cefditoren pivoxil

セフジトレン

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Cefditoren

Systematic (IUPAC) name
(7R)-7-((Z)-2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3-((Z)-2-(4-methylthiazol-5-yl)vinyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Clinical data
Trade names	Spectracef
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a605003
Identifiers
CAS Registry Number	104145-95-1 N
ATC code	J01DD16
PubChem	CID 9870843
DrugBank	DB01066 Y
ChemSpider	8046534 Y
UNII	81QS09V3YW Y
KEGG	D07639 N
ChEBI	CHEBI:59343 Y
ChEMBL	CHEMBL610374 N
Chemical data
Formula	C19H18N6O5S3
Molecular mass	506.58 g/mol
SMILES O=C3N2/C(=C(/C=C\c1scnc1C)CS[C@@H]2[C@@H]3NC(=O)C(=N\OC)/c4nc(sc4)N)C(=O)O
InChI InChI=1S/C19H18N6O5S3/c1-8-11(33-7-21-8)4-3-9-5-31-17-13(16(27)25(17)14(9)18(28)29)23-15(26)12(24-30-2)10-6-32-19(20)22-10/h3-4,6-7,13,17H,5H2,1-2H3,(H2,20,22)(H,23,26)(H,28,29)/b4-3-,24-12-/t13-,17-/m1/s1  Y Key:KMIPKYQIOVAHOP-YLGJWRNMSA-N  Y
N (what is this?)  (verify)

Cefditoren is a third-generation cephalosporin antibiotic for oral use. It is commonly marketed under the trade name Spectracef by Vansen Pharma Inc.

Cefditoren is also marketed under the name Meiact by Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

Spectrum of bacterial susceptibility

Cefditoren has a broad spectrum of activity and has been used to treat bacterial infections of the skin and respiratory tract, including bronchitis, pneumonia, and tonsillitis. The following represents MIC susceptibility data for a few medically significant microorganisms.

• Haemophilus influenzae: ≥0.063 - 0.25 μg/ml
• Staphylcoccus aureus: 0.25 - >128 μg/ml (includes MRSA)
• Streptococcus pyogenes: ≤0.004 - 2 μg/ml

Cefditoren is a broad-spectrum antibiotic against Gram-negative and Gram-positive bacteria, but does not have antibacterial activity against Pseudomonas aeruginosa.

Clinical use

Main article: Cephalosporin

Indications

Cefditoren is used to treat uncomplicated skin and skin structure infections, community-acquired pneumonia, acute bacterial exacerbation of chronic bronchitis, pharyngitis, and tonsillitis.

Formulations

Cefditoren is available as 200- and 400-mg tablets. It can be formulated as the prodrug cefditoren pivoxil.

Chemical structure of cefditoren pivoxil

References

External links

• Manufacturer's Product website
• Manufacturer's prescribing information for Spectracef

UpToDate Contents

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• 1. セフェム系 cephalosporins
• 2. 患者情報：ペニシリンおよび関連抗菌薬に対するアレルギー（詳細） allergy to penicillin and related antibiotics beyond the basics

English Journal

• A case of fitz-hugh-curtis syndrome complicated by appendicitis conservatively treated with antibiotics.

• Kazama I, Nakajima T.SourceDepartment of Physiology I, Tohoku University Graduate School of Medicine, Seiryo-cho, Aoba-ku, Sendai, Miyagi, Japan.
• Clinical medicine insights. Case reports.Clin Med Insights Case Rep.2013;6:35-40. doi: 10.4137/CCRep.S11522. Epub 2013 Mar 4.
• A 27-year-old woman developed a low grade fever and increased vaginal discharge that persisted for 2 weeks. Intermittent abdominal pain in the right upper quadrant had been experienced over the previous few days. Due to her clinical manifestations and typical abdominal computed tomography (CT) findi
• PMID 23515004

• Cefditoren versus levofloxacin in patients with exacerbations of chronic bronchitis: serum inflammatory biomarkers, clinical efficacy, and microbiological eradication.

• Blasi F, Tarsia P, Mantero M, Morlacchi LC, Piffer F.SourceDepartment of Pathophysiology and Transplantation, University of Milan, IRCCS Fondazione Cà Granda Ospedale Maggiore Policlinico, Milan, Italy.
• Therapeutics and clinical risk management.Ther Clin Risk Manag.2013;9:55-64. doi: 10.2147/TCRM.S41131. Epub 2013 Feb 12.
• BACKGROUND: The aim of this open-label, randomized, parallel-group pilot study was to evaluate the efficacy of cefditoren pivoxil and levofloxacin in terms of speed of reduction in inflammatory parameters, clinical recovery, and microbiological eradication.METHODS: Forty eligible patients with acute
• PMID 23430960

Japanese Journal

• 小児急性A群β溶血性レンサ球菌性咽頭・扁桃炎に対する抗菌薬療法--cefditoren pivoxil 5日間投与とamoxicillin 10日間投与の臨床効果,細菌学的効果,口腔内常在菌叢への影響の比較検討

• 津村 直幹,長井 健祐,日高 秀信 [他]
• The Japanese journal of antibiotics 64(3), 179-190, 2011-06
• NAID 40018893958

• A群溶血性連鎖球菌による小児咽頭・喉頭炎,扁桃炎患者を対象としたCefditoren pivoxil小児用細粒の安全性及び有効性の検討

• 川又 さおり,山田 均,佐藤 吉和 [他]
• The Japanese journal of antibiotics 63(4), 299-311, 2010-08
• NAID 40017273836

Related Links

• セフジトレン ピボキシル (Cefditoren Pivoxil)：抗菌薬インターネット ...

製剤の調査資料 2006年臨床 2004年臨床 [出典] 山口恵三、石井良和、岩田守弘、他：Meropenemを含む各種注射用抗菌薬に対する2004年臨床分離株の感受性サーベイランス。

• Cefditoren pivoxil | 117467-28-4 - ChemicalBook---Chemical ...

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★リンクテーブル★

リンク元	「セフジトレン」「セファロスポリン系抗菌薬」「第三世代セフェム」

「セフジトレン」

　　[★]

英

cefditoren CDTR

化

セフジトレンピボキシル cefditoren pivoxil CDTR-PI

商

メイアクト

関

抗菌薬

• 第三世代セフェム系抗生物質
• 経口用セフェム系抗生物質製剤

効能又は効果

メイアクトMS錠100mg

適応菌種

• セフジトレンに感性のブドウ球菌属、レンサ球菌属、肺炎球菌、モラクセラ（ブランハメラ）・カタラーリス、大腸菌、シトロバクター属、クレブシエラ属、エンテロバクター属、セラチア属、プロテウス属、モルガネラ・モルガニー、プロビデンシア属、インフルエンザ菌、ペプトストレプトコッカス属、バクテロイデス属、プレボテラ属、アクネ菌

適応症

• 表在性皮膚感染症、深在性皮膚感染症、リンパ管・リンパ節炎、慢性膿皮症、外傷・熱傷及び手術創等の二次感染、乳腺炎、肛門周囲膿瘍、咽頭・喉頭炎、扁桃炎（扁桃周囲炎、扁桃周囲膿瘍を含む）、急性気管支炎、肺炎、肺膿瘍、慢性呼吸器病変の二次感染、膀胱炎、腎盂腎炎、胆嚢炎、胆管炎、バルトリン腺炎、子宮内感染、子宮付属器炎、眼瞼膿瘍、涙嚢炎、麦粒腫、瞼板腺炎、中耳炎、副鼻腔炎、歯周組織炎、歯冠周囲炎、顎炎

薬効薬理

メイアクトMS錠100mg

• 1. 抗菌作用28～34）

• (1) セフジトレン　ピボキシルは、吸収時に腸管壁で代謝を受けてセフジトレンとなり、抗菌力を示す。
• (2) セフジトレンは、試験管内でグラム陽性・陰性菌に対し幅広い抗菌スペクトルを有し、特に、グラム陽性のブドウ球菌属、レンサ球菌属、肺炎球菌、グラム陰性の大腸菌、モラクセラ（ブランハメラ）・カタラーリス、クレブシエラ属、プロテウス属、インフルエンザ菌及び嫌気性菌のペプトストレプトコッカス属、アクネ菌、バクテロイデス属、プレボテラ属等に対して強い抗菌力を示した。また、β-ラクタマーゼ非産生アンピシリン耐性インフルエンザ菌（BLNAR）に対しても強い抗菌力を示した。
• (3) セフジトレンは、試験管内で各種細菌の産生するβ-ラクタマーゼに対して安定で、β-ラクタマーゼ産生株に対しても強い抗菌力を示した。

• 2. 作用機序28,30,32）

• セフジトレンの作用機序は細菌細胞壁の合成阻害である。各種細菌のペニシリン結合蛋白（PBP）への親和性が高く、殺菌的に作用する。

• 3. 実験的感染症に対する治療効果29,30,32）

セフジトレン　ピボキシルは、黄色ブドウ球菌、肺炎球菌、大腸菌、肺炎桿菌、プロテウス属等によるマウス実験的感染症に対して、優れた治療効果を示し、また、β-ラクタマーゼ産生株感染に対する治療効果も、類薬と同等もしくは優れていた。

添付文書

• メイアクトMS錠100mg

http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/6132015F1037_1_04/6132015F1037_1_04?view=body

「セファロスポリン系抗菌薬」

　　[★]

英

cephalosporin antibiotics, cephalosporin, cephalosporins

同

セフェム系抗菌薬？、セフェム系抗生物質？ cephem antibiotic？ cephem antibiotics

関

抗菌薬、βラクタム系抗菌薬 、第三世代抗生物質

特徴

• 抗菌スペクトルが広い

グラム陽性菌、グラム陰性菌

• 酸に対して安定である
• ペニシリナーゼに対して安定である

副作用

• 過敏症(ペニシリン系抗菌薬と同様であるが、頻度はペニシリン系に比べ低い)
• (1)ジスルフィラム様作用、(2)ビタミンK依存性の凝固因子の産生低下(cefotetanとcefoperazoneに特徴的。共通点はN-methylthiotetrazole(NMTT) side chainを持つこと)。(PPC.612)

セフェム系抗菌薬

第三世代セフェム

セフォタキシム	cefotaxime
セフトリアキソン	ceftriaxone
セフジニル	cefdinir
セフジトレンピボキシル	cefditoren pivoxil
セフチブテン	ceftibuten
セフポドキシムプロキセチル	cefpodoxime proxetil
セフチゾキシム	ceftizoxime
セフォペラゾン	cefoperazone
セフタジジム	ceftazidime

「第三世代セフェム」

　　[★]

同

第3世代セフェム、第三世代抗生物質 antibiotics of third generation、第三世代セフェム系抗生物質 cephem antibiotics of third generation、第3世代セファロスポリン

関

セファロスポリン系抗菌薬

特徴

• 第３世代セフェム以上は口腔内嫌気性細菌をカバーできる　・・・　わざわざABPC/SBTを選択しなくて良い。

第三世代セフェム

セフォタキシム	cefotaxime
セフトリアキソン	ceftriaxone
セフジニル	cefdinir
セフジトレンピボキシル	cefditoren pivoxil
セフチブテン	ceftibuten
セフポドキシムプロキセチル	cefpodoxime proxetil
セフチゾキシム	ceftizoxime
セフォペラゾン	cefoperazone
セフタジジム	ceftazidime