酵素の補酵素として一般的に機能している。略号であるNADP⁺（あるいはNADP）として一般的には良く知られている。酸化型 (NADP⁺) および還元型 (NADPH) の2つの状態を有し、二電子還元を受けるが中間型（一電子還元型）は存在しない。

かつては、トリホスホピリジンヌクレオチド (TPN)、補酵素III、コデヒドロゲナーゼIII、コエンザイムIIIなどと呼称されていたが、現在はNADP⁺に統一されている。別名、ニコチン酸アミドジヌクレオチドリン酸など。

NADP⁺の構造や諸特性

NADP⁺の構造は基本的にはNAD⁺とほとんど同じであり、ニコチンアミドヌクレオチドおよびアデノシンからなるが、アデノシンのヌクレオチドの2'位にはヒドロキシル基ではなくリン酸基が付属している。また還元様式もNAD⁺の場合と全く同じである。

ヌクレオチドを含むために、波長260nmの紫外線に吸収極大を示し、NADPHのみ340nmの紫外線も良く吸収する。酵素活性測定法はNAD⁺の場合と全く同じで、基質として扱うNADP⁺のみが異なる。なお、NADP⁺依存性脱水素酵素はNAD⁺には全く活性を示さず、この場合は別のEC番号が与えられている。

NADP⁺
NADPH

NADP⁺およびNADPHの生理学的意義

NADP⁺およびNADPHはNAD⁺と同様、生体内の電子伝達に寄与しているが、中でも有名なのが光合成の電子伝達物質としての役割である。また、解糖系のエントナー-ドウドロフ経路や脂肪酸やステロイドの生合成系にも機能している。還元物質NADPHを生産する系は以下の通りである。

光合成、光化学系複合体I

${\ce {Fd^{red}\ +NADP^{+}->Fd_{ox}\ +NADPH}}$

光化学系複合体Iによって生じる還元型フェレドキシンから、フェレドキシン-NADP⁺レダクターゼ (FNR) によってNADP⁺への電子伝達が行われ、還元物質NADPHが生じる。この反応は電子非循環的光合成のみで発生し、電子循環的光合成の場合は、フェレドキシンからプラストキノンへ電子伝達が行われる。酸素非発生型すなわち光合成細菌型の光合成ではNADP⁺は使用されず、NAD⁺が用いられている。

エントナー-ドウドロフ経路

グルコース-6-リン酸 + NADP⁺ → 6-ホスホグルコン酸 + NADPH

エントナー-ドウドロフ経路とエムデン-マイヤーホフ経路の共通経路においてはNAD⁺が使用される。また古細菌特有の非リン酸化エムデン-マイヤーホフ経路においては、NADP⁺が使用されることもあるが、NAD⁺の場合もあり、どちらともいえない。ただし、以下の反応にはNADP⁺が使用される。

グリセルアルデヒド + NADP⁺ → グリセリン酸 + NADPH

またメタン菌の酸化型不完全クエン酸回路においてもNADP⁺が使用される。

イソクエン酸 + NADP⁺ → 2-オキソグルタル酸 + NADPH + CO₂

NADPHの酸化経路には、光合成の暗反応すなわちカルビン-ベンソン回路がある。

1,3-ビスホスホグリセリン酸 + NADPH → グリセルアルデヒド3リン酸 + NADP⁺ + Pi

以上の反応はグリセルアルデヒド3リン酸脱水素酵素によって触媒される。他にも脂肪酸生合成系で酸化を受ける。

アセトアセチルACP + NADPH → βヒドロキシブチリルACP + NADP⁺
クロトニルACP + NADPH → ブチリルACP + NADP⁺

そのほか、C₄型光合成やCAM型光合成でも別の経路で使用されている。おもに植物で使用されていると考えられており、動物における生理学的役割はNAD⁺とは異なっていると考えられている。

グルタチオンによる酸化還元

詳細はグルタチオンを参照。

酸化型グルタチオン(GSSG) + 還元型(NADPH) → 還元型グルタチオン(GSG) + 酸化型(NADP⁺)

NADP⁺の合成

NADP⁺の基本骨格はNAD⁺と同じであるために、NAD⁺の項を参照。そしてNAD⁺のヌクレオチドの2'へのリン酸基の付加は以下の反応にて行なわれる。

NAD⁺ + ATP → NADP⁺ + ADP

NADPHの合成

ペントースリン酸回路
リンゴ酸デヒドロゲナーゼ (オキサロ酢酸脱炭酸) (NADP+)による反応
NADP⁺依存型イソクエン酸デヒドロゲナーゼによる反応

外部リンク

Pentose Phosphate Pathway (英語)

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Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate, abbreviated NADP⁺ or, in older notation, TPN (triphosphopyridine nucleotide), is a cofactor used in anabolic reactions, such as lipid and nucleic acid synthesis, which require NADPH as a reducing agent.

NADPH is the reduced form of NADP⁺. NADP⁺ differs from NAD⁺ in the presence of an additional phosphate group on the 2' position of the ribose ring that carries the adenine moiety.

In plants

In photosynthetic organisms, NADPH is produced by ferredoxin-NADP⁺ reductase in the last step of the electron chain of the light reactions of photosynthesis. It is used as reducing power for the biosynthetic reactions in the Calvin cycle to assimilate carbon dioxide. It is used to help turn the carbon dioxide into glucose. It is also needed in the reduction of nitrate into ammonia for plant assimilation in nitrogen cycle.

In animals

The major source of NADPH in animals and other non-photosynthetic organisms is the pentose phosphate pathway.

However, there are several other lesser-known mechanisms of generating NADPH, all of which depend on the presence of mitochondria. The key enzymes in these processes are: NADP-linked malic enzyme, NADP-linked isocitrate dehydrogenase, NADP-linked glutamate dehydrogenase and nicotinamide nucleotide transhydrogenase.^[1] The isocitrate dehydrogenase mechanism appears to be the major source of NADPH in fat and possibly also liver cells.^[2] Also, in mitochondria, NADH kinase produces NADPH and ADP, using NADH and ATP as substrates.

Function

NADPH provides the reducing equivalents for biosynthetic reactions and the oxidation-reduction involved in protecting against the toxicity of reactive oxygen species (ROS), allowing the regeneration of glutathione (GSH).^[3] NADPH is also used for anabolic pathways, such as lipid synthesis, cholesterol synthesis, and fatty acid chain elongation.

The NADPH system is also responsible for generating free radicals in immune cells. These radicals are used to destroy pathogens in a process termed the respiratory burst.^[4] It is the source of reducing equivalents for cytochrome P450 hydroxylation of aromatic compounds, steroids, alcohols, and drugs.

Ball-and-stick models of NADP+ and NADPH

NADP+

NADPH

References

^ Hanukoglu I, Rapoport R (Feb–May 1995). "Routes and regulation of NADPH production in steroidogenic mitochondria". Endocrine Research. 21 (1-2): 231–41. PMID 7588385. doi:10.3109/07435809509030439.
^ Palmer, Michael. "10.4.3 Supply of NADPH for fatty acid synthesis". Metabolism Course Notes. Retrieved 6 April 2012.
^ Rush GF, Gorski JR, Ripple MG, Sowinski J, Bugelski P, Hewitt WR (May 1985). "Organic hydroperoxide-induced lipid peroxidation and cell death in isolated hepatocytes". Toxicology and Applied Pharmacology. 78 (3): 473–83. PMID 4049396. doi:10.1016/0041-008X(85)90255-8.
^ Ogawa K, Suzuki K, Okutsu M, Yamazaki K, Shinkai S (October 2008). "The association of elevated reactive oxygen species levels from neutrophils with low-grade inflammation in the elderly". Immunity & Ageing. 5: 13. PMC 2582223 . PMID 18950479. doi:10.1186/1742-4933-5-13.

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1. グルコース-6-リン酸脱水素酵素欠損症の遺伝学および病態生理 genetics and pathophysiology of glucose 6 phosphate dehydrogenase deficiency
2. 水溶性ビタミンの概要 overview of water soluble vitamins
3. グルコース-6-リン酸脱水素酵素欠損症の診断とマネージメント diagnosis and management of glucose 6 phosphate dehydrogenase deficiency
4. ヘキソースリン酸側路およびグルタチオン代謝疾患（グルコース-6-リン酸脱水素酵素欠損症を除く） disorders of the hexose monophosphate shunt and glutathione metabolism other than glucose 6 phosphate dehydrogenase deficiency
5. 薬物および毒素による溶血性貧血 hemolytic anemia due to drugs and toxins

English Journal

Pro-inflammatory effects and oxidative stress in lung macrophages and epithelial cells induced by ambient particulate matter.

Michael S, Montag M, Dott W.SourceInstitute of Hygiene and Environmental Medicine, RWTH Aachen University, Pauwelsstrasse 30, 52074 Aachen, Germany; Human Technology Centre, RWTH Aachen University, Theaterplatz 14, 52056 Aachen, Germany. Electronic address: sabrina.michael@rwth-aachen.de.
Environmental pollution (Barking, Essex : 1987).Environ Pollut.2013 Dec;183:19-29. doi: 10.1016/j.envpol.2013.01.026. Epub 2013 Feb 23.
The objective of this study was to compare the toxicological effects of different source-related ambient PM10 samples in regard to their chemical composition. In this context we investigated airborne PM from different sites in Aachen, Germany. For the toxicological investigation human alveolar epith
PMID 23462618

A spectrophotometric coupled enzyme assay to measure the activity of succinate dehydrogenase.

Jones AJ, Hirst J.SourceMedical Research Council Mitochondrial Biology Unit, Cambridge CB2 0XY, UK.
Analytical biochemistry.Anal Biochem.2013 Nov 1;442(1):19-23. doi: 10.1016/j.ab.2013.07.018. Epub 2013 Jul 22.
Respiratory complex II (succinate:ubiquinone oxidoreductase) connects the tricarboxylic acid cycle to the electron transport chain in mitochondria and many prokaryotes. Complex II mutations have been linked to neurodegenerative diseases and metabolic defects in cancer. However, there is no convenien
PMID 23886887

L-Malate dehydrogenase activity in the reductive arm of the incomplete citric acid cycle of Nitrosomonas europaea.

Deutch CE.SourceSchool of Mathematical and Natural Sciences, Arizona State University at the West Campus, MC 2352, P.O. Box 37100, Phoenix, AZ, 85069-7100, USA, charles.deutch@asu.edu.
Antonie van Leeuwenhoek.Antonie Van Leeuwenhoek.2013 Nov;104(5):645-55. doi: 10.1007/s10482-013-9973-6. Epub 2013 Jul 24.
The autotrophic nitrifying bacterium Nitrosomonas europaea does not synthesize 2-oxoglutarate (α-ketoglutarate) dehydrogenase under aerobic conditions and so has an incomplete citric acid cycle. L-malate (S-malate) dehydrogenase (MDH) from N. europaea was predicted to show similarity to the NADP(+)
PMID 23881243

Japanese Journal

Pre-steady-state kinetic studies of redox reactions catalysed by Bacillus subtilis ferredoxin-NADP+ oxidoreductase with NADP+/NADPH and ferredoxin

Biochimica et Biophysica Acta - Bioenergetics 1857(6), 678-687, 2016-06-01
NAID 120005774908

針葉樹における酸素依存光合成電子伝達反応の解析

日本森林学会大会発表データベース 127(0), 329, 2016
NAID 130005167080

植物光化学系I－集光性アンテナ複合体I超複合体の結晶構造

日本結晶学会誌 58(3), 117-125, 2016
NAID 130005159763

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「ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸」

Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate
Identifiers
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3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:44409 ;
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Properties
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	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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	Infobox references

ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸
識別情報
CAS登録番号	53-59-8
PubChem	929
MeSH	NADP
特性
化学式	C21H29N7O17P3
モル質量	744.413
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: nicotinamide adenine dinucleotide phosphate NADP
同: NADP+、トリホスホピリジンヌクレオチド triphosphopyridine nucleotide TPN
関: NADPH

「フェレドキシン-NADP+還元酵素」

　　[★]

英: ferredoxin-NADP+ reductase
同: NADPH-アドレノドキシン還元酵素 NADPH-adrenodoxin reductase、NADPH-フェレドキシン還元酵素、Fp3、フェレドキシン-NADP+レダクターゼ

「ferredoxin-NADP+ reductase」

　　[★] フェレドキシン-NADP+還元酵素

「フェレドキシン-NADP+レダクターゼ」

　　[★] フェレドキシン-NADP+還元酵素

「NA」

　　[★]

「NAD」

　　[★]

「NADP」

　　[★] ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate

[1] Hanukoglu I, Rapoport R (Feb–May 1995). "Routes and regulation of NADPH production in steroidogenic mitochondria". Endocrine Research. 21 (1-2): 231–41. PMID 7588385. doi:10.3109/07435809509030439.

[Palmer-2] Palmer, Michael. "10.4.3 Supply of NADPH for fatty acid synthesis". Metabolism Course Notes. Retrieved 6 April 2012.

[3] Rush GF, Gorski JR, Ripple MG, Sowinski J, Bugelski P, Hewitt WR (May 1985). "Organic hydroperoxide-induced lipid peroxidation and cell death in isolated hepatocytes". Toxicology and Applied Pharmacology. 78 (3): 473–83. PMID 4049396. doi:10.1016/0041-008X(85)90255-8.

[4] Ogawa K, Suzuki K, Okutsu M, Yamazaki K, Shinkai S (October 2008). "The association of elevated reactive oxygen species levels from neutrophils with low-grade inflammation in the elderly". Immunity & Ageing. 5: 13. PMC 2582223 . PMID 18950479. doi:10.1186/1742-4933-5-13.

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NADP⁺の合成

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CAS Number	53-59-8^Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:44409^Y
ChemSpider	5674^Y
ECHA InfoCard	100.000.163
MeSH	NADP
PubChem CID	5885
InChI InChI=1S/C21H28N7O17P3/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1^Y Key: XJLXINKUBYWONI-NNYOXOHSSA-N^Y InChI=1/C21H28N7O17P3/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1 Key: XJLXINKUBYWONI-NNYOXOHSBN
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Properties
Chemical formula	C₂₁H₂₉N₇O₁₇P₃
Molar mass	744.42 g·mol⁻¹
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