| name=ノニルフェノール | 構造式=構造式 | IUPAC=4-Nonylphenol | 別名=p-Nonylphenol | 分子式=C15H24O | 分子量=220.35 | CAS登録番号=104-40-5 | 形状=白色の固体 | 密度=0.94 | 相= | 相対蒸気密度= | 融点=2 | 融点注= | 沸点=295-304 | 沸点注= | 昇華点= | 昇華点注= | SMILES=CCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)O | 出典=
ノニルフェノールはアルキルフェノール類に分類される有機化合物。
合成
プロピレンの三重合体であるノネンとフェノールの合成によって得られる。
用途
ノニオン性界面活性剤の一種であるノニルフェノールエトキシレート（nonylphenol ethoxylates、ノニルフェノールとエチレンオキシドを合成すると得られる）や ゴム用老化防止剤、酸化防止剤のTNPP（Tri nonyl phenyl phosphite）の原料として用いられる。
内分泌攪乱作用
1991年にタフツ大学のアナ・ソトーとカルロス・ソネンシャインが行った乳癌細胞を増殖させる実験中に、エストロゲンを投与しない試料にも異常増殖がみられた。 ヒト乳癌細胞のMCF-7はエストロゲンが存在するときのみ増殖する。MCF-7が増殖した理由は、弱いエストロゲン様作用を有するノニルフェノールが試験器具から溶出したためと指摘された。<ref>Soto, A.M., Justicia, H., Wray, J.W., Sonnenschein, C., p-Nonyl-phenol : an estrogenic xenobiotic released from "modified" polystyrene. </ref>
イングランド南部にあるリー川において魚の雌雄両性個体がみられた。その原因を究明するため、ブルネル大学のジョン・サンプターとジョブリングは、 複数の河川の下水処理場下流域を中心に、ニジマス中のビテロジェニン濃度と河川水中のノニルフェノール濃度を測定した。 その結果、織物工場で羊毛の洗浄に用いられる洗剤に起因するノニルフェノールが原因の一つである可能性を指摘している。<ref>JP Sumpter, S Jobling.,Vitellogenesis as a biomarker for estrogenic contamination of the aquatic environment ,Environ.</ref>
またニジマスに3日間暴露するとエストラジオールの投与と同様のビテロジェニン遺伝子を発現した。<ref>Ren L, Lewis SK, Lech JJ, Effects of estrogen and nonylphenol on the post-transcriptional regulation of vitellogenin gene expression.</ref>
参考文献
<references/>
Wikipedia preview
出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2019/06/09 01:07:25」(JST)
wiki ja
Japanese Journal
- 鉄(VI)酸カリウムによるノニルフェノールの分解とその生成物の生分解性に関する研究
- 百鳥 仁,石川 奈緒,LIMMUN Warunee,佐藤 巧夢,笹本 誠,伊藤 歩,海田 輝之
- 土木学会論文集Ｇ（環境） 74(7), III_509-III_515, 2018
- 本研究では，湿式の化学的方法による鉄（VI）酸カリウム（K<sub>2</sub>FeO<sub>4</sub>）の生成を試み，その生成物を用いて水試料および下水汚泥試料中のノニルフェノール（NP）を分解除去できた．次に，鉄（VI）酸カリウムによるNPの無機化の程度と分解生成物の生分解性について，放射性同位体炭素<sup>14</s …
- NAID 130007627417
- 海産甲殻類アミに対する4-ノニルフェノール異性体の急性・亜慢性毒性影響
- 内田 雅也,平野 将司,石橋 弘志,冨永 伸明,有薗 幸司
- 環境毒性学会誌 20(2), 59-68, 2017-12
- NAID 40021505085
- 下水道の進化を支える研究 : 国総研・土研の取り組み(8)近年追加された環境基準項目の下水処理特性 : LAS、ノニルフェノールについて
- 金子 陽輔,小森 行也,岡本 誠一郎
- 月刊下水道 = Journal of sewerage, monthly 40(2), 73-78, 2017-02
- NAID 40021077413
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- プロピレンの3重合体（ノネン）とフェノールの反応により工業的に合成されるもの。国内でのノニルフェノールの年間生産量は17千トン（2000年）で、エチレンオキシドと反応させてノニルフェノールエトキシレートが年間26千 ...
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- 関
- 消毒薬
- 消毒薬としては、最近に有効であるが、芽胞、ウイルスには無効。
- 大腸菌とかのプラスミド抽出するときに、蛋白成分を変性凝固させて遠沈させるために用いる。