- 英
- fenamate
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フェナム酸 |
|
IUPAC名
2-(phenylamino)benzoic acid
|
別称
N-phenylanthranilic acid
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
91-40-7 |
PubChem |
4386 |
- C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2C(=O)O
|
特性 |
化学式 |
C13H11NO2 |
モル質量 |
213.23 g/mol |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
フェナム酸(英: Fenamic acid)とは、芳香族アミノ酸の一つ。N-フェニルアントラニル酸、フェナミン酸ともいう[1]。メフェナム酸、フルフェナム酸、メクロフェナム酸、トルフェナム酸などの非ステロイド性抗炎症薬はフェナム酸からの誘導体であり、フェナム酸系と称される。
2-クロロ安息香酸とアニリンを、酸化銅(II)の存在下でウルマン縮合させて得られる[2]。
フェナム酸が自己縮合すると、アクリドンになる[2]。
脚注
- ^ “日本化学物質辞書web:化学物質情報詳細”. 科学技術振興機構. 2010年9月22日閲覧。
- ^ a b C. F. H. Allen and G. H. W. McKee (1943), “Acridone”, Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0015 Coll. Vol. 2: 15 .
非ステロイド性抗炎症薬(NSAIDs)(主にM01A,M02A,N02BA) |
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サリチル酸 |
アセチルサリチル酸(アスピリン) Aloxiprin Benorylate Diflunisal エテンザミド サリチル酸マグネシウム サリチル酸メチル Salsalate サリシン サリチルアミド サリチル酸ナトリウム
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Arylalkanoic acids |
ジクロフェナク Aceclofenac Acemetacin Alclofenac Bromfenac Etodolac インドメタシン インドメタシンファルネシル Nabumetone Oxametacin Proglumetacin Sulindac Tolmetin
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2-Arylpropionic acids
(profens) |
イブプロフェン Alminoprofen Benoxaprofen カルプロフェン Dexibuprofen Dexketoprofen Fenbufen フェノプロフェン Flunoxaprofen フルルビプロフェン Ibuproxam Indoprofen† ケトプロフェン Ketorolac ロキソプロフェン Miroprofen ナプロキセン Oxaprozin Pirprofen Suprofen Tarenflurbil チアプロフェン酸
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N-Arylanthranilic acids
(フェナム酸) |
メフェナム酸 フルフェナム酸 メクロフェナム酸 トルフェナム酸
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ピラゾリジン誘導体 |
フェニルブタゾン アンピロン アザプロパゾン Clofezone Kebuzone Metamizole Mofebutazone Oxyphenbutazone アンチピリン スルフィンピラゾン
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オキシカム |
ピロキシカム Droxicam ロルノキシカム Meloxicam Tenoxicam Ampiroxicam
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COX-2選択的阻害薬 |
セレコキシブ Deracoxib‡ Etoricoxib Firocoxib‡ Lumiracoxib† Parecoxib Rofecoxib† Valdecoxib†
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スルホンアニリド |
ニメスリド
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局所適用製品 |
Bendazac ジクロフェナク Etofenamate フェルビナク フルルビプロフェン イブプロフェン インドメタシン ケトプロフェン ナプロキセン ピロキシカム スプロフェン
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COX-inhibiting nitric oxide donators |
Naproxcinod
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Others |
フルプロクアゾン
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太字はグループで初期に発見された薬物。†承認取消あるいは市場撤退した薬、‡動物用医薬品。
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- 加賀谷 隆彦,井上 岳,綾 美咲,松本 かおり,長谷川 哲也,秋元 雅之,厚田 幸一郎,杉林 堅次
- 薬剤学 = The archives of practical pharmacy 68(4), 281-289, 2008-07-01
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- 新井 七代,渡邊 真知子,倉繁 恵,柳 真志帆,西澤 悟,安藤 崇仁,兒野 喜穂,平林 慎一,松田 重三,山岡 桂子,井上 圭三
- 医療薬学 32(7), 648-656, 2006-07-10
- In order to relieve oral mucosal pain topically, we prepared a 2% mefenamic acid (MA) spray using carboxyvinyl polymer (CP, 0.25% and 0.5%) and compared it with a MA spray prepared using sodium polyac …
- NAID 110004740982
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
ポンタールシロップ3.25%
組成
有効成分
添加物
- ポビドン、ケイ酸マグネシウムアルミニウム、カルメロースナトリウム、安息香酸ナトリウム、D-ソルビトール液、白糖、pH調節剤、香料
禁忌
- 消化性潰瘍のある患者[本剤の直接作用及びプロスタグランジン生合成抑制により、胃の血流量が減少し、消化性潰瘍を悪化させることがある。]
- 重篤な血液の異常のある患者[プロスタグランジン生合成抑制による血小板機能障害等の血液異常を悪化させることがある。]
- 重篤な肝障害のある患者[重篤な肝障害患者は、肝機能が著しく低下しているため、本剤の代謝が十分に行われず、異常な体内分布を起こすおそれがある。また、肝の代謝機能が過重となり、肝障害を悪化させることがある。]
- 重篤な腎障害のある患者[重篤な腎障害患者は、薬物排泄機能が著しく低下しているため、本剤の排泄が十分に行われず、異常な体内分布を起こすおそれがある。また、プロスタグランジン生合成抑制により腎機能が低下するため腎障害を悪化させることがある。]
- 重篤な心機能不全のある患者[腎のプロスタグランジン生合成抑制により、浮腫、循環体液量の増加が起こり、心臓の仕事量が増加するため症状を悪化させるおそれがある。]
- 本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者
- アスピリン喘息 (非ステロイド性消炎鎮痛剤等による喘息発作の誘発) 又はその既往歴のある患者[気管支拡張作用を低下させ喘息発作を誘発することがある。]
- 重篤な高血圧症の患者[腎のプロスタグランジン生合成抑制により、水、ナトリウムの貯留が起こり、浮腫、血圧上昇を起こすおそれがある。]
- 過去に本剤により下痢を起こした患者[本剤に対し耐薬性を失い、下痢を再発することが多い。]
- 妊娠末期の婦人 (「妊婦、産婦、授乳婦等への投与」の項参照)
効能または効果
急性上気道炎 (急性気管支炎を伴う急性上気道炎を含む)
- 通常小児1回0.2mL/kg (メフェナム酸として6.5mg/kg) を標準用量として頓用する。なお、年齢、症状により適宜増減する。ただし、原則として1日2回までとする。また、空腹時の投与は避けさせることが望ましい。
慎重投与
- 消化性潰瘍の既往歴のある患者[潰瘍を再発させることがある。]
- 血液の異常又はその既往歴のある患者[自己免疫性溶血性貧血、顆粒球減少等の副作用が起こりやすい。]
- 出血傾向のある患者[血小板機能異常が起こり、出血時間が延長することがある。]
- 肝障害又はその既往歴のある患者[肝障害を悪化又は再発させることがある。]
- 腎障害又はその既往歴のある患者[腎血流量が減少し、非乏尿性の急性腎不全が起こることがある。]
- 心機能異常のある患者 (「禁忌」の項参照)
- 過敏症の既往歴のある患者[過敏症 (発疹等の皮膚症状) を再発させることがある。]
- 気管支喘息のある患者[病態を悪化させることがある。]
- SLE (全身性エリテマトーデス) の患者[病態を悪化させることがある。]
- 高血圧症の患者[病態を悪化させるおそれがある。]
- 潰瘍性大腸炎の患者[病態を悪化させることがある。]
- クローン氏病の患者[病態を悪化させるおそれがある。]
- 新生児[代謝・排泄機能が未熟である。](「小児等への投与」の項参照)
重大な副作用
ショック、アナフィラキシー様症状
頻度不明
- ショック、アナフィラキシー様症状 (胸内苦悶、冷汗、喉頭浮腫、呼吸困難、四肢しびれ感、低血圧、結膜充血等) を起こすことがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
溶血性貧血、無顆粒球症
頻度不明
- 自己免疫性溶血性貧血、無顆粒球症、顆粒球減少があらわれることがあるので、血液検査を行うなど観察を十分に行い、異常が認められた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
また、高齢者では長期投与した場合、自己免疫性溶血性貧血があらわれることがあるので、血液検査を行うなど観察を十分に行い、異常が認められた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
骨髄形成不全
頻度不明
- 骨髄形成不全があらわれることがあるので、血液検査を行うなど観察を十分に行い、異常が認められた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
皮膚粘膜眼症候群、中毒性表皮壊死症
頻度不明
- 皮膚粘膜眼症候群 (Stevens-Johnson症候群)、中毒性表皮壊死症 (Lyell症候群) があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
急性腎不全、ネフローゼ症候群、間質性腎炎
頻度不明
- 急性腎不全、ネフローゼ症候群、間質性腎炎があらわれることがあるので、観察を十分に行い、乏尿、血尿、尿蛋白、BUN上昇、血中クレアチニン上昇、高カリウム血症、低アルブミン血症等の検査所見があらわれた場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
消化性潰瘍、大腸炎
頻度不明
- 消化性潰瘍、大腸炎、吐血、下血、血便等の消化管出血があらわれることがあるので、このような場合には直ちに投与を中止し、適切な処置を行うこと。
劇症肝炎、肝機能障害、黄疸
頻度不明
- 劇症肝炎、AST(GOT)、ALT(GPT)、ALP、γ-GTP等の著しい上昇を伴う肝機能障害、黄疸があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には投与を中止するなど適切な処置を行うこと。
薬効薬理
解熱作用14)
- “E”Pyrogenにより発熱させたマウスの実験から、アスピリンよりすぐれた解熱作用が認められている。
作用機序15)
- 本剤の作用機序は、プロスタグランジン生合成抑制作用である。
有効成分に関する理化学的知見
一般名
化学名
- 2-(2, 3-Dimethylphenylamino) benzoic acid
分子式
分子量
性状
- 白色〜淡黄色の粉末で、においはなく、味は初めないが、後にわずかに苦い。
ジエチルエーテルにやや溶けにくく、メタノール、エタノール (95) 又はクロロホルムに溶けにくく、水にほとんど溶けない。
水酸化ナトリウム試液に溶ける。
融点
分配係数
★リンクテーブル★
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- 英
- flufenamic acid、flufenamate
- 化
- フルフェナム酸アルミニウム flufenamic acid aluminum flufenamic acid aluminium
- 商
- フレザニム、オパイリン、ヨウフェリン、オパフェルミン
[★]
- 英
- mefenamic acid
- ラ
- acidum mefenamicum
- 商
- ポンタール、ノイリトール、バファメリチン、マイカサール
- 関
- 非ステロイド性抗炎症薬
[★]
- 英
- tolfenamic acid
- 商
- クロタム
[★]
- 英
- meclofenamate、meclofenamic acid
-meclofenamate
[★]
- 英
- acid
- 関
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ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義