英: sphingosine
同: スフィンゴール sphingol、スフィンゴシノール sphingosinol、スフィンゲニン sphingenine
関: スフィンゴ脂質

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/02/14 11:46:41」(JST)

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スフィンゴシン（2-アミノ-4-オクタデセン-1,3-ジオール）は18個の炭素を持つ長鎖アミノアルコールで、1本の不飽和炭化水素鎖を含んでいる。スフィンゴ脂質の主要部分を形成するもので、重要なリン脂質のひとつである。スフィンゴミエリンなどを含む細胞膜脂質のグループに属する化合物である。

機能

スフィンゴシンはふたつのリン酸化酵素、スフィンゴシンキナーゼ1型と2型、によって生体内でリン酸化される。これにより信号伝達脂質として役立つスフィンゴシン-1-リン酸が合成される。セラミド、スフィンゴシン、スフィンゴシン-1-リン酸などのスフィンゴ脂質の代謝は、様々な細胞内反応過程における脂質信号伝達分子となる。

合成

スフィンゴシンは、パルミトイルCoA（A）とセリン（B）が縮合反応によりデヒドロスフィンゴシン（C）となり、（C）がNADPHにより還元されジヒドロスフィンゴシン（D）となった後、最後に（D）がFADにより酸化することで、スフィンゴシン（E）が合成される。

スフィンゴシンの合成

セラミド、スフィンゴ脂質との関連

セラミドは、スフィンゴイド類（スフィンゴシンはスフィンゴイド類の一種である）と脂肪酸がアミド結合した化合物群である。このセラミドに糖がグリコシド結合したものがスフィンゴ糖脂質、塩基やリン酸基が結合したものがスフィンゴリン脂質であり、この二つを合わせてスフィンゴ脂質という。

参考文献

Radin N (2003). “Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs”. Biochem J 371 (Pt 2): 243-56. PMID 12558497. article

UpToDate Contents

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1. 臨床的腎移植における研究中の免疫抑制剤およびそのアプローチ investigational immunosuppressive drugs and approaches in clinical kidney transplantation
2. 微細重複症候群 microduplication syndromes
3. ゴーシェ病：初期評価、モニタリング、および臨床経過 gaucher disease initial assessment monitoring and clinical course
4. ハンタウイルス感染による腎疾患（腎症候性出血熱） renal involvement with hantavirus infection hemorrhagic fever with renal syndrome
5. 成人における再発寛解型多発性硬化症の治療 treatment of relapsing remitting multiple sclerosis in adults

Japanese Journal

スフィンゴシン1-リン酸受容体 (特集自己免疫疾患--分子を標的としたトランスレーショナルリサーチ) -- (細胞表面分子を標的とした治療)

千葉健治
最新医学 66(2), 272-278, 2011-02
NAID 40018712939

脂質メディエータースフィンゴシン-1-リン酸受容体S1P2はマウスにおいて腫瘍血管新生と腫瘍増殖を抑制する

杜娃,多久和陽
金沢大学十全医学会雑誌 119(2), 34-37, 2010-06
NAID 120002439342

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「スフィンゴ脂質」

スフィンゴシン
	IUPAC名 (2S,3R)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
識別情報
CAS登録番号	123-78-4
PubChem	1104
ChemSpider	4444047
ChEBI	CHEBI:16393
ChEMBL	CHEMBL67166
	SMILES CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O;
	InChI InChI=1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1 ; Key: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N InChI=1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1; Key: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFBW;
特性
化学式	C18H37NO2
モル質量	299.49 g mol−1
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。