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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/09/26 11:27:22」(JST)

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亜硫酸水素ナトリウム（ありゅうさんすいそナトリウム、sodium hydrogen sulfite または sodium bisulfite）とは、化学式が NaHSO₃ と表される無機化合物である。亜硫酸水素イオンとナトリウムイオンからなる塩で、別名を重亜硫酸ナトリウム、あるいは酸性亜硫酸ナトリウムとも呼ぶ。食品添加物（保存料として）、化学における還元剤などとして用いられる。

NaHSO₃は固体としては室温で不安定であり水溶液として存在し、亜硫酸水素塩は固体としては亜硫酸水素ルビジウムRbHSO₃、亜硫酸水素セシウムCsHSO₃、およびテトラアルキルアンモニウム塩NR₄HSO₃のみ室温で安定であり^[1]、試薬として市販され用いられている結晶粉末はNaHSO₃ではなく、二亜硫酸ナトリウムNa₂S₂O₅を主成分とするものである^[2]。

性質

約150°Cで分解を起こす白色の粉末。二酸化硫黄の臭いを示す。水への溶解度は515g/L (20°C)で、54g/L水溶液 (20°C) の pHは3.5から5.0。

合成

炭酸ナトリウムの水溶液に二酸化硫黄を通じて得られる。

化学的利用

有機化学において、亜硫酸水素ナトリウムを用いたいくつかの反応が知られている。アルデヒドや環状ケトンに作用して付加体にあたる α-ヒドロキシスルホン酸を作る。

この反応はアルデヒドなどの精製法として利用される。まず不純物と混ざったアルデヒドの溶液に亜硫酸水素ナトリウムを作用させて付加体の形で沈殿させ、ろ過して単離する。その後、炭酸水素ナトリウムや水酸化ナトリウムなどの塩基で処理すると、逆反応により亜硫酸水素イオンが遊離して二酸化硫黄が発生し、同時に純粋なアルデヒドが得られる。テトラロン^[3]、シトラール^[4]、ピルビン酸エチル^[5]、グリオキサール^[6]、2-メチル-3-フェニルプロパナール^[7]の精製に用いた例が知られている。

シクロヘキサノンにジアゾメタンを作用させる環拡大反応では亜硫酸水素ナトリウムが、主生成物のシクロヘプタノンから副生成物のシクロオクタノンを分離するため利用されている^[8]。

また、スルホ基が脱離基としてはたらくことを利用して、付加体にシアン化物イオンを反応させ α-シアノヒドリンへと変換する反応も知られる^[9]^[10]。

他の用途としては、亜硫酸ナトリウムと同様に、穏和な還元剤としての使用が挙げられる。酸化反応の後処理時に、余剰の酸化剤、塩素、臭素、ヨウ素 (Cl₂, Br₂, I₂)、次亜塩素酸イオン (ClO⁻)、四酸化オスミウム (OsO₄)、三酸化クロム (CrO₃)、過マンガン酸カリウム (KMnO₄) などに加えて不活性化することができる。

共役化合物や酸化剤により系が強く着色しているとき、亜硫酸水素ナトリウムを加えて脱色する場合がある。

ブヒャラーカルバゾール合成

亜硫酸水素ナトリウムは、2-ナフトールを 2-ナフチルアミンに変換するブヒャラー反応 (Bucherer reaction)、2-ナフトールとフェニルヒドラジンからベンゾカルバゾールを得るブヒャラーカルバゾール合成 (Bucherer carbazole reaction) に不可欠な試薬である。

DNA分析

亜硫酸水素ナトリウムは、DNA上のシトシン塩基がメチル化を受けていることを検出するために用いられる。

シトシンは、亜硫酸水素ナトリウムの作用で脱アミノ化を受けてウラシルに変わるが、5位がメチル化されている 5-メチルシトシンはこの反応を受けない。DNA を亜硫酸水素ナトリウムで処理後に PCR法で増幅することで、ウラシルはチミンに、5-メチルシトシンはシトシンへ変わった DNA が得られるため、その後に塩基配列を決定して亜硫酸水素ナトリウム処理前の配列と比較することで、5-メチルシトシンの位置を特定できる^[11]。

参考文献

^ FA コットン, G. ウィルキンソン著, 中原勝儼訳　『コットン・ウィルキンソン無機化学』　培風館、1987年，原書：F. ALBERT COTTON and GEOFFREY WILKINSON, Cotton and Wilkinson ADVANCED INORGANIC CHEMISTRY A COMPREHENSIVE TEXT Fourth Edition, INTERSCIENCE, 1980.
^ Merck Index 13th.
^ Soffer, M. D.; Bellis, M. P.; Gellerson, H. E.; Stewart, R. A. (1952), “β-Tetralone”, Org. Synth. 32: 97 ; Coll. Vol. 4: 903 .
^ Russell, A.; Kenyon, R. L. (1943), “Pseudoionone”, Org. Synth. 23: 78 ; Coll. Vol. 3: 747 .
^ Cornforth, J. W. (1951), “Ethyl pyruvate”, Org. Synth. 31: 59 ; Coll. Vol. 4: 467 .
^ Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. (1944), “Glyoxal bisulfite”, Org. Synth. 24: 61 ; Coll. Vol. 3: 438 .
^ Buntin, S. A.; Heck, R. F. (1983), “2-Methyl-3-phenylpropanal”, Org. Synth. 61: 82 ; Coll. Vol. 7: 361 .
^ Dauben, H. J., Jr.; Ringold, H. J.; Wade, R. H.; Pearson, D. L.; Anderson, A. G., Jr. (1954), “Cycloheptanone”, Org. Synth. 34: 19 ; Coll. Vol. 4: 221 .
^ Taylor, H. M.; Hauser, C. R. (1963), “α-(N,N-Dimethylamino)phenylacetonitrile”, Org. Synth. 43: 25 ; Coll. Vol. 5: 437 .
^ Young, S. D.; Buse, C. T.; Heathcock, C. T. (1985), “2-Methyl-2-(trimethylsiloxy)pentan-3-one”, Org. Synth. 63: 79 ; Coll. Vol. 7: 381 .
^ Frommer, M.; McDonald, L. E.; Millar, D. S.; Collis, C. M.; Watt, F.; Grigg, G. W.; Molloy, P. L.; Paul, C. L. (1992). "A genomic sequencing protocol that yields a positive display of 5-methylcytosine residues in individual DNA strands". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 89: 1827–1831. DOI: 10.1073/pnas.89.5.1827

UpToDate Contents

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1. バーター症候群およびギテルマン症候群 bartter and gitelman syndromes
2. 食品添加物に対するアレルギー反応および喘息反応 allergic and asthmatic reactions to food additives
3. 腎集合管ナトリウムチャンネルの遺伝的障害：リドル症候群および偽性低アルドステロン症1型 genetic disorders of the collecting tubule sodium channel liddles syndrome and pseudohypoaldosteronism type 1
4. 腎尿細管性アシドーシスの概要と病態生理、およびカリウムバランスへの影響 overview and pathophysiology of renal tubular acidosis and the effect on potassium balance
5. 利尿剤の作用機序 mechanism of action of diuretics

Japanese Journal

知っているようで知らないオクトレオチドの配合変化と薬学的知識 (特集悪性消化管閉塞にどう対応する? どうケアする?)

緩和ケア 25(5), 371-374, 2015-09
NAID 40020595872

28-P4PM-153 インスリン溶液へ亜硫酸水素ナトリウム添加時のインスリン安定性のHPLCによる検討(糖尿病,一般演題(ポスター),新時代を拓く医療薬学フロンティア)

日本医療薬学会年会講演要旨集 24, 453, 2014-08-25
NAID 110009880998

オクトレオチド酢酸塩の安定性に対する亜硫酸水素ナトリウムの影響―デキサメタゾン注射剤との配合変化試験

Palliative Care Research 8(2), 177-183, 2013
NAID 130003367233

Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

脳保護剤（フリーラジカルスカベンジャー）

販売名

エダラボン点滴静注30mg「NP」

組成

容量

20mL

有効成分（１管中）

日本薬局方　エダラボン　30mg

添加物（１管中）

塩化ナトリウム　135mg
亜硫酸水素ナトリウム　20mg
L-システイン塩酸塩水和物　10mg
水酸化ナトリウム　適量
リン酸　適量

禁忌

重篤な腎機能障害のある患者［腎機能障害が悪化するおそれがある。］
本剤の成分に対し過敏症の既往歴のある患者

効能または効果

脳梗塞急性期に伴う神経症候、日常生活動作障害、機能障害の改善

エダラボン点滴静注30mg「NP」

通常、成人に１回１管（エダラボンとして30mg）を適当量の生理食塩液等で用時希釈し、30分かけて１日朝夕２回の点滴静注を行う。
発症後24時間以内に投与を開始し、投与期間は14日以内とする。

エダラボン点滴静注液30mgバッグ「NP」

通常、成人に１回１袋（エダラボンとして30mg）を30分かけて１日朝夕２回の点滴静注を行う。
発症後24時間以内に投与を開始し、投与期間は14日以内とする。
症状に応じてより短期間で投与を終了することも考慮すること。

慎重投与

腎機能障害、脱水のある患者［急性腎不全や腎機能障害の悪化を来すことがある。特に投与前のBUN/クレアチニン比が高い患者では致命的な経過をたどる例が多く報告されている。］（「重要な基本的注意」の項参照）
感染症のある患者［全身状態の悪化により急性腎不全や腎機能障害の悪化を来すことがある。］（「重要な基本的注意」の項参照）
肝機能障害のある患者［肝機能障害が悪化するおそれがある。］（「重要な基本的注意」の項参照）
心疾患のある患者［心疾患が悪化するおそれがある。また、腎機能障害があらわれるおそれがある。］
高度な意識障害（Japan Coma Scale 100以上：刺激しても覚醒しない）のある患者［致命的な経過をたどる例が多く報告されている。］（「重要な基本的注意」の項参照）
高齢者［致命的な経過をたどる例が多く報告されている。］（「重要な基本的注意」の項参照）

重大な副作用

急性腎不全、ネフローゼ症候群（頻度不明）

急性腎不全、ネフローゼ症候群があらわれることがあるので、頻回に腎機能検査を実施し観察を十分に行うこと。腎機能低下所見や乏尿等の症状が認められた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。（「重要な基本的注意」の項参照）

劇症肝炎、肝機能障害、黄疸（頻度不明）

劇症肝炎等の重篤な肝炎、AST（GOT）、ALT（GPT）、Al-P、γ-GTP、LDH、ビリルビン等の著しい上昇を伴う肝機能障害、黄疸があらわれることがあるので、頻回に肝機能検査を実施し観察を十分に行うこと。異常が認められた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。（「重要な基本的注意」の項参照）

血小板減少、顆粒球減少（頻度不明）

血小板減少、顆粒球減少があらわれることがあるので、頻回に血液検査を実施し観察を十分に行うこと。異常が認められた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。（「重要な基本的注意」の項参照）

播種性血管内凝固症候群（DIC）（頻度不明）

播種性血管内凝固症候群があらわれることがあるので、定期的に血液検査を行うこと。播種性血管内凝固症候群を疑う血液所見や症状があらわれた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。

急性肺障害（頻度不明）

発熱、咳嗽、呼吸困難、胸部X線異常を伴う急性肺障害があらわれることがあるので、患者の状態を十分に観察し、このような症状があらわれた場合には、投与を中止し、副腎皮質ホルモン剤投与等の適切な処置を行うこと。

横紋筋融解症（頻度不明）

横紋筋融解症があらわれることがあるので、観察を十分に行い、筋肉痛、脱力感、CK（CPK）上昇、血中及び尿中ミオグロビン上昇が認められた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。

ショック、アナフィラキシー（頻度不明）

ショック、アナフィラキシー（蕁麻疹、血圧低下、呼吸困難等）があらわれることがあるので、観察を十分に行い、異常が認められた場合には、投与を中止し、適切な処置を行うこと。

薬効薬理

脳保護薬。フリーラジカル除去により、細胞膜脂質過酸化を抑制して奏功する。脳梗塞急性期に使用される。^1）

有効成分に関する理化学的知見

一般名

エダラボン（Edaravone）

化学名

5-Methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one

分子式

C₁₀H₁₀N₂O

分子量

174.20

融点

127〜131℃

性状

・白色〜微黄白色の結晶又は結晶性の粉末である。
・エタノール（99.5）又は酢酸（100）に溶けやすく、水に溶けにくい。

★リンクテーブル★

リンク元	「sodium bisulfite」「重亜硫酸ナトリウム」
関連記事	「ナトリウム」「トリウム」「亜硫酸」「硫酸」「トリ」

「sodium bisulfite」

亜硫酸水素ナトリウム
	IUPAC名亜硫酸水素ナトリウム
識別情報
CAS登録番号	7631-90-5
特性
化学式	NaHSO3
モル質量	104.06g/mol
外観	白色固体
密度	1.48g/cm3
融点	150℃
水への溶解度	42g/100ml(25℃)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★] 亜硫酸水素ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム

「重亜硫酸ナトリウム」

　　[★]

英: sodium bisulfite
関: 亜硫酸水素ナトリウム

「ナトリウム」

　　[★]

英: sodium, natrium, Na
関: Na+

血液(血清)中のナトリウム (臨床検査法提要第32版)

136-145 mEq/l

尿中のナトリウム

<20 mEq/l (正常と判断できる範囲)
>40 mEq/l (腎性腎不全を示唆)

Na排泄率

≦1% (臨床検査法提要第32版)

尿Na,Kと血清Naによる血清Naの予測

経口摂取と輸液による自由水の摂取がなければ

尿([Na⁺]+[K⁺])　＜　血清[Na⁺]　→　血清[Na⁺]上昇

尿([Na⁺]+[K⁺])　＝　血清[Na⁺]　→　血清[Na⁺]普遍

尿([Na⁺]+[K⁺])　＞　血清[Na⁺]　→　血清[Na⁺]低下

食品中の食塩量

ほとんどの製品ラベルに記載されている、ナトリウム[g]はそのまま食塩量[g]と考えることができないので、指導する債には注意を促す。
分子量から考えるとNa(23), Cl(35.5)なので、ナトリウムx[g]は食塩 x /23 * (23 + 35.5)、つまり2.54 * x [g]となる。

例えば、小生が常食している某社のインスタントラーメンにはナトリウム2[g]との記載があるが、これは5.08gの食塩が含まれているということになる。もちろんスープは全部飲む。1日3袋食べたことがあるのだが、、、

臨床関連

高ナトリウム血症：急激なNa補正→脳浮腫
低ナトリウム血症：急激なNa補正→橋中心髄鞘崩壊症

「トリウム」

　　[★]

英: thorium、Th
関: トロトラスト、232Th

概念

参考1

原子番号：90
元素記号：Th
アクチノイド元素の一つ
銀白色の金属。
安定同位体は存在しない。
北欧神話の軍神または雷神トールにちなんで名づけられた。

同位体

参考1

同位体	NA	半減期	DM	DE (MeV)	DP
228Th	trace	1.9116 y	α	5.52	224Ra
229Th	syn	7340 y	α	5.168	225Ra
230Th	trace	75380 y	α	4.77	226Ra
231Th	trace	25.5 h	β	0.39	231Pa
232Th	100 %	1.405 × 1010 y	α	4.083	228Ra
234Th	trace	24.1 d	β	0.27	234Pa

参考

1. wikipedia ja

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%88%E3%83%AA%E3%82%A6%E3%83%A0

「亜硫酸」

　　[★]

英: sulfurous acid、sulfite、sulfurous
関: 亜硫酸塩、イオウ酸

「硫酸」

　　[★]

英: sulfuric acid, sulfate
関

H2SO4。

「トリ」

　　[★]

英: bird、avian
関: 鳥類

[Cotton-1] FA コットン, G. ウィルキンソン著, 中原勝儼訳　『コットン・ウィルキンソン無機化学』　培風館、1987年，原書：F. ALBERT COTTON and GEOFFREY WILKINSON, Cotton and Wilkinson ADVANCED INORGANIC CHEMISTRY A COMPREHENSIVE TEXT Fourth Edition, INTERSCIENCE, 1980.

[2] Merck Index 13th.

[3] Soffer, M. D.; Bellis, M. P.; Gellerson, H. E.; Stewart, R. A. (1952), “β-Tetralone”, Org. Synth. 32: 97 ; Coll. Vol. 4: 903 .

[4] Russell, A.; Kenyon, R. L. (1943), “Pseudoionone”, Org. Synth. 23: 78 ; Coll. Vol. 3: 747 .

[5] Cornforth, J. W. (1951), “Ethyl pyruvate”, Org. Synth. 31: 59 ; Coll. Vol. 4: 467 .

[6] Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. (1944), “Glyoxal bisulfite”, Org. Synth. 24: 61 ; Coll. Vol. 3: 438 .

[7] Buntin, S. A.; Heck, R. F. (1983), “2-Methyl-3-phenylpropanal”, Org. Synth. 61: 82 ; Coll. Vol. 7: 361 .

[8] Dauben, H. J., Jr.; Ringold, H. J.; Wade, R. H.; Pearson, D. L.; Anderson, A. G., Jr. (1954), “Cycloheptanone”, Org. Synth. 34: 19 ; Coll. Vol. 4: 221 .

[9] Taylor, H. M.; Hauser, C. R. (1963), “α-(N,N-Dimethylamino)phenylacetonitrile”, Org. Synth. 43: 25 ; Coll. Vol. 5: 437 .

[10] Young, S. D.; Buse, C. T.; Heathcock, C. T. (1985), “2-Methyl-2-(trimethylsiloxy)pentan-3-one”, Org. Synth. 63: 79 ; Coll. Vol. 7: 381 .

[11] Frommer, M.; McDonald, L. E.; Millar, D. S.; Collis, C. M.; Watt, F.; Grigg, G. W.; Molloy, P. L.; Paul, C. L. (1992). "A genomic sequencing protocol that yields a positive display of 5-methylcytosine residues in individual DNA strands". Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 89: 1827–1831. DOI: 10.1073/pnas.89.5.1827

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亜硫酸水素ナトリウム

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目次

性質

合成

化学的利用

DNA分析

関連項目

参考文献

UpToDate Contents

Japanese Journal

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薬効分類名

販売名

組成

容量

有効成分（１管中）

添加物（１管中）

禁忌

効能または効果

エダラボン点滴静注30mg「NP」

エダラボン点滴静注液30mgバッグ「NP」

慎重投与

重大な副作用

急性腎不全、ネフローゼ症候群（頻度不明）

劇症肝炎、肝機能障害、黄疸（頻度不明）

血小板減少、顆粒球減少（頻度不明）

播種性血管内凝固症候群（DIC）（頻度不明）

急性肺障害（頻度不明）

横紋筋融解症（頻度不明）

ショック、アナフィラキシー（頻度不明）

薬効薬理

有効成分に関する理化学的知見

一般名

化学名

分子式

分子量

融点

性状

★リンクテーブル★

「sodium bisulfite」

「重亜硫酸ナトリウム」

「ナトリウム」

血液(血清)中のナトリウム (臨床検査法提要第32版)

尿中のナトリウム

Na排泄率

尿Na,Kと血清Naによる血清Naの予測

食品中の食塩量

臨床関連

「トリウム」

概念

同位体

参考

「亜硫酸」

「硫酸」

「トリ」