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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/01/03 04:47:31」(JST)

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亜硫酸水素ナトリウム（ありゅうさんすいそナトリウム、sodium hydrogen sulfite または sodium bisulfite）とは、化学式が NaHSO₃ と表される無機化合物である。亜硫酸水素イオンとナトリウムイオンからなる塩で、別名を重亜硫酸ナトリウム、あるいは酸性亜硫酸ナトリウムとも呼ぶ。食品添加物（保存料として）、化学における還元剤などとして用いられる。

NaHSO₃は固体としては室温で不安定であり水溶液として存在し、亜硫酸水素塩は固体としては亜硫酸水素ルビジウムRbHSO₃、亜硫酸水素セシウムCsHSO₃、およびテトラアルキルアンモニウム塩NR₄HSO₃のみ室温で安定であり^[1]、試薬として市販され用いられている結晶粉末はNaHSO₃ではなく、二亜硫酸ナトリウムNa₂S₂O₅を主成分とするものである^[2]。

性質[編集]

約150°Cで分解を起こす白色の粉末。二酸化硫黄の臭いを示す。水への溶解度は515g/L (20°C)で、54g/L水溶液 (20°C) の pHは3.5から5.0。

合成[編集]

炭酸ナトリウムの水溶液に二酸化硫黄を通じて得られる。

化学的利用[編集]

有機化学において、亜硫酸水素ナトリウムを用いたいくつかの反応が知られている。アルデヒドや環状ケトンに作用して付加体にあたる α-ヒドロキシスルホン酸を作る。

この反応はアルデヒドなどの精製法として利用される。まず不純物と混ざったアルデヒドの溶液に亜硫酸水素ナトリウムを作用させて付加体の形で沈殿させ、ろ過して単離する。その後、炭酸水素ナトリウムや水酸化ナトリウムなどの塩基で処理すると、逆反応により亜硫酸水素イオンが遊離して二酸化硫黄が発生し、同時に純粋なアルデヒドが得られる。テトラロン^[3]、シトラール^[4]、ピルビン酸エチル^[5]、グリオキサール^[6]、2-メチル-3-フェニルプロパナール^[7]の精製に用いた例が知られている。

シクロヘキサノンにジアゾメタンを作用させる環拡大反応では亜硫酸水素ナトリウムが、主生成物のシクロヘプタノンから副生成物のシクロオクタノンを分離するため利用されている^[8]。

また、スルホ基が脱離基としてはたらくことを利用して、付加体にシアン化物イオンを反応させ α-シアノヒドリンへと変換する反応も知られる^[9]^[10]。

他の用途としては、亜硫酸ナトリウムと同様に、穏和な還元剤としての使用が挙げられる。酸化反応の後処理時に、余剰の酸化剤、塩素、臭素、ヨウ素 (Cl₂, Br₂, I₂)、次亜塩素酸イオン (ClO⁻)、四酸化オスミウム (OsO₄)、三酸化クロム (CrO₃)、過マンガン酸カリウム (KMnO₄) などに加えて不活性化することができる。

共役化合物や酸化剤により系が強く着色しているとき、亜硫酸水素ナトリウムを加えて脱色する場合がある。

ブヒャラーカルバゾール合成

亜硫酸水素ナトリウムは、2-ナフトールを 2-ナフチルアミンに変換するブヒャラー反応 (Bucherer reaction)、2-ナフトールとフェニルヒドラジンからベンゾカルバゾールを得るブヒャラーカルバゾール合成 (Bucherer carbazole reaction) に不可欠な試薬である。

DNA分析[編集]

亜硫酸水素ナトリウムは、DNA上のシトシン塩基がメチル化を受けていることを検出するために用いられる。

シトシンは、亜硫酸水素ナトリウムの作用で脱アミノ化を受けてウラシルに変わるが、5位がメチル化されている 5-メチルシトシンはこの反応を受けない。DNA を亜硫酸水素ナトリウムで処理後に PCR法で増幅することで、ウラシルはチミンに、5-メチルシトシンはシトシンへ変わった DNA が得られるため、その後に塩基配列を決定して亜硫酸水素ナトリウム処理前の配列と比較することで、5-メチルシトシンの位置を特定できる^[11]。

参考文献[編集]

^ FA コットン, G. ウィルキンソン著, 中原勝儼訳　『コットン・ウィルキンソン無機化学』　培風館、1987年，原書：F. ALBERT COTTON and GEOFFREY WILKINSON, Cotton and Wilkinson ADVANCED INORGANIC CHEMISTRY A COMPREHENSIVE TEXT Fourth Edition, INTERSCIENCE, 1980.
^ Merck Index 13th.
^ Soffer, M. D.; Bellis, M. P.; Gellerson, H. E.; Stewart, R. A. (1952), “β-Tetralone”, Org. Synth. 32: 97 ; Coll. Vol. 4: 903 .
^ Russell, A.; Kenyon, R. L. (1943), “Pseudoionone”, Org. Synth. 23: 78 ; Coll. Vol. 3: 747 .
^ Cornforth, J. W. (1951), “Ethyl pyruvate”, Org. Synth. 31: 59 ; Coll. Vol. 4: 467 .
^ Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. (1944), “Glyoxal bisulfite”, Org. Synth. 24: 61 ; Coll. Vol. 3: 438 .
^ Buntin, S. A.; Heck, R. F. (1983), “2-Methyl-3-phenylpropanal”, Org. Synth. 61: 82 ; Coll. Vol. 7: 361 .
^ Dauben, H. J., Jr.; Ringold, H. J.; Wade, R. H.; Pearson, D. L.; Anderson, A. G., Jr. (1954), “Cycloheptanone”, Org. Synth. 34: 19 ; Coll. Vol. 4: 221 .
^ Taylor, H. M.; Hauser, C. R. (1963), “α-(N,N-Dimethylamino)phenylacetonitrile”, Org. Synth. 43: 25 ; Coll. Vol. 5: 437 .
^ Young, S. D.; Buse, C. T.; Heathcock, C. T. (1985), “2-Methyl-2-(trimethylsiloxy)pentan-3-one”, Org. Synth. 63: 79 ; Coll. Vol. 7: 381 .
^ Frommer, M.; McDonald, L. E.; Millar, D. S.; Collis, C. M.; Watt, F.; Grigg, G. W.; Molloy, P. L.; Paul, C. L. (1992). "A genomic sequencing protocol that yields a positive display of 5-methylcytosine residues in individual DNA strands". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 89: 1827–1831. DOI: 10.1073/pnas.89.5.1827

UpToDate Contents

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1. 急性腎障害（急性腎不全）におけるナトリウム（FENa）、尿素（FEUrea）、およびその他分子の排泄率 fractional excretion of sodium urea and other molecules in acute kidney injury acute renal failure
2. Anesthesia for adult patients with asthma
3. Overview of rodenticide poisoning
4. Regulation of calcium and phosphate balance
5. 下肢末梢動脈疾患の症状を治療するための試験的治療 investigational therapies for treating symptoms of lower extremity peripheral artery disease

Japanese Journal

絹不織布及びフェルトの試作

加藤弘,小松計一,馬越芳子
蚕糸試験場彙報 (134), p281-295, 1988-08
… 3.セリシンを均一に残すための精練法としては，重亜硫酸ナトリウムと硫酸ナトリウムの混合溶液による方法が有効であった。 …
NAID 40001486423

ハマナタマメ，ハマエンドウ，ヤハズエンドウ，フジのでんぷんについて

藤本滋生,米盛明子,菅沼俊彦,永浜伴紀
澱粉科学 31(4), 208-214, 1984
… 　1.鹿児島県下に自生する未利用のマメ類4種,ハマナタマメ,ハマエンドウ,ヤハズエソドウ,フジの各種子から,希薄な重亜硫酸ナトリウム溶液および水酸化ナトリウム溶液を用いて澱粉を単離精製した.収率はそれぞれの乾燥状態のマメ種子に対して,約21%,20%,300,12%であった. …
NAID 130003866597

ポリフェノールオキシダーゼ処理によるフラボノイド系天然色素の製造

元田節士
日本食品工業学会誌 29(1), 25-30, 1982
… しかし,過酸化水素,亜硫酸水素ナトリウム,メタ重亜硫酸ナトリウム,亜硫酸ナトリウムなどの薬剤によってはほとんど影響を受けなかった。 … しかし,過酸化水素,亜硫酸水素ナトリウム,メタ重亜硫酸ナトリウム,亜硫酸ナトリウムなどの薬剤によってはほとんど影響を受けなかった。 …
NAID 130003788328

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★リンクテーブル★

リンク元	「sodium bisulfite」「亜硫酸水素ナトリウム」
関連記事	「ナトリウム」「トリウム」「酸」「亜硫酸」「硫酸」

「sodium bisulfite」

亜硫酸水素ナトリウム
	IUPAC名亜硫酸水素ナトリウム
識別情報
CAS登録番号	7631-90-5
特性
化学式	NaHSO3
モル質量	104.06g/mol
外観	白色固体
密度	1.48g/cm3
融点	150℃
水への溶解度	42g/100ml(25℃)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★] 亜硫酸水素ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム

「亜硫酸水素ナトリウム」

　　[★]

英: sodium bisulfite
関: 重亜硫酸ナトリウム

「ナトリウム」

　　[★]

英: sodium, natrium, Na
関: Na+

血液(血清)中のナトリウム (臨床検査法提要第32版)

136-145 mEq/l

尿中のナトリウム

<20 mEq/l (正常と判断できる範囲)
>40 mEq/l (腎性腎不全を示唆)

Na排泄率

≦1% (臨床検査法提要第32版)

尿Na,Kと血清Naによる血清Naの予測

経口摂取と輸液による自由水の摂取がなければ

尿([Na⁺]+[K⁺])　＜　血清[Na⁺]　→　血清[Na⁺]上昇

尿([Na⁺]+[K⁺])　＝　血清[Na⁺]　→　血清[Na⁺]普遍

尿([Na⁺]+[K⁺])　＞　血清[Na⁺]　→　血清[Na⁺]低下

食品中の食塩量

ほとんどの製品ラベルに記載されている、ナトリウム[g]はそのまま食塩量[g]と考えることができないので、指導する債には注意を促す。
分子量から考えるとNa(23), Cl(35.5)なので、ナトリウムx[g]は食塩 x /23 * (23 + 35.5)、つまり2.54 * x [g]となる。

例えば、小生が常食している某社のインスタントラーメンにはナトリウム2[g]との記載があるが、これは5.08gの食塩が含まれているということになる。もちろんスープは全部飲む。1日3袋食べたことがあるのだが、、、

臨床関連

高ナトリウム血症：急激なNa補正→脳浮腫
低ナトリウム血症：急激なNa補正→橋中心髄鞘崩壊症

「トリウム」

　　[★]

英: thorium、Th
関: トロトラスト、232Th

概念

参考1

原子番号：90
元素記号：Th
アクチノイド元素の一つ
銀白色の金属。
安定同位体は存在しない。
北欧神話の軍神または雷神トールにちなんで名づけられた。

同位体

参考1

同位体	NA	半減期	DM	DE (MeV)	DP
228Th	trace	1.9116 y	α	5.52	224Ra
229Th	syn	7340 y	α	5.168	225Ra
230Th	trace	75380 y	α	4.77	226Ra
231Th	trace	25.5 h	β	0.39	231Pa
232Th	100 %	1.405 × 1010 y	α	4.083	228Ra
234Th	trace	24.1 d	β	0.27	234Pa

参考

1. wikipedia ja

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「亜硫酸」

　　[★]

英: sulfurous acid、sulfite、sulfurous
関: 亜硫酸塩、イオウ酸

「硫酸」

　　[★]

英: sulfuric acid, sulfate
関

H2SO4。

[Cotton-1] FA コットン, G. ウィルキンソン著, 中原勝儼訳　『コットン・ウィルキンソン無機化学』　培風館、1987年，原書：F. ALBERT COTTON and GEOFFREY WILKINSON, Cotton and Wilkinson ADVANCED INORGANIC CHEMISTRY A COMPREHENSIVE TEXT Fourth Edition, INTERSCIENCE, 1980.

[2] Merck Index 13th.

[3] Soffer, M. D.; Bellis, M. P.; Gellerson, H. E.; Stewart, R. A. (1952), “β-Tetralone”, Org. Synth. 32: 97 ; Coll. Vol. 4: 903 .

[4] Russell, A.; Kenyon, R. L. (1943), “Pseudoionone”, Org. Synth. 23: 78 ; Coll. Vol. 3: 747 .

[5] Cornforth, J. W. (1951), “Ethyl pyruvate”, Org. Synth. 31: 59 ; Coll. Vol. 4: 467 .

[6] Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. (1944), “Glyoxal bisulfite”, Org. Synth. 24: 61 ; Coll. Vol. 3: 438 .

[7] Buntin, S. A.; Heck, R. F. (1983), “2-Methyl-3-phenylpropanal”, Org. Synth. 61: 82 ; Coll. Vol. 7: 361 .

[8] Dauben, H. J., Jr.; Ringold, H. J.; Wade, R. H.; Pearson, D. L.; Anderson, A. G., Jr. (1954), “Cycloheptanone”, Org. Synth. 34: 19 ; Coll. Vol. 4: 221 .

[9] Taylor, H. M.; Hauser, C. R. (1963), “α-(N,N-Dimethylamino)phenylacetonitrile”, Org. Synth. 43: 25 ; Coll. Vol. 5: 437 .

[10] Young, S. D.; Buse, C. T.; Heathcock, C. T. (1985), “2-Methyl-2-(trimethylsiloxy)pentan-3-one”, Org. Synth. 63: 79 ; Coll. Vol. 7: 381 .

[11] Frommer, M.; McDonald, L. E.; Millar, D. S.; Collis, C. M.; Watt, F.; Grigg, G. W.; Molloy, P. L.; Paul, C. L. (1992). "A genomic sequencing protocol that yields a positive display of 5-methylcytosine residues in individual DNA strands". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 89: 1827–1831. DOI: 10.1073/pnas.89.5.1827

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