英: inositol hexakisphosphate、inositol hexaphosphate
関: フィチン酸、イノシトール6リン酸

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/03/08 02:46:43」(JST)

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フィチン酸

別名	IP₆
分子式	C₆H₁₈O₂₄P₆
分子量	660.08
CAS登録番号	[83-86-3]
形状	淡褐色油状
SMILES	C1(OP(=O)(O)(O))C(OP(=O)(O)(O)) C(OP(=O)(O)(O))C(OP(=O)(O)(O)) C(OP(=O)(O)(O))C1(OP(=O)(O)(O))

フィチン酸（フィチンさん、phytic acid）は生体物質の1種で、myo-イノシトールの六リン酸エステル。myo-イノシトール-1,2,3,4,5,6-六リン酸（myo-inositol-1,2,3,4,5,6-hexaphosphate または hexakisphosphate または hexakis(dihydrogenphosphate)）とも言う。略称は IP₆。組成式は C₆H₁₈O₂₄P₆ 、分子量は 660.08、CAS登録番号は [83-86-3]。種子など多くの植物組織に存在する主要なリンの貯蔵形態であり、特にフィチン（Phytin: フィチン酸のカルシウム・マグネシウム混合塩で、水不溶性）の形が多く存在する。キレート作用が強く、多くの金属イオンを強く結合する。

フィチン酸の形のリンは、非反芻動物ではフィチン酸消化酵素であるフィターゼ（フィチン酸を加水分解しリン酸を遊離する）がないため、一般に吸収されにくい。一方反芻動物はルーメン（反芻胃）内の微生物によって作られるフィターゼがこれを分解するためフィチンを利用できる。現在非反芻動物（ブタ、ニワトリなど）は主にダイズ、トウモロコシなどの穀物で肥育されているが、これらに含まれるフィチンは動物に吸収されずに腸管を通過するため、自然界のリン濃度を上昇させ、富栄養化などの環境問題につながる恐れがある。飼料にフィターゼを添加することでフィチン由来のリンの吸収を増すことができる。またいくつかの穀物で、種子のフィチン酸含量を大幅に低下させ無機リン含量を上昇させた品種が作出されている。しかし生育に問題があることからこれらの品種は広く利用されるに至っていない。

フィチン酸は未精製の穀物や豆類に多く含まれる。精製後の穀物にも少量含まれているが、白米では炊飯により多くが分解される^[1]。フィチン酸は鉄、亜鉛など重要なミネラルに対して強いキレート作用を示すため、一方、この性質が腸管での酸化ダメージを減らすことで大腸がんの予防に役立つ可能性がある。抽出したフィチン酸を添加した1925年の研究を根拠に、食品中のミネラルやタンパク質との強い結合となっている場合に、消化吸収を妨げる方向に働くと考えられてきた。しかし、現在では糠などに閉じ込められた状態ではミネラルの吸収に問題が見られないことがわかってきた。ただし、ミネラルが著しく少ない食事において、フィチン酸が大量の場合にミネラルの吸収を阻害する可能性があり、この作用は必須ミネラルの摂取量が著しく低い発展途上国の子供のような人々には好ましくない。

1960年代から食物繊維が大腸がんを予防するのではないかと考えられてきたが、1985年、がんを予防しているのは食物繊維ではなくて繊維に含まれるフィチン酸の摂取量が多い場合に大腸がんの発生率が少ないことが報告された。その後、フィチン酸の単独投与によってがんの抑制作用が観察されていった。

1998年には京都で、フィチン酸などの米ぬか成分に関する国際シンポジウムが開かれ、フィチン酸の生理作用の研究報告がなされた。尿路結石や腎結石の予防、歯垢形成の抑制、大腸がん、乳がん、肺がん、皮膚がんの予防に役立つ可能性がある。抗がん作用や抗腫瘍作用、抗酸化作用による治療への応用が期待されて研究が進められている。イノシトールとの同時に摂取したほうが効果が吸収されやすい。現在では、単独に遊離されたサプリメントが流通している。

フィチン酸の pKa値は現在のところ不明である。

参考文献

アブルカラム・M. シャムスディン『天然抗ガン物質IP6の驚異―革命的効果でガンの治療が変わる』坂本孝作・訳、講談社ブルーバックス、2000年。ISBN 978-4062573047

出典

^ 森治夫『本邦産穀類及び穀類製品のフィチン酸の研究(第1報)』1959年

外部リンク

Cancer Inhibition by Inositol Hexaphosphate (IP6) and Inositol: From Laboratory to Clinic

UpToDate Contents

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4. ハンタウイルス感染の病因 pathogenesis of hantavirus infections

Japanese Journal

堆積物中のイノシトール六リン酸研究から見た沿岸海洋化学の展開事例 : 「君, リンやってみない?」で始まった私の沿岸海洋研究 (沿岸海洋研究会設立50周年記念特集) -- (シンポジウム沿岸海洋学の道しるべ)

沿岸海洋研究 = Bulletin on coastal oceanography 51(2), 161-167, 2014-02
NAID 40020006187

フィチン酸はビタミン様物質か?

バイオサイエンスとインダストリー = Bioscience & industry 59(8), 40-41, 2001-08-01
NAID 10007291270

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★リンクテーブル★

リンク元	「inositol hexakisphosphate」「イノシトール6リン酸」
関連記事	「リン」「イノシトール」「酸」「リン酸」

「inositol hexakisphosphate」

　　[★]

イノシトール六リン酸、イノシトール6リン酸

関: inositol hexaphosphate、phytate、phytic acid

「イノシトール6リン酸」

　　[★]

英: inositol hexakisphosphate
関: イノシトール六リン酸

「リン」

　　[★]

英: phosphorus P
関: serum phosphorus level

分子量

30.973762 u (wikipedia)
単体で化合物としてはP4、淡黄色を帯びた半透明の固体、所謂黄リンで毒性が高い。分子量124.08。

基準値

血清中のリンおよびリン化合物(リン酸イオンなどとして存在)を無機リン(P)として定量した値。

(serum)phosphorus, inorganic 2.5–4.3 mg/dL(HIM.Appendix)
2.5-4.5 mg/dL (QB)

代謝

リンは経口的に摂取され、小腸から吸収され、細胞内に取り込まれる。
骨形成とともに骨に取り込まれる。
腎より排泄される。

尿細管での分泌・再吸収

近位尿細管	70%
遠位尿細管	20%

排泄：10%

尿細管における再吸収の調節要素

臨床検査

無機リンとして定量される。

血清や尿(蓄尿)で定量される。

基準範囲

血清

基準範囲：2.5-4.5mg/dL

小児：4-7mg/dL
閉経後女性は一般集団より0.3mg/dL高値となる

尿

基準範囲：1g/日

測定値に影響を与える要因

食事。食前に測定するのが好ましい。

臨床関連

参考

1. wikiepdia

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%AA%E3%83%B3

「イノシトール」

　　[★]

英: inositol, Ino
同: イノシット inosite、ヘキサヒドロキシシクロヘキサン hexahydroxycyclohexane

イノシトール (inositol) はシクロヘキサンの各炭素上の水素原子がひとつずつヒドロキシ基に置き換わった構造（1,2,3,4,5,6-シクロヘキサンヘキサオール）を持つ、シクリトールの一種である。組成式は C6H12O6、分子量は 180.16。甘味を持つ。
無色の結晶であり、生体成分として広く存在し、生体内でグルコースより生合成される。
6個のヒドロキシ基がすべてリン酸化されたのがフィチン酸であり、植物組織内でリン酸の貯蔵形態として存在する。

参考

1. wiki ja

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A4%E3%83%8E%E3%82%B7%E3%83%88%E3%83%BC%E3%83%AB

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「リン酸」

　　[★]

英: phosphoric acid
関: PO4

pKa1=2.12
pKa2=7.21
pKa3=12.67

[1] 森治夫『本邦産穀類及び穀類製品のフィチン酸の研究(第1報)』1959年

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