英: [[]]
同: reductant, reducing agent
関: [[]]

同: reductant, reducing agent

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2014/09/09 15:13:34」(JST)

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還元剤（かんげんざい、reducing agent、reductant、reducer）とは、酸化還元反応において他の化学種を還元させる元素または分子のことである。この際、還元剤は酸化される。したがって、還元剤は電子供与体である。

例えば、以下の反応では還元剤はヘキサシアノ鉄(II)酸（ferrocyanide）であり、これが電子供与体となってヘキサシアノ鉄(III)酸（ferricyanide）に酸化され、塩素は塩化物イオンに還元している。

[Fe^II(CN)₆]^4- + 1/2 Cl₂ → [Fe^III(CN)₆]^3- + Cl^-

有機化学においても先述の定義が当てはまるが、特に分子への水素の付加を還元と呼んでいる。例えばベンゼンは白金触媒によってシクロヘキサンに還元される。

C₆H₆ + 3 H₂ → C₆H₁₂

無機化学では、最も優れた還元剤は水素（H₂）である。

酸化還元反応の例

鉄の酸化；

4Fe + 3O₂ → 2Fe₂O₃

この反応式では、鉄の酸化数は0から+3に増加し、酸素は0から-2に減少している。それぞれを半反応式で表すと、

酸化の半反応式: Fe⁰ → Fe³⁺ + 3e⁻
還元の半反応式: O₂ + 4e⁻ → 2 O²⁻

鉄は酸化数が増加し、酸素に電子を供給しているため還元剤である。酸素は酸化数が減少し、鉄から電子を受容しているため酸化剤である。

主な還元剤

鉄(II)イオン
水素化アルミニウムリチウム (LiAlH₄)
ナトリウムアマルガム
水素化ホウ素ナトリウム (NaBH₄)
スズ(II)イオン
亜硫酸塩
ヒドラジン (ウォルフ・キッシュナー還元)
亜鉛アマルガム (Zn(Hg)) (クレメンゼン還元)
水素化ジイソブチルアルミニウム (DIBAH)
シュウ酸 (C₂H₂O₄)
ギ酸 (HCOOH)

外部リンク

Table summarizing strength of reducing agents

UpToDate Contents

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1. 薬物アレルギー患者へのアプローチ an approach to the patient with drug allergy
2. 抗結核薬：概要 antituberculous drugs an overview
3. 抗マラリア剤：概要 antimalarial drugs an overview
4. 成人における薬物中毒への一般的アプローチ general approach to drug poisoning in adults
5. 原因不明の好中球減少症を有する成人に対するアプローチ approach to the adult with unexplained neutropenia

Japanese Journal

銅・還元剤処理法とアルカリ塩素法を併用した工場汚水中の各種シアン化合物の処理 (日本工業用水協会会誌「工業用水」論文集)

八尾泰子,中田守,中村知道 [他]
工業用水 = Journal of industrial water (626), 69-74, 2014-09
NAID 40020213103

各種還元剤による処理毛髪のα結晶変性挙動

上甲恭平,高橋洋,武田靖史 [他]
Fiber = 繊維学会誌 : journal of the Society of Fiber Science and Technology, Japan 70(7), 152-159, 2014-07
NAID 40020114372

討論会レビュー講演賞ビス(トリメチルシリル)シクロヘキサジエンを還元剤とする低原子価タングステン錯体の合成と反応性

棚橋宏将
Bulletin of Japan Society of Coordination Chemistry (63), 53-55, 2014-05
NAID 40020173802

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★リンクテーブル★

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関連記事	「剤」「還元」

「有機スズ化合物」

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英: organotin compound

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%9C%89%E6%A9%9F%E3%82%B9%E3%82%BA%E5%8C%96%E5%90%88%E7%89%A9 有機スズ化合物（ゆうきスズかごうぶつ）またはスタナン (stannane) は炭化水素などの有機置換基を持つスズ化合物である。最初の有機スズ化合物はジメチルジヨードスズ (CH₃)₂SnI₂ で、これは1849年にエドワード・フランクランドによって発見された。商業的にはポリ塩化ビニルを製造する際の塩酸の捕捉剤や熱的安定化剤、あるいは殺生物剤として利用される。酸化ビス（トリブチルスズ） (TBTO) は材木の防腐剤として広く用いられている。トリブチルスズ誘導体はフジツボなどの付着生物を船体から除去する薬剤としても使われたが、毒性の高さ（1リットルあたり1ナノグラムの濃度でも海洋生物に影響を与えるとする報告もある）への懸念から国際海事機関によって世界中で禁止されるに至った。N-ブチルトリクロロスズは、化学気相成長法を使ってガラスの表面に酸化スズの膜を乗せるのに用いられる。

調製

有機スズ化合物の合成法として以下のものが知られる<ref>Thoonen, S. H. L.; Deelman, B.-J.; van Koten, G. (2004). "Synthetic aspects of tetraorganotins and organotin(IV) halides". J. Organomet. Chem. 689: 2145?2157. テンプレート:doi. オンライン版</ref>。

グリニャール試薬と塩化スズ(IV)などのハロゲン化スズの反応。トランスメタル化。

n RMgX + SnCl₄ → R_nSnCl_(4−n) + n MgClX

アルキルナトリウムとハロゲン化スズのウルツ反応。

n RNa + SnX₄　→ R_nSnX_(4−n) + n NaX

有機アルミニウム化合物とハロゲン化スズの交換反応。

n/3 R₃Al + SnX₄　→ R_nSnX_(4−n) + AlX₃

有機置換基を3つ持つスズハロゲン化物はコチェシュコフ反応 (Kocheshkov redistribution)<ref>Thoonen, S.; Deelman, B.-J.; van Koten, G. Chem. Commun. 2001 1840. doi:10.1039/b106082c</ref> によって合成できる。

R₄Sn + 3 SnCl₄ → 4 R₃SnCl

グリニャール試薬を経由する合成例としてトリブチル［(Z)-5-フェニル-2-ペンテン-2-イル］スタナンの合成を示す<ref>Stoermer, M. J.; Pinhey, J. T. (1998). "Tributyl-[(Z)-5-phenyl-2-penten-2-yl]stannane". Molecules 3: M67. オンライン版</ref>。

反応式

乾燥テトラヒドロフラン中で削り状マグネシウムと (Z)-2-ブロモ-5-フェニル-2-ペンテンからグリニャール試薬を調製し、溶液が脱色するまで塩化トリブチルスズで滴定する。得られた溶液を室温で1時間撹拌してからエバポレーターで溶媒を留去する。残渣をジエチルエーテルで抽出したのち溶液を飽和食塩水で洗い、ろ過・溶媒留去を行う。粗生成物をクーゲルロールで蒸留すると、トリブチル［(Z)-5-フェニル-2-ペンテン-2-イル］スタナンが無色のオイルとして得られる。

反応

右田・小杉・スティルカップリング ? パラジウム塩を触媒とする、ハロゲン化アリール、ハロゲン化アルケニルなどと有機スズ化合物とのカップリング反応。
トリアルキルスズ（水素化トリブチルスズ、n-Bu₃SnHなど）はラジカル (化学)的還元剤として用いられる。

用途と毒性

4有機置換スズは非常に安定であり、毒性や生理活性も低い。殺生物剤としては作用しないが、代謝されると有毒な3有機置換スズになる。触媒を合成する際の前駆体として利用される。

3有機置換スズは非常に毒性が高い。トリ-n-アルキルスズは植物毒性を持つため農薬として使用できない。持っている有機置換基によっては強力な殺菌剤 (農薬その他)や殺真菌剤となり得る。トリブチルスズは布や紙、木材パルプ、およびビール醸造所、冷却機の殺真菌剤として利用される。トリフェニルスズは抗真菌塗料の活性成分である。その他の3有機置換スズは殺ダニ剤（ダニ駆除薬）として使われる。

ジフェニルスズを除く2有機置換スズは抗真菌活性を持たず、毒性・抗菌活性も低い。ポリマーの製造やポリ塩化ビニルの熱安定化剤、触媒、ポリウレタンの製造、シリコーンゴムの硬化剤といった用途を持つ。

1有機置換スズは殺生物剤としての活性を持たない。哺乳類に対する毒性は非常に低い。メチルスズ、ブチルスズ、オクチルスズ、モノエステルスズはポリ塩化ビニルの熱安定化剤として用いられる。