ミネラルコルチコイド

鉱質コルチコイド

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/08/01 12:55:08」(JST)

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ステロイド核のA-D環及びステロイドの炭素番号

ステロイドの一種、コレステロール

ステロイド (steroid) は、天然に存在する化合物または合成アナログである。シクロペンタヒドロフェナントレンを基本骨格とし、その一部あるいはすべての炭素が水素化されている。通常はC-10とC-13にメチル基を、また多くの場合C-17にアルキル基を有する。天然のステロイドはトリテルペノイド類から生合成される。共通して、ステロイド核（シクロペンタノ-ペルヒドロフェナントレン核）と呼ばれる、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった構造を持っている。ステロイド骨格そのものは脂溶性で水に不溶であるが、生体物質としてのステロイドはC-3位がヒドロキシル化されあるいはカルボニル基となったステロール類であり、ステロイドホルモンをはじめ、水溶性の性質も有する。

ステロイドはステラン核と付随する官能基群により特徴付けられるテルペノイド脂質で、核部分は3つのシクロヘキサン環と1つのシクロペンタン環から成る4縮合環炭素構造である。ステロイドはこれらの炭素環に付随する官能基およびその酸化状態により異なったものとなる。

何百もの異なるステロイドが植物、動物、菌類で見つかっており、それらすべてのステロイドがそれぞれの細胞においてラノステロール（動物および菌類）またはシクロアルテノール（植物）といったステロールから生成され、これらステロール（ラノステロールとシクロアルテノール）は何れもトリテルペンの一種であるスクアレンの環状化により誘導される。

ステロールはステロイドの特殊型であり、C-3にヒドロキシ基を有しコレスタンから生成される骨格である。コレステロールは最もよく知られるステロールのひとつである。

ステロイドは、ほとんどの生物の生体内にて生合成され、中性脂質やタンパク質、糖類とともに細胞膜の重要な構成成分となっているほか、胆汁に含まれる胆汁酸や生体維持に重要なホルモン類（副腎皮質ホルモンや昆虫の変態ホルモンなど）として、幅広く利用されている。

構造

ステロイドは側鎖などによって、コレスタン (cholestane)、コラン (cholane)、プレグナン (pregnane)、アンドロスタン (androstane)、エストラン (estrane) の5つに分類される。

下図のように構造式を書いた場合に、それぞれの環を左下から順にA環、B環、C環、D環と呼ぶ。また環上の置換基の立体表示法として、紙面下側方向をα、上側方向をβで表す。隣り合う環同士の間にαとβの両方を含む場合はトランス配置、いずれもα（またはβ）の場合はシス配置と呼ばれる。A/B環の配置は両方を取りうる（そのため下図の例では5位水素の立体が明示されていない）が、B/C環は常にトランス配置であり、C/D環も多くがトランス配置である。

a配座/e配座、α配座/β配座と表現される場合もある。

• コレスタン

• コラン

• プレグナン

• アンドロスタン

• エストラン

生合成

HMG-CoAリダクターゼ経路（メバロン酸経路）。画像クリックで拡大と解説

ステロイド骨格形成反応。画像クリックで拡大と解説

高等脊椎動物では、肝臓の肝細胞の滑面小胞体などで酢酸からアセチルCoAなどを経てメバロン酸経路に入り、テルペノイドの一つ、スクアレンとなる。スクアレンの2,3-位が酵素的にエポキシ化されると、逐次に反応が進行するのではなく、一気に閉環反応が進み、ラノステロールが生成する。酵素によりエポキシ酸素がプロトネーションされるのをきっかけに、4つの二重結合のπ電子がドミノ倒しのように倒れこんでσ結合となりステロイドのA, B, C, D環が一度に形成される。それだけでなく、ステロイドの20位炭素上に発生したカルボカチオンを埋めるように、2つの水素（ヒドリド）とメチル基がそれぞれステロイド環平面を横切ることなく1つずつ隣りの炭素に転位することで、熱力学的安定配座となりラノステロールが生成する。

他の生物種では同じスクアレンエポキシダーゼによりスクアレン 2,3-エポキシドからテルペノイドであるβ-アミリンを生成する生合成経路も知られているので、このステロイド構築反応はスクアレンエポキシダーゼ固有の反応というわけではない。

ラノステロールから更に先はリダクターゼとP450酵素によるメチル基の酸化が繰り返されて適用される。その結果、3つのメチル基が二酸化炭素として切断される酸化的脱メチル化によって（ラノステロールから17段階で）コレステロールが生成する。

ステロイドホルモンは、すべてホルモン分泌器官に運ばれたコレステロールからプレグネノロンという前駆体を経由して生合成され、このプレグネノロンへの変換が律速段階となる。このため、多くのステロイドホルモン刺激ホルモンはこの過程を促進する。

ステロール

詳細は「ステロール」および「コレステロール」を参照

ステロール類の共通骨格

コレステロールなど、3位にヒドロキシ基を持つステロイドは特にステロールと呼ばれ、ひとつの化合物群を形成している。

胆汁酸

胆汁酸の一種、コール酸の構造式

ステロイド骨格は疎水性であり、ヒドロキシ基やカルボキシル基のような親水基を加えると両親媒性が現れる。胆汁酸はその性質を消化吸収に役立てている。詳細は 胆汁酸 を参照のこと。

ステロイドホルモン

詳細は「ステロイドホルモン」を参照

ホルモン作用を持つステロイドはステロイドホルモンと呼ばれる。ステロイドホルモンは大部分が副腎皮質から分泌されるが、一部の性ホルモンは、精巣や卵巣から分泌される。

代表的な生体内ステロイド

膜脂質の構成成分

細胞膜を構成する脂質。

• コレステロール
• ストロファンチジン
• コレスタノール

ホルモン作用を持つもの（ステロイドホルモン）

• 性ホルモン - 性器の分化、性的な特徴の発現に関わる物質
  • 男性ホルモン（アンドロゲン）
    • テストステロン
  • 女性ホルモン（エストロゲン）
    • エストラジオール
  • 女性ホルモン（黄体ホルモン）
    • プロゲステロン
• 糖質コルチコイド - 血糖値を保つ
  • コルチゾール
  • コルチコステロン
  • コルチゾン
• 鉱質コルチコイド - ナトリウムをはじめとした塩類の再吸収を制御し、血圧を維持する。
  • アルドステロン
  • デオキシコルチコステロン

参考文献

外部リンク

• ステロイド - 脳科学辞典
• グルココルチコイド - 脳科学辞典

UpToDate Contents

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• 1. 成人における副腎不全の治療 treatment of adrenal insufficiency in adults
• 2. 見かけの鉱質コルチコイド過剰（AME）症候群（長期甘草摂取を含む） apparent mineralocorticoid excess syndromes including chronic licorice ingestion
• 3. ステロイドの薬理学的使用 pharmacologic use of glucocorticoids
• 4. Chapter 6C：アルドステロン chapter 6c aldosterone
• 5. 低アルドステロン症（4型RTA）の病因、診断、および治療 etiology diagnosis and treatment of hypoaldosteronism type 4 rta

Japanese Journal

• 左室拡張機能障害に対する薬物療法(ミネラルコルチコイド受容体拮抗薬 : TOPCAT研究を含めて)

• 山室 惠
• 循環器内科 75(3), 301-305, 2014-03
• NAID 40020021071

• Miso (Japanese Soybean Paste) Soup Attenuates Salt-Induced Sympathoexcitation and Left Ventricular Dysfunction in Mice with Chronic Pressure Overload

• Ito Koji,Hirooka Yoshitaka,Sunagawa Kenji
• Fukuoka Acta Medica 105(2), 48-56, 2014-02-25
• … findings indicate that regular intake of miso soup attenuates salt-induced sympathoexcitation in CPO mice via inhibition of the hypothalamic MR-AT1R pathway.【背景】圧負荷心肥大モデルでは，脳内視床下部におけるミネラルコルチコイド受容体(MR)―アンジオテンシンIIタイプ1受容体(AT1R)経路の活性化により，食塩感受性交感神経活性化と引き続く左心機能低下が生じる．これは，塩分摂取が心不全病態に大きく影響することを示したものである．近年，日 …
• NAID 120005438023

• スギヒラタケ投与によるマウス脳神経障害における腎ミネラルコルチコイド,血管内皮増殖因子及びマトリックスメタロプロテアーゼ活性の関与について

• 佐々木 健郎,新井 栄吉,吉﨑 文彦
• Food function 13, 7-25, 2014
• NAID 40020240709

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• ミネラルコルチコイド とは - コトバンク

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ミネラルコルチコイド、電解質コルチコイド

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ホルモン、コルチコイド、副腎皮質ホルモン、糖質コルチコイド、アルドステロン

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電解質コルチコイド : 約 4,430 件
鉱質コルチコイド : 約 35,000 件
ミネラルコルチコイド : 約 22,200 件

概念

• 副腎皮質で産生・分泌され、電解質代謝に関与する。

分類

• 副腎皮質ホルモン

性状

• ステロイド

産生組織

• 副腎皮質球状層の細胞(主に)

作用

• 腎集合管、唾液腺、乳腺、汗腺などに働いてNa+の再吸収を促進し、K+の排出(分泌)を促進する
• 腎集合管でH+の排出(分泌)を促進する　　→　　血中HCO3-濃度上昇

分泌の調整

• アンジオテンシンIIが副腎皮質球状層細胞に作用してアルドステロンの分泌合成を促す (SP.899)
• レニン-アンジオテンシン-アルドステロン系の最後のホルモン

「コルチコイド」

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英

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同

コルチコステロイド corticosteroid

関

副腎皮質ホルモン

定義

• 副腎皮質から分泌される副腎皮質ホルモンおよび類似の作用をもつ合成ステロイドホルモンの総称

分類

• 鉱質コルチコイド ミネラルコルチコイド
• 糖質コルチコイド グルココルチコイド

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• ミネラルコルチコイド mineral corticoid
• 骨髄球 myelocyte

　

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英

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関

皮質