エチレンオキシド

英

ethylene oxide

関

オキシラン、エチレンオキサイド

Wikipedia preview

出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/08/03 20:44:08」(JST)

wiki ja

[Wiki ja表示]

エチレンオキシド
IUPAC名 オキシラン [1]
別称 エポキシエタン エチレンオキシド ジメチレンオキシド オキサシクロプロパン
識別情報
略称	EO, EtO
CAS登録番号	75-21-8
PubChem	6354
ChemSpider	6114
UNII	JJH7GNN18P
EINECS	200-849-9
KEGG	D03474
MeSH	Ethylene+Oxide
ChEBI	CHEBI:27561
RTECS番号	KX2450000
SMILES C1CO1
InChI InChI=1S/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2  Key: IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2 Key: IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYAX
特性
化学式	C2H4O
モル質量	44.05 g mol−1
外観	無色の気体
密度	0.887 g/mL (7 °C)
融点	−111.3 °C, 162 K, -168 °F
沸点	10.7 °C, 284 K, 51 °F
水への溶解度	可溶
屈折率 (nD)	1.3597 (7 °C)
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−52.6 kJ mol−1
標準モルエントロピー So	243 J mol−1 K−1
危険性
主な危険性	発癌性物質
NFPA 704	4 3 3
引火点	−20 °C
爆発限界	3 to 100%
関連する物質
関連する複素環式化合物	アジリジン エチレンスルフィド ボリラン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

専用コンテナによるエチレンオキシド（液化酸化エチレン）の輸送

エチレンオキシド (ethylene oxide) は、有機化合物の一種で、三員環の構造を持つ環状エーテルである。分子式 C₂H₄O、分子量 44.05 の最も単純なエポキシドである。別名として、エポキシエタン (epoxyethane)、オキシラン (oxirane)、オキサシクロプロパン (oxacyclopropane)、酸化エチレン・エチレンオキサイド (ethylene oxide) とも呼ばれる。IUPAC命名法では、1,2-エポキシエタン (1,2-epoxyethane) が最も一般的。 作業環境における管理濃度は1ppmである。2012年10月1日施行の改正女性労働基準規則の対象物質となる。

性質

水、有機溶媒のいずれにもよく溶ける。立体的なひずみエネルギーにより、特に求核剤に対して反応性が高い。他の有機物質を合成するときの中間体として用いられる。また、医療機器や精密機械を滅菌するために用いられる。猛毒。常温大気圧下の空気中での爆発範囲は3.0-100%である。つまり、空気がなくとも火花や静電気などによって爆発する、分解爆発性を有する。

合成

工業的には、銀を担持させたアルミナ触媒のもと、1–3 MPa、200–300 °C でエチレンと酸素とを作用させて合成される。

酸化エチレンの 2008年度日本国内生産量は 865,247 t、工業消費量は 593,943 t である。

エチレンオキシドを最初に合成したアドルフ・ヴュルツは、2-クロロエタノールと塩基を用いた（分子内ウィリアムソン合成）。

エチレンと過酸化水素、あるいは過酸との反応によっても作ることができる。

反応

エチレンオキシドに酸を触媒として水と反応させるとエチレングリコール (HOCH₂CH₂OH) が得られる。この反応で水の量を減らせば、ポリエチレングリコール (PEG) が生成する。さらに、水のない条件で酸を作用させるとカチオン重合によりポリエチレンオキシド (PEO) となる。

また、グリニャール試薬 (RMgX) と反応させると加水分解後に第一級アルコール (RCH₂CH₂OH) となる。3員環の開環によりひずみエネルギーが解放されるため、このほかにもさまざまな求核剤に対するヒドロキシエチル化剤として良い反応性を示す。

アセタール樹脂、エピクロロヒドリンゴムなどの原料として利用される。

参照資料

• 野村正勝、鈴鹿輝男 編、「最新工業化学」講談社、2004.

UpToDate Contents

全文を閲覧するには購読必要です。 To read the full text you will need to subscribe.

• 1. 血液透析膜への反応 reactions to the hemodialysis membrane
• 2. 周術期アナフィラキシー：臨床症状、病因、および診断 perioperative anaphylaxis clinical manifestations etiology and diagnosis
• 3. アフェレシス治療（血漿交換または血球アフェレシス）：合併症 therapeutic apheresis plasma exchange or cytapheresis complications
• 4. 免疫学的輸血反応 immunologic blood transfusion reactions
• 5. 不育症の定義および病因 definition and etiology of recurrent pregnancy loss

Japanese Journal

• 疾病事例 エチレンオキシドの残留ガスによる中毒

• 後藤 博俊
• 安全と健康 63(12), 1205-1207, 2012-12
• NAID 40019500268

• ポリエチレンオキシド薄膜の相転移に対する膜厚の影響

• 岩佐 真行,江本 奏,若色 龍太
• 熱物性 : 日本熱物性学会会誌 26(4), 203-208, 2012-11
• NAID 40019507611

Related Links

• 安全衛生情報センター：化学物質： エチレンオキシド

安全衛生情報センターが提供するエチレンオキシドのGHSに対応したモデルMSDS情報です。 ... 4．応急措置 吸入した場合： 被災者を新鮮な空気のある場所に移動し、呼吸しやすい姿勢で休息させること。 医師の手当、診断を受けること。

• 酸化エチレン（エチレンオキシド）「酸化エチレン」 | 製品 ...

酸化エチレンは、きわめて反応性が高いため、他の有機物質を合成する時の中間体として用いられる。また、殺菌力が強く、殺菌剤としても用いられる。 ... きわめて反応性が高いため、他の有機物質を合成する時の中間体として ...

Related Pictures

Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• 軟膏基剤

販売名

マクロゴール１５００

組成

• 本品はエチレンオキシドと水との付加重合体で、

ＨＯＣＨ_２（ＣＨ_２ＯＨ _２）_ｎＣＨ_２ ＯＨで表され、ｎが5〜6及び28〜36の等量混合物である。

効能または効果

• 軟膏基剤として調剤に用いる。

---

★リンクテーブル★

リンク元	「ノニルフェノール」「オキシラン」
関連記事	「オキシド」

「ノニルフェノール」

　　[★]

• http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8E%E3%83%8B%E3%83%AB%E3%83%95%E3%82%A7%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB

| name=ノニルフェノール | 構造式=構造式 | IUPAC=4-Nonylphenol | 別名=p-Nonylphenol | 分子式=C₁₅H₂₄O | 分子量=220.35 | CAS登録番号=104-40-5 | 形状=白色の固体 | 密度=0.94 | 相= | 相対蒸気密度= | 融点=2 | 融点注= | 沸点=295-304 | 沸点注= | 昇華点= | 昇華点注= | SMILES=CCCCCCCCCC1=CC=C(C=C1)O | 出典=

ノニルフェノールはアルキルフェノール類に分類される有機化合物。

合成

プロピレンの三重合体であるノネンとフェノールの合成によって得られる。

用途

ノニオン性界面活性剤の一種であるノニルフェノールエトキシレート（nonylphenol ethoxylates、ノニルフェノールとエチレンオキシドを合成すると得られる）や ゴム用老化防止剤、酸化防止剤のTNPP（Tri nonyl phenyl phosphite）の原料として用いられる。

内分泌攪乱作用

1991年にタフツ大学のアナ・ソトーとカルロス・ソネンシャインが行った乳癌細胞を増殖させる実験中に、エストロゲンを投与しない試料にも異常増殖がみられた。 ヒト乳癌細胞のMCF-7はエストロゲンが存在するときのみ増殖する。MCF-7が増殖した理由は、弱いエストロゲン様作用を有するノニルフェノールが試験器具から溶出したためと指摘された。<ref>Soto, A.M., Justicia, H., Wray, J.W., Sonnenschein, C., p-Nonyl-phenol : an estrogenic xenobiotic released from "modified" polystyrene. </ref>

イングランド南部にあるリー川において魚の雌雄両性個体がみられた。その原因を究明するため、ブルネル大学のジョン・サンプターとジョブリングは、 複数の河川の下水処理場下流域を中心に、ニジマス中のビテロジェニン濃度と河川水中のノニルフェノール濃度を測定した。 その結果、織物工場で羊毛の洗浄に用いられる洗剤に起因するノニルフェノールが原因の一つである可能性を指摘している。<ref>JP Sumpter, S Jobling.,Vitellogenesis as a biomarker for estrogenic contamination of the aquatic environment ,Environ.</ref>

またニジマスに3日間暴露するとエストラジオールの投与と同様のビテロジェニン遺伝子を発現した。<ref>Ren L, Lewis SK, Lech JJ, Effects of estrogen and nonylphenol on the post-transcriptional regulation of vitellogenin gene expression.</ref>

参考文献

<references/>

「オキシラン」

　　[★]

英

oxirane

関

エチレンオキシド

「オキシド」

　　[★]

英

oxide

関

酸化物、オキサイド