英: acyl group

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/08/07 21:12:34」(JST)

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カルボン酸のアシル基

アシル基（アシルき、英：Acyl group）は、オキソ酸からヒドロキシル基を取り除いた形の官能基である^[1]。

有機化学では、「アシル基」と言えばふつう、カルボン酸からOHを抜いた形、すなわちR-CO-というような形の基（IUPAC名はアルカノイル基）を指す。ほとんどの場合、「アシル基」でこれを意味するが、スルホン酸やリン酸といったその他のオキソ酸からでもアシル基を作ることができる。特殊な状況を除いて、アシル基は分子の一部分となっていて、炭素と酸素は二重結合している。

アシル化合物

アシル基を含む化合物として、塩化アセチル (CH₃COCl) や塩化ベンゾイル (C₆H₅COCl)といったハロゲン化アシルが知られている。これらの化合物はアシリウムカチオンを与えるので、他の化合物をアシル化する試薬としても用いられている。アミド (RC(O)NR₂)やエステル (RC(O)OR’)、ケトン (RC(O)R) やアルデヒド (RC(O)H) もアシル基を含んでいる。

アシリウムカチオン・アニオン

アシリウムイオンは、R-C⁺≡Oのようなカチオンであり^[1]、炭素と酸素は三重結合を作っている。このような分子種はフリーデル・クラフツ反応や林転移などの中間体として知られている。さらに、アシル基はEI法を使った質量分析で、ケトンのフラグメントイオンとして現れる。

アシリウムイオンを含む塩は、ハロゲン化アシルをピリジン溶媒で第三級アミンと反応させることでも生成する。

RC(O)Cl + Et₃N → [RC(O)NEt₃⁺]Cl^-

アシルアニオンは知られておらず、また有機リチウム化合物におけるアシル基－リチウム結合も研究が進んでいない。

アシル基の生化学

生化学では、脂肪酸の代謝によって、アシル化合物であるアシルCoAが生成する。そのなかでもアセチルCoAは、生化学反応においてアシル基の供与体として働く。

なお、アミノ酸のアシル基は、対応するアミノ酸の「―イン(-ine)」を「―イル(-yl)」に置き換える形となる。例えば、グリシンであれば「グリシル」、リシンであれば「リシル」となる。

アシル基の有機金属化学・触媒化学

多くのカルボニル化反応では、アシル基の配位子が中間体となっており、その中には触媒反応として重要なものも含まれる。金属に配位するアシル基は、金属－アルキル結合に一酸化炭素を挿入する方法や、ハロゲン化アシルと低電子価の金属錯体の反応、有機リチウム化合物と金属カルボニルの反応などで生成する。金属アシル化合物をO-アルキル化すると、フィッシャー型のカルベン錯体が得られる^[2]。

命名法

アシル基の名前は、対応する酸の英語名の-icという語尾を、-ylに変えることで得られる。なお、メチル基(methyl)、エチル基 (ethyl)などはアルカンから誘導されたアルキル基を示すための「-yl」であって、アシル基を意味するものではない。IUPACの系統名を使うことが推奨されているが、慣用名があるものについては系統名がほとんど使われていない。

アシル基の名前 (R-CO-)		対応するカルボン酸の名前 (R-CO-OH)
慣用名	系統名	慣用名	系統名
ホルミル基 formyl	メタノイル基 methanoyl	ギ酸 formic acid	メタン酸 methanoic acid
アセチル基 acetyl	エタノイル基 ethanoyl	酢酸 acetic acid	エタン酸 ethanoic acid
プロピオニル基 propionyl	プロパノイル基 propanoyl	プロピオン酸 propionic acid	プロパン酸 propanoic acid
ベンゾイル基 benzoyl		安息香酸 benzoic acid
アクリリル基 acrylyl	プロペノイル基 propenoyl	アクリル酸 acrylic acid	プロペン酸 propenoic acid

出典

^ ^a ^b , IUPAC Gold Book - acyl groups
^ Elschenbroich, C. ”Organometallics” (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-29390-6

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2. 赤血球抗原および抗体のプライマー a primer of red blood cell antigens and antibodies
3. 脂質およびプリン代謝障害による代謝性ミオパチー metabolic myopathies caused by disorders of lipid and purine metabolism
4. C群およびG群レンサ球菌感染症 group c and group g streptococcal infection
5. B群レンサ球菌感染症予防のための予防接種 vaccines for the prevention of group b streptococcal disease

Japanese Journal

アシル基に電子求引性置換基を導入した芳香族有機過酸前駆体の漂白性能

色材協会誌 88(8), 251-256, 2015
NAID 130005109705

軟化処理昆布が食餌性肥満モデルマウスのメタボリックシンドローム関連指標に及ぼす影響

日本栄養・食糧学会誌 68(3), 119-128, 2015
NAID 130005077722

ホスファチジルイノシトールの特徴的脂肪酸鎖の形成機構と生物学的意義 (第5土曜特集生命を支える脂質 : 最新の研究と臨床) -- (生体膜脂質・合成・分解・輸送)

医学のあゆみ 248(13), 1099-1104, 2014-03-29
NAID 40020026720

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英: lecithin-cholesterol acyltransferase, lecithin cholesterol acyltransferase, LCAT, lecithin:cholesterol acyltransferase
同: レシチンコレステロールアシルトランスフェラーゼ

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レシチンコレステロールアシル基転移酵素 : 25 件
レシチンコレステロールアシルトランスフェラーゼ : 約 20,100 件

レシチンコレステロールアシル転移酵素 LCAT : 21 件
レシチンコレステロールアシル基転移酵素 LCAT : 28 件
レシチンコレステロールアシルトランスフェラーゼ LCAT : 約 11,200 件

産生臓器

肝臓

局在

血液(血漿)

機能

血漿中にあってコレステロールにアシル基を転移しエステル化する酵素　→　コレステロールエステルの産生
つまりHDLが有するコレステロールをエステル化する
ホスファチジルコリンのC-2位の脂肪酸(特にオレイン酸を好む)をコレステロールの3'のヒドロキシ基転移する。基質はHDLであるが、これよりやや劣るがLDLも基質となりうる。 (WIL.1603)