ヒドロコルチゾン
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ヒノキチオール |
|
IUPAC名
2-Hydroxy-6-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
|
別称
β-Thujaplicin; 4-Isopropyltropolone
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
499-44-5 |
PubChem |
3611 |
ChemSpider |
3485 |
日化辞番号 |
J6.176J |
- O=C1/C=C(\C=C/C=C1/O)C(C)C
|
- InChI=1S/C10H12O2/c1-7(2)8-4-3-5-9(11)10(12)6-8/h3-7H,1-2H3,(H,11,12)
Key: FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C10H12O2/c1-7(2)8-4-3-5-9(11)10(12)6-8/h3-7H,1-2H3,(H,11,12)
Key: FUWUEFKEXZQKKA-UHFFFAOYAT
|
特性 |
化学式 |
C10H12O2 |
モル質量 |
164.2 g mol−1 |
外観 |
無色-淡黄色結晶 |
融点 |
50-52°C
|
沸点 |
140°C at 10mmHg
|
危険性 |
引火点 |
140°C |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ヒノキチオール(英: Hinokitiol)は、シダーやヒバに含まれる不飽和七員環化合物(単環式モノテルペン)で、芳香族化合物の一つ。化学式はC10H12O2で、IUPAC命名法では2-ヒドロキシ-4-イソプロピルシクロヘプタ-2,4,6-トリエン-1-オン。CAS登録番号は[499-44-5]。初めて発見された7員環化合物である。
1936年に台北帝国大学(現在の国立台湾大学)教授の野副鉄男によりタイワンヒノキから発見・命名された(日本のヒノキにはわずかに含まれることが後に判明している)。その後、ベイスギ(Thuja plicata)の心材から発見されたβ-ツヤプリシン(β-thujaplicin)と同一であることが判明した(αおよびγ-ツヤプリシンは異性体[1])。
ヒノキ科に特有の、トロポロン(2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one)誘導体の一つである。
目次
- 1 性質
- 2 参考文献
- 3 出典
- 4 関連項目
- 5 外部リンク
性質
樹木香のある無色ないし淡黄色の結晶。沸点は1.33pa下で140°C、融点は48–52.5°C。アルコールに可溶だが、水には微溶。
製法としてはヒバ油から分離する方法と、ジシクロペンタジエンから合成する方法が採られる。香料としては歯磨剤やヘアトニックなどに用いられる。低毒性であるものの広い抗菌スペクトルを有し、抗菌剤としても有効である。クラミジア・トラコマチスに対する抗菌活性[2]や、血漿のアラキドン酸12-リポオキシゲナーゼを選択的に阻害する[3]ことが報告されている。
参考文献
- 印藤元一著 『合成香料 - 化学と商品知識』 化学工業日報社、2005年。ISBN 4-87326-460-x。
出典
- ^ 貞廣知行 (2008年5月4日). “シクロアルカン”. 有機化合物命名法談義. 2010年10月14日閲覧。
- ^ Yamano, H.; Yamazaki, T.; Sato, K.; Shiga, S.; Hagiwara , T.; Ouchi, K.; Kishimoto, T. (2005). "In vitro inhibitory effects of hinokitiol on proliferation of Chlamydia trachomatis". Antimicrobial agents and chemotherapy 49 (6): 2519–2521. doi:10.1128/AAC.49.6.2519-2521.2005. PMC 1140513. PMID 15917561.
- ^ Suzuki, H.; Ueda, T.; Juránek, I.; Yamamoto, S.; Katoh, T.; Node, M.; Suzuki, T. (2000). "Hinokitiol, a selective inhibitor of the platelet-type isozyme of arachidonate 12-lipoxygenase". Biochem. Biophys. Res. Commun. 275 (3): 885–889. doi:10.1006/bbrc.2000.3390. PMID 10973816.
関連項目
外部リンク
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Japanese Journal
- 歯周疾患治療剤(ヒノポロン^<TM>)塗布用試作歯ブラシのプラーク除去および歯肉炎改善効果
- 鈴木 丈一郎,常盤 珠美,望月 真穂,海老沢 政人,長野 孝俊,湯浅 茂平,金指 幹元,五味 一博,新井 高
- 日本歯周病学会会誌 50(1), 30-38, 2008-03-28
- … 使用した薬剤は昭和薬品化工(株)社製ヒノポロンTMで, 塗布方法は, (1)試作歯ブラシ群, (2)塗布群(指), (3)塗布群(試作歯ブラシ)の3種類とし, 被験者を12名ずつの3群に振り分けた。 …
- NAID 10027094888
- 広島県歯科医師会学術部委員によるヒノポロンの臨床使用評価
Related Links
- 昭和薬品化工株式会社のヒノポロン口腔用軟膏(歯科口腔用薬)、一般名ヒノキチオール(Hinokitiol) ヒドロコルチゾン酢酸エステル(Hydrocortisone acetate) アミノ安息香酸エチル(Ethyl aminobenzoate) の効果と副作用、写真、保管方法等を ...
- 「ヒノポロンという薬を、1日3回塗る」という治療を行っています。このヒノポロンという薬は、どういう薬で、歯周病には、どのような効果がありますか?
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Japan Pharmaceutical Reference
薬効分類名
販売名
組成
有効成分 1g中
- ヒノキチオール 1mg
(日局) ヒドロコルチゾン酢酸エステル 5mg
(日局) アミノ安息香酸エチル 15mg
添加物
- プロピレングリコール,マクロゴール,ステアリルアルコール,ゲル化炭化水素,dl-メントール,パラベン
禁忌
- 本剤に対し過敏症の既往歴のある患者
- メトヘモグロビン血症のある患者[症状を悪化させるおそれがある。]
効能または効果
- 急性歯肉炎,辺縁性歯周炎
- 十分清拭乾燥した患部に1日1回適量を注入する。又は,塗布する場合,患部を清拭したのち,通常1日1〜3回適量を使用する。
重大な副作用
ショック
(頻度不明)
- ショックがあらわれることがあるので観察を十分に行い,血圧降下,顔面蒼白,脈拍の異常,呼吸抑制等の症状があらわれた場合には,直ちに投与を中止し,適切な処置を行うこと。(アミノ安息香酸エチルによる)
中枢神経
(頻度不明)
- 振戦,痙攣等の中毒症状があらわれることがあるので,観察を十分に行い,このような症状があらわれた場合には,直ちに投与を中止し,ジアゼパム又は超短時間作用型バルビツール酸製剤 (チオペンタールナトリウム等) の投与等の適切な処置を行うこと。(アミノ安息香酸エチルによる)
薬効薬理
抗菌作用
- ヒノキチオールは歯周疾患の炎症や化膿に関与するアクチノミセスや溶血性ストレプトコッカスなどの好気性菌には100万分の3〜100の濃度で,また症状が進み盲嚢が深くなるに従い歯肉組織の崩壊に大きく関与するとみられるバクテロイデスや,フソバクテリウムなどの嫌気性菌には,100万分の3〜50の濃度で発育を阻止する11)。
抗炎症作用
- ヒドロコルチゾン酢酸エステルは,抗炎症作用,抗アレルギー作用を持ち,また,糖・たん白・脂質などの代謝,生体の免疫反応などを抑制する。また,ヒト健常皮膚貼付で血管収縮作用を示し,炎症による持続性血管透過性亢進を抑制し,白血球遊走 (滲出性炎症) を抑制する。また,滲出性炎症につづく毛細血管の新生と肉芽組織の形成 (増殖性炎症) を強く抑制することにより抗炎症作用を現す。抗アレルギー作用もある12)。
鎮痛作用
- アミノ安息香酸エチルは適用局所における一次感覚神経の末梢に作用して,局所麻酔作用を現す。水に不溶で,局所適用後長時間その箇所に滞留し,持続的な表面麻酔作用を現すので,潰瘍化した表面,炎症粘膜面及び創傷表面などにおける痛みの緩解が得られる13)。
有効成分に関する理化学的知見
一般名:
化学名:
- 4-Isopropyl-2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatriene-1-one
分子式:
分子量:
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- hydrocortisone HDC
- 同
- コルチゾール cortisol
- 化
- コハク酸ヒドロコルチゾン、酢酸ヒドロコルチゾン、酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン
- 商
- ロコイド、ハーユロン、パンデル、アボコート、クレイトン、コートリル、サクシゾン、ソル・コーテフ、HCゾロン、ハイドロコートン。
- 酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン:イトロン
- (クロルヘキシジン、ジフェンヒドラミン、ヒドロコルチゾン、ベンザルコニウム)デスパ。(ヒドロコルチゾン、フラジオマイシン、ジフェンヒドラミン)レスタミン。(ヒノキチオール、ヒドロコルチゾン、アミノ安息香酸エチル)ヒノポロン。(クロタミトン、ヒドロコルチゾン)オイラックス。(混合死菌浮遊液、ヒドロコルチゾン)エキザルベ。(オキシテトラサイクリン、ヒドロコルチゾン)テラ・コートリル。(ヒドロコルチゾン、フラジオマイシン、ジブカイン、エスクロシド)プロクトセディル、ヘモレックス。(大腸菌死菌浮遊液、ヒドロコルチゾン)ポステリザン
- Penecort
- 関
- 副腎皮質ホルモン
添付文書
- サクシゾン静注用500mg/*サクシゾン静注用1000mg
- http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/2452400D6078_2_01/2452400D6078_2_01?view=body
[★]
- 英
- ethylaminobenzoate
- ラ
- ethylis aminobenzoas
- 同
- ベンゾカイン benzocaine、パラアミノ安息香酸エチル ethyl p-aminobenzoate
- 商
- アネスタミン anestamine、ベンゾカイン benzocaine、ジンジカイン、スルカイン、ニチカイン、ネオザロカインパスタ 、ハリケイン、ヒノポロン、ビーゾカイン、プロネスパスタ、ヘルミチンS
[★]
- 英
- Hinokitiol
- 商
- (ヒノキチオール、ヒドロコルチゾン、アミノ安息香酸エチル)ヒノポロン
- シダーやヒバに含まれる不飽和七員環化合物(単環式モノテルペン)で、芳香族化合物の一つ。(参考1)
参考
[★]
アミノ安息香酸エチル、ヒドロコルチゾン酢酸エステル(ヒドロコルチゾン)、ヒノキチオール
- 関
- その他の歯科口腔用薬