- 英
- diaphenylsulfone DDS
- 同
- ジアミノジフェニルスルホン diaminodiphenylsulfone、ダプソン dapsone、4,4'-diaminodiphenylsulfone
- 商
- レクチゾール、プロトゲン
- 関
- 抗ハンセン病薬。抗菌薬一覧
作用
適応
添付文書
- http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/2699003F1024_2_02/2699003F1024_2_02?view=body
WordNet
- antibacterial drug used to treat leprosy and some kinds of skin diseases
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/06/03 10:19:06」(JST)
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ジアフェニルスルホン
|
|
IUPAC命名法による物質名 |
4-[(4-aminobenzene)sulfonyl]aniline |
臨床データ |
商品名 |
レクチゾール |
AHFS/Drugs.com |
monograph |
MedlinePlus |
a682128 |
胎児危険度分類 |
|
法的規制 |
- 処方せん医薬品(日本), ℞-only (U.S.), POM (UK)
|
投与方法 |
経口(日本では外用はない) |
薬物動態的データ |
生物学的利用能 |
70 ~ 80% |
血漿タンパク結合 |
70 ~ 90% |
代謝 |
肝代謝 (主に CYP2E1による) |
半減期 |
20 to 30 hours |
排泄 |
腎排泄 |
識別 |
CAS番号 |
80-08-0 |
ATCコード |
D10AX05 J04BA02 |
PubChem |
CID 2955 |
DrugBank |
DB00250 |
ChemSpider |
2849 |
UNII |
8W5C518302 |
KEGG |
D00592 |
ChEBI |
CHEBI:4325 |
ChEMBL |
CHEMBL1043 |
化学的データ |
化学式 |
C12H12N2O2S |
分子量 |
248.302 gmol−1 |
SMILES
- O=S(=O)(c1ccc(N)cc1)c2ccc(N)cc2
|
InChI
-
InChI=1S/C12H12N2O2S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8H,13-14H2
Key:MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N
|
ジアフェニルスルホン(diaminodiphenyl sulfone; DDS)[1]は、合成抗菌剤・免疫抑制剤のひとつ。商品名はレクチゾール(田辺三菱製薬製造販売)。
薬理
- ジアフェニルスルホンは、サルファ剤のひとつである。DDSは葉酸生合成系のうちジヒドロプテロイン酸合成酵素の基質であるパラアミノ安息香酸に構造的に類似しており、競争阻害物質としてジヒドロプテロイン酸合成を阻害する。これにより葉酸代謝物であるテトラヒドロ葉酸を不足させ、結果的にプリンとチミジンの核酸新規合成を停止させることによって、病原微生物のDNA合成とRNA合成を阻害し静菌的に作用する。細菌のみならず真菌や原虫にも効果を示すが、ヒトは葉酸の生合成系を欠いているため、サルファ薬は病原体にのみ選択的に作用する。日本で感染症としてはハンセン病のみに適応を持つ。
- 抗炎症作用としては、好中球における活性酸素種の産生低下、マクロファージにおけるインターロイキン-1α/β、インターロイキン-6、TNF-αの産生低下を起こし、皮膚の炎症症状を改善させるものと考えられている。
適応症
- 持久性隆起性紅斑,ジューリング疱疹状皮膚炎,天疱瘡,類天疱瘡,色素性痒疹
- ハンセン病
歴史
ジアフェニルスルホン(Dapsone,DDS)は フランスのErnest Fourneau[2] と、イギリスのGladwin Buttle[3] により、それぞれ独自に発見された。[4]
脚注
- ^ Thomas L. Lemke (2008). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. p. 1142. ISBN 9780781768795. https://books.google.ca/books?id=R0W1ErpsQpkC&pg=PA1142.
- ^ Fourneau, E.; Tréfouël, Th. et J.; Nitti, F.; Bovet, D. (1937). "Action antistreptococcique des dérivés sulfurés organiques". Comptes rendus de l'Académie des sciences (in French) 204: 1763.
- ^ Buttle, G.A.H.; Stephenson, D.; Smith, S.; Dewing, T.; Foster, G.E. (June 1937). "Treatment of streptococcal infections in mice with 4:4'diamino-dipheni-sulphone". Lancet 229 (5936): 1331–4. doi:10.1016/S0140-6736(00)75868-5.
- ^ “Leprosy | 14 History of dapsone and dyes”. 2009年2月24日閲覧。 (1937)
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 症例 肺癌,甲状腺腫,子宮筋腫を合併しジアフェニルスルホンが奏効した後天性反応性穿孔性膠原線維症
- 症例報告 全身性エリテマトーデスの蝶形紅斑にレクチゾールが著効した1例
- 症例報告 二重の環状紅斑を呈したSjogren症候群の1例
Related Links
- レクチゾールとは?ジアフェニルスルホンの効能,副作用等を説明,ジェネリックや薬価も 調べられる(おくすり110番:薬事典版)
- ジアフェニルスルホン製剤の効果、副作用、使用上の注意とは? goo辞書提供の薬 検索。約7000の薬剤の情報が名前と識別コードから検索できます。
- ジアフェニルスルホンとして,通常,成人1日50~100mgを2~3回に分けて経口投与 する. 2. ハンセン病. <適応菌種>: 本剤に感性のらい菌. <適応症>: ハンセン病. ジア フェニルスルホンとして,通常,成人1日75~100mgを経口投与する.原則として,他剤 と ...
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Japan Pharmaceutical Reference
販売名
25mgプロトゲン錠
組成
有効成分(1錠中)
添加物
- 乳糖水和物,トウモロコシデンプン,タルク,ステアリン酸マグネシウム
禁忌
効能または効果
<適応菌種>
<適応症>
- ハンセン病
- ジアフェニルスルホンとして,通常,成人1日75〜100mgを経口投与する.原則として,他剤と併用して使用すること.なお,年齢,症状により適宜増減する.
慎重投与
- 肝障害のある患者〔副作用として肝障害が報告されており,悪化させることがある.〕
- 腎障害のある患者〔溶血を起こすおそれがある.〕
- 血液障害のある患者〔血液障害を悪化させるおそれがある.〕
- グルコース-6-リン酸脱水素酵素欠損症のある患者〔溶血を起こすおそれがある.〕
- 小児(「小児等への投与」の項参照)
- 糖尿病性ケトーシスの患者〔溶血を起こすおそれがある.〕
重大な副作用
- (まれに:0.1%未満,ときに:0.1〜5%未満,副詞なし:5%以上又は頻度不明)
D.D.S.症候群
- ときにD.D.S.症候群(発熱,皮疹,リンパ節腫脹,単核細胞症,肝炎等の症候群)があらわれることがあるので,観察を十分に行い,このような症状があらわれた場合には投与を中止すること.
血液障害
- ときに無顆粒球症,溶血性貧血,白血球減少症,血小板減少,また,まれに再生不良性貧血,汎血球減少症,メトヘモグロビン血症,巨赤芽球性貧血があらわれることがあるので,定期的に血液検査を行い,異常が認められた場合には投与を中止すること.
SLE様症状
- まれにSLE様症状があらわれることがあるので,観察を十分に行い,このような症状があらわれた場合には投与を中止すること.
皮膚粘膜眼症候群(Stevens-Johnson症候群),中毒性表皮壊死症(Lyell症候群)
- 皮膚粘膜眼症候群(Stevens-Johnson症候群),中毒性表皮壊死症(Lyell症候群)が発現したとの報告があるので,観察を十分に行い,異常が認められた場合には投与を中止し,適切な処置を行うこと.
好酸球性肺炎
- 好酸球性肺炎があらわれることがあるので,発熱,咳嗽,呼吸困難等の呼吸器症状があらわれた場合には投与を中止し,速やかに胸部X線検査,血液検査等を実施し,適切な処置を行うこと.
腎臓
- まれにネフローゼ症候群,腎乳頭壊死があらわれることがある.
薬効薬理
動物での作用
- マウスを用いた実験で,M. lepraeの増殖に対して阻止作用が認められている.
また,ジアフェニルスルホンのM. lepraeに対する作用は静菌的である3,4).
有効成分に関する理化学的知見
一般名
- ジアフェニルスルホン,Diaphenylsulfone(JAN),Dapsone(INN)
化学名
- 4,4'-Diaminodiphenyl sulfone(DDS)
分子式
分子量
性状
- 白色〜微黄色の結晶又は結晶性の粉末である.アセトニトリルに溶けやすく,メタノールにやや溶けやすく,エタノール(99.5)にやや溶けにくく,水にほとんど溶けない.光によって徐々に暗色となる.
融点
分配係数
★リンクテーブル★
[★]
- herpetiformis
- 英
- dermatitis herpetiformis, DH
- 同
- ヘルペス状皮膚炎、ジューリング疱疹状皮膚炎 Duhring疱疹状皮膚炎、デューリング病 Duhring disease
- 関
- 表皮下水疱症
要点
病因
病理
- 表皮下水疱
- 真皮上層:浮腫。好酸球浸潤による微小膿瘍(真皮乳頭部好中球微小膿瘍)。
検査
- 蛍光抗体直接法:真皮乳頭部に顆粒状にIgA の沈着
- 末梢血:好酸球増多。抗皮膚自己抗体は検出されない
- HLA-B8と関連
診断
- 多彩な皮疹、強い掻痒などの臨床症状、表皮下水疱、IgA顆粒状沈着、DDSによる症状の改善
- 日本人には本疾患はまれ。
治療
- DDSなどのサルファ剤
- 無グルテン食、抗ヒスタミン薬
鑑別診断
参考
- 画像 - Dermatitis Herpetiformis Picture
- http://hardinmd.lib.uiowa.edu/dermnet/dermatitisherpetiformis30.html
- http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/ency/imagepages/2791.htm
[★]
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- 英
- diaminodiphenylsulfone
- 関
- ジアフェニルスルホン
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ジアフェニルスルホン
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ジアフェニルスルホン
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- 英
- phenyl、Ph
- 関
- フェニール
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- 英
- sulfo
- 関
- スルフォ