ジヒドロキシアセトンリン酸

英: dihydroxyacetone phosphate, DHAP
関

fructose-1,6-bisphosphate－(aldolase)→glyceraldehyde 3-phosphate + dihydroxyacetone phosphate

CH2-OH
|
C=0
|
CH2-O-H2PO4

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/08/14 11:31:37」(JST)

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ジヒドロキシアセトンリン酸

IUPAC名	1,3-ジヒドロキシ-2-プロパノンリン酸
分子式	C₃H₇O₆P
分子量	170.06
CAS登録番号	[57-04-5]
SMILES	OCC(COP(O)(O)=O)=O

ジヒドロキシアセトンリン酸（ジヒドロキシアセトンリンさん、Dihydroxyacetone phosphate）は、カルビン回路から脂質の合成まで生化学的な多くの反応に関与している有機化合物である。特に解糖系で重要な役割を果たしている。

解糖系

ジヒドロキシアセトンリン酸は、グリセルアルデヒド-3-リン酸とともに、解糖系でフルクトース-1,6-ビスリン酸が分解されて生成する2つの化合物のうちの1つである。グリセルアルデヒド-3-リン酸とは、素早く、可逆的に異性化反応を起こす。

フルクトース-1,6-ビスリン酸グリセルアルデヒド-3-リン酸 + ジヒドロキシアセトンリン酸

ジヒドロキシアセトンリン酸グリセルアルデヒド-3-リン酸

その他の代謝

カルビン回路では、ジヒドロキシアセトンリン酸は1,3-ビスホスホグリセリン酸がNADPHにより6度の還元を受けて生成する。セドヘプツロース-1,7-ビスリン酸やフルクトース-1,6-ビスリン酸の合成の原料となり、これらはリブロース-5-リン酸の合成に使われる。

ジヒドロキシアセトンリン酸は、グリセリンが解糖系に入る際の出発物質となるL-3-ホスホグリセリン酸の脱水素化によっても作られる。逆に、脂肪細胞では解糖系で作られたジヒドロキシアセトンリン酸が還元されてL-グリセロール3-リン酸が作られ、新しいトリグリセリドを作る原料となる。どちらの反応も、NAD⁺/NADHを補因子として、グリセロール-3-リン酸デヒドロゲナーゼにより触媒される。

関連項目

ジヒドロキシアセトン

表・話・編・歴解糖系

グルコース - グルコース-6-リン酸 - フルクトース-6-リン酸 - フルクトース-1,6-ビスリン酸 - ジヒドロキシアセトンリン酸 - グリセルアルデヒド-3-リン酸 - 1,3-ビスホスホグリセリン酸 - 3-ホスホグリセリン酸 - 2-ホスホグリセリン酸 - ホスホエノールピルビン酸 - ピルビン酸 - アセチルCoA

クエン酸回路→

表・話・編・歴カルビン回路

物質	リブロース-1,5-ビスリン酸 - 3-ホスホグリセリン酸 - 1,3-ビスホスホグリセリン酸 - グリセルアルデヒド-3-リン酸ジヒドロキシアセトンリン酸 - フルクトース-1,6-ビスリン酸 - フルクトース-6-リン酸エリトロース-4-リン酸 - セドヘプツロース-1,7-ビスリン酸 - セドヘプツロース-7-リン酸キシルロース-5-リン酸 - リボース-5-リン酸

酵素	リブロースビスリン酸カルボキシラーゼ - ホスホグリセリン酸キナーゼ - グリセルアルデヒド-3-リン酸デヒドロゲナーゼ - トリオースリン酸イソメラーゼ - アルドラーゼ - フルクトース-1,6-ビスホスファターゼ - トランスケトラーゼ - セドヘプツロース-1,7-ビスホスファターゼ - トランスケトラーゼ - リボース-5-リン酸イソメラーゼ - リブロース-5-リン酸-3-エピメラーゼ - ホスホリブロキナーゼ

Japanese Journal

クラスI : アルドラーゼ遺伝子の構造および機能進化(保健福祉学部栄養学科)

西南女学院大学紀要 12, 89-102, 2008
NAID 110006978785

糖分解酵素アルドラーゼを利用した糖質の合成

Trends in Glycoscience and Glycotechnology 5(23), 193-207, 1993
NAID 130004841423

368. 酵母のC_1化合物固定系を利用する^<13>C-ジヒドロキシアセトンリン酸の合成

日本生物工学会大会講演要旨集平成4年度, 123, 1992
NAID 110002924036

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★リンクテーブル★

リンク元	「DHAP」「dihydroxyacetone phosphate」
関連記事	「リン」「アセトン」「酸」「ジヒドロ」「ヒドロキシ」

「DHAP」

　　[★] ジヒドロキシアセトンリン酸 dihydroxyacetone phosphate

「dihydroxyacetone phosphate」

　　[★] ジヒドロキシアセトンリン酸 DHAP

「リン」

英: phosphorus P
関: serum phosphorus level

分子量

30.973762 u (wikipedia)
単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

(serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
骨形成とともに骨に取り込まれる。
腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

臨床検査

無機リンとして定量される。

血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

基準範囲：2.5-4.5mg/dL

小児：4-7mg/dL
閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

参考

1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

「アセトン」

英: acetone
同: ジメチルケトン dimethyl ketone、2-プロパノン 2-propanone
関: ケトン体

CH3COCH3。

「酸」

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「ジヒドロ」

英: dihydro

(製剤商品名)→(一般名)ジヒドロコデイン

「ヒドロキシ」

英: hydroxy
関: 水酸化、ハイドロキシ

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