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the 12th letter of the Roman alphabet (同)l

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lira(イタリアの貨幣単位リラ)
liter[s]

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/05/30 03:43:17」(JST)

wiki ja

グルタミン酸（グルタミンさん、glutamic acid, glutamate）は、アミノ酸のひとつで、2-アミノペンタン二酸のこと。2-アミノグルタル酸とも呼ばれる。Glu あるいは E の略号で表される。小麦グルテンの加水分解物から初めて発見されたことからこの名がついた。英語に準じ、グルタメートと呼ぶこともある。

酸性極性側鎖アミノ酸に分類される。タンパク質構成アミノ酸のひとつで、非必須アミノ酸。動物の体内では神経伝達物質としても機能しており、グルタミン酸受容体を介して神経伝達が行われる、興奮性の神経伝達物質である。

グルタミン酸がたくさんつながると、納豆の粘性物質であるポリグルタミン酸になる。

致死量はLD₅₀=20g/kgであり、体重50kgのヒトなら1000g＝1kgである。

生合成

クエン酸回路の一員である2-オキソグルタル酸が、グルタミン酸トランスフェラーゼの作用により他のアミノ酸からアミノ基転移を受けることで合成される。

あるいは、グルタミン酸デヒドロゲナーゼ (EC 1.4.1.3) による、グルタミン酸の2-オキソグルタル酸とアンモニアへの分解反応の逆反応により合成される。

L-glutamate + H₂O + NAD(P)⁺ → 2-oxoglutarate + NH₃ + NAD(P)H + H⁺

存在

コンブ、チーズ、緑茶などに大量に含まれるほか、シイタケ、トマト、魚介類などにも比較的多く含まれていることが知られている。

利用

主に、食品添加物であるL-グルタミン酸ナトリウム（グルタミン酸ソーダ、mono sodium glutamate、MSGあるいはグル曹とも呼ばれる）の中間原料として製造、利用される。グルタミン酸そのものは酸味を持つため、そのナトリウム塩であるグルタミン酸ナトリウムが調味料（うま味調味料）として利用されている。L-グルタミン酸ナトリウムを主成分とする調味料として、日本では味の素などがよく知られている。昆布等からのグルタミン酸の抽出には水に含まれるミネラルが悪影響を及ぼすので軟水の使用が望ましい^[1]^[2]^[3]。

製法

グルタミン酸の製造は、現在では微生物のアミノ酸発酵により、主に糖蜜またはコメ、コーンスターチなどと塩化アンモニウムを原料として、生産されている。詳細はアミノ酸発酵を参照のこと。その他の方法として、下記がある。

加水分解法

グルテン、大豆蛋白などの植物性タンパク質に、塩酸を加えて高温のもとで加水分解すると、グルタミン酸の塩酸塩が得られる。かつては小麦粉グルテンを使っての製造が行われていたが、現在は用いられない。

抽出法

テンサイから甜菜糖を作る過程で出る廃糖蜜には、約3%程度の遊離グルタミン酸が含まれるので、ステファン法によって抽出すれば利用可能であり、1930年代には工業化されたが、コストが高いことと、廃棄物が多く出ることから、現在は用いられない。

化学合成法

アクリロニトリルを原料に、カルボキシル化、シアノアミン化、加水分解を行うと、DL-グルタミン酸が得られる。これからL-グルタミン酸を分離すればよいが、約同量のD-グルタミン酸ができるので、効率が悪く、現在は用いられない。

酵素促進合成法

生合成にも使われているグルタミン酸デヒドロゲナーゼや、アミノトランスフェラーゼ、グルタミン酸合成酵素などの酵素と補酵素の作用によって、それぞれ異なる原料から製造する方法もある。

神経伝達物質と興奮毒

グルタミン酸は、神経系では、興奮性神経伝達物質の一つであり、記憶・学習などの脳高次機能に重要な役割を果たしている。他方、グルタミン酸は、神経系では、内因性興奮毒としての性質を持ち、細胞死、パーキンソン病、抑うつなどの神経症に関わっている^[4]。大脳皮質でグルタミン酸は脳虚血などの病的状態においては神経毒として作用し、神経細胞の壊死を起こすことが知られている^[5]。ニューロン周囲のグルタミン酸濃度が危険な濃度にまで達すると、ニューロンはアポトーシスと呼ばれるプロセスによって自己を殺す。このプロセス全体は、グルタミン酸塩が通常は低い濃度においては興奮性の神経伝達物質として作用することから興奮毒性と呼ばれている^[6]。さらにこの作用はNMDA型グルタミン酸受容体が活性化されてグルタミン酸とともにCaイオンの過剰流入を引き起こすことによって生じると推定されている^[5]。NMDA（N-メチル-D-アスパラギン酸）型グルタミン酸受容体は通常不活性な性質を持つ。これは、細胞外からのマグネシウムイオンがこの受容体の活動を阻害（マグネシウム・ブロック）しているためである^[7]。マグネシウム欠乏下ではNMDA型グルタミン酸受容体の抑えが効かなくなり、グルタミン酸の神経毒性によりうつ病が引き起こされているのではないかという仮説がある^[8]。最近、トリプトファン代謝産物であるキヌレン酸が脊髄においてNMDA型グルタミン酸受容体に作用しグルタミン酸に拮抗することが報告されており、脳内でグルタミン酸の興奮毒性の抑制に重要な機能的役割を担っていることが想定される^[5]。なお、グルタミン酸は、血液脳関門を透過しないので、循環系から脳に供給されることはない^[4]が、グルタミンは通過する。

出典

^ 軟水と硬水について
^ 硬水・軟水で料理の味が変わる
^ 軟水、硬水はどのように使い分けされているのでしょうか。
^ ^a ^b 痛みと鎮痛の基礎知識 - Pain Relief - 伝達物質
^ ^a ^b ^c グルタミン酸の興奮毒性に拮抗する内因性アミノ酸の存在様式と機能的役割
^ 神経毒
^ NMDA型グルタミン酸受容体
^ マグネシウム

外部リンク

グルタミン酸 - 「健康食品」の安全性・有効性情報（国立健康・栄養研究所）

UpToDate Contents

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1. 統合失調症：疫学および病因 schizophrenia epidemiology and pathogenesis
2. スティッフパーソン症候群 stiff person syndrome
3. 1型糖尿病の病因 pathogenesis of type 1 diabetes mellitus
4. Pharmacotherapy for stimulant use disorders in adults
5. 抗痙攣薬：作用機序、薬理学および副作用 antiseizure drugs mechanism of action pharmacology and adverse effects

Japanese Journal

ボールミルを用いたキレート化剤による重金属汚染土壌の浄化

牧善朗,芝田隼次,村山憲弘
化学工学論文集 = Kagaku kogaku ronbunshu 37(3), 284-288, 2011-07-20
… 加することにより実験用汚染土壌を作成した．重金属として，電気・電子産業で部品，回路やはんだ付け材料などとして汚染源になりやすいPb，Cd，Cuを選んだ．キレート化剤にクエン酸およびL-グルタミン酸二酢酸ナトリウム塩を選定して，これらを単独および混合して用い，汚染土壌の浄化を検討した．キレート化剤を混合して用いることにより，より少ない量のキレート化剤で土壌浄化が可能で …
NAID 10029241792

放線菌由来フラビン酵素L-グルタミン酸酸化酵素のユニークな構造(研究論文紹介)

有馬二朗,Sasaki Chiduko,Sakaguchi Chika,Mizuno Hiroshi,Tamura Takashi,Kashima Akiko,Kusakabe Hitoshi,Sugio Shigetoshi,稲垣賢二
ビタミン 85(1), 23-24, 2011-01-25
NAID 110008440793

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

血漿分画製剤（乾燥濃縮人アンチトロンビンIII製剤）

販売名

アンスロビンＰ500注射用

組成

本剤はヒトの血液を原料として製剤化された乾燥濃縮人アンチトロンビンIII製剤で、１バイアル中に下記の成分を含有する凍結乾燥注射剤である。

有効成分
乾燥濃縮人アンチトロンビンIII

500国際単位
　
備考
ヒト血液由来成分
採血国：日本
採血の区分：献血

添加物
L-グルタミン酸ナトリウム

100mg

添加物
クエン酸ナトリウム水和物

35mg

添加物
塩化ナトリウム

50mg

添付溶解液：日局注射用水

10mL
本剤は製造工程でブタの腸粘膜由来成分(ヘパリン)を使用している。

禁忌

本剤の成分に対しショックの既往歴のある患者

効能または効果

先天性アンチトロンビンIII欠乏に基づく血栓形成傾向

本剤を添付の注射用水で溶解し、緩徐に静注もしくは点滴静注する。
本剤１日1,000〜3,000国際単位（又は20〜60国際単位/kg）を投与する。
なお、年齢、症状により適宜減量する。

2.アンチトロンビンIII低下を伴う汎発性血管内凝固症候群（DIC）

本剤を添付の注射用水で溶解し、緩徐に静注もしくは点滴静注する。
アンチトロンビンIIIが正常の70％以下に低下した場合は、通常成人に対し、ヘパリンの持続点滴静注のもとに、本剤１日1,500国際単位（又は30国際単位/kg）を投与する。
ただし、産科的、外科的DICなどで緊急処置として本剤を使用する場合は、１日１回40〜60国際単位/kgを投与する。なお、年齢、体重、症状により適宜増減する。

1．出血検査等出血管理を十分行いつつ使用すること。
2．ヘパリンの併用により出血を助長する危険性のある場合は、本剤の単独投与を行うこと。
3．DICの場合におけるヘパリンの１日持続点滴は、通常10,000単位が適当と考えられるが、臨床症状により適宜増減すること。ただし、ヘパリンの投与は１時間あたり500単位を超えないこと。

慎重投与

溶血性・失血性貧血の患者［ヒトパルボウイルスB19の感染を起こす可能性を否定できない。感染した場合には、発熱と急激な貧血を伴う重篤な全身症状を起こすことがある。］

免疫不全患者・免疫抑制状態の患者［ヒトパルボウイルスB19の感染を起こす可能性を否定できない。感染した場合には、持続性の貧血を起こすことがある。］

重大な副作用

ショック、アナフィラキシー(頻度不明)：ショック、アナフィラキシーがあらわれることがあるので、観察を十分に行い、呼吸困難、喘鳴、胸内苦悶、血圧低下、チアノーゼ等が認められた場合には投与を中止し、適切な処置を行うこと。

薬効薬理

セリンプロテアーゼ阻害作用（in vitro）

アンチトロンビンIIIは、分子量約59,000の一本鎖糖タンパク^８）であり、血液凝固系のトロンビンをはじめとする種々のセリンプロテアーゼ（トロンビン^９）、第Xa因子^10〜13）、第IXa因子^13,14）、第XIa因子^15）、第XIIa因子^16）、第VIIa因子^17）、プラスミン^18）及びカリクレイン^19））と１対１のモル比で複合体を形成することにより、その活性を阻害する。また、アンチトロンビンIIIはヘパリンと複合体を形成することにより、その作用が即時的となる^13,14,17）。

DICモデルに対する効果

ウサギの急性DIC^20）、ラットの急性DIC^21）さらに妊娠ウサギの急性DIC^22）に対して、本剤を投与したところ、DICによって生じていた血小板数、フィブリノゲン量、PT、APTTの変化が改善され、本剤がDICに対して有効であることが示された。

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関連記事	「グルタミン酸」「グルタミン」「酸」「L」

「前立腺肥大・頻尿治療薬合剤」

グルタミン酸
	IUPAC名 Glutamic acid
	別称 2-Aminopentanedioic acid; 2-Aminoglutaric acid
識別情報
CAS登録番号	617-65-2 , ; 56-86-0 (L-異性体); 6893-26-1 (D-異性体)
PubChem	611
ChemSpider	591
UNII	61LJO5I15S
日化辞番号	J9.171E
EINECS番号	210-522-2
KEGG	C00302 ; C00025 (L-グルタミン酸); C00217 (D-グルタミン酸)
ChEMBL	CHEMBL276389
IUPHAR/BPS	1369
	SMILES C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N;
	InChI InChI=1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10) ; Key: WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10); Key: WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD;
特性
化学式	C5H9NO4
モル質量	147.13 g mol−1
外観	白色結晶性粉末
密度	1.4601 (20 °C)
融点	199 °C（分解）
水への溶解度	soluble
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: combination drug for prostatomegal yand urinary frequency
商: エビプロスタット(オオウメガサソウ、ハコヤナギ、セイヨウオキナグサ、スギナの各エキス配合)、パラプロスト(L-グルタミン酸、L-アラニン、アミノ酢酸配合)
関: 前立腺肥大・頻尿治療薬

「L-glutamate」

　　[★]

L-グルタミン酸、L-グルタミン酸塩

関: D-glutamate、glutamate、glutamic acid、L-glutamic acid

「L-glutamic acid」

　　[★]

L-グルタミン酸

関: D-glutamate、E、Glu、glutamate、glutamic、glutamic acid、L-glutamate

「D-グルタミン酸」

　　[★]

英: D-glutamate
関: グルタミン酸、L-グルタミン酸塩、L-グルタミン酸

「アルギメート」

　　[★] L-グルタミン酸、L-アルギニン

関: 他に分類されない代謝性医薬品

「L-グルタミン酸ナトリウム」

　　[★]

英: monosodium L-glutamate、monosodium L-glutamate monohydrate
関: グルタミン酸ナトリウム、L-グルタミン酸一ナトリウム一水和物

「L-グルタミン酸一ナトリウム一水和物」

　　[★]

英: monosodium L-glutamate monohydrate
関: グルタミン酸ナトリウム、L-グルタミン酸ナトリウム

「L-グルタミン酸塩」

　　[★]

英: L-glutamate
関: グルタミン酸、L-グルタミン酸、D-グルタミン酸

「グルタミン酸」

　　[★]

英: glutamate, glutamic acid, Glu, E
同: α-アミノグルタル酸 2-アミノグルタル酸 2-アミノペンタン二酸 2-aminopentanedioic acid
関: アミノ酸、D-glutamate、L-glutamate

概念

極性。酸性。
生理活性アミン。4-アミノ酪酸、GABAの材料
カルボキシル基を有する。
アラニンの側鎖に-CH2-がつき、さらにカルボキシル基がついた形をしている。

-CH2-CH2-COOH

「グルタミン」

　　[★]

英: glutamine, Gln, Q
同: 2-アミノグルタルアミド酸 2-aminoglutaramic acid
関: アミノ酸、グルタミン酸

極性。無電荷。
グルタミン酸の側鎖上のカルボキシル基の代わりにアミド基が付いた形をしている。
側鎖：

-CH2-CH2-CO-NH2

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「L」

　　[★]

[column-1] 軟水と硬水について

[2] 硬水・軟水で料理の味が変わる

[minekyo-3] 軟水、硬水はどのように使い分けされているのでしょうか。

[shiga-4] 痛みと鎮痛の基礎知識 - Pain Relief - 伝達物質

[kaken-5] グルタミン酸の興奮毒性に拮抗する内因性アミノ酸の存在様式と機能的役割

[6] 神経毒

[7] NMDA型グルタミン酸受容体

[8] マグネシウム

グルタミン酸


IUPAC名 Glutamic acid
別称 2-Aminopentanedioic acid 2-Aminoglutaric acid
識別情報
CAS登録番号	617-65-2, 56-86-0 (L-異性体) 6893-26-1 (D-異性体)
PubChem	611
ChemSpider	591
UNII	61LJO5I15S
日化辞番号	J9.171E
EINECS番号	210-522-2
KEGG	C00302 C00025 (L-グルタミン酸) C00217 (D-グルタミン酸)
ChEMBL	CHEMBL276389
IUPHAR/BPS	1369
SMILES C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10) Key: WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10) Key: WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD
特性
化学式	C₅H₉NO₄
モル質量	147.13 g mol⁻¹
外観	白色結晶性粉末
密度	1.4601 (20 °C)
融点	199 °C（分解）
水への溶解度	soluble
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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