- 英
- guaiazulen
- 関
- ジメチルイソプロピルアズレン
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/06/10 05:57:00」(JST)
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| グアイアズレン |
|
| 一般情報 |
| IUPAC名 |
1,4-ジメチル-7-イソプロピルアズレン |
| 分子式 |
C15H8 |
| 分子量 |
198.31 g/mol |
| 形状 |
濃青色結晶 |
| CAS登録番号 |
[489-84-9] |
| 性質 |
| 密度と相 |
0.976 g/cm3, |
| 融点 |
31-33 ℃ |
| 沸点 |
153 ℃(7 mmHg) |
グアイアズレン（アズロン、1,4-ジメチル-7-イソプロピルアズレン）とは濃青色の結晶性炭化水素である。アズレンの誘導体であり、二環式のセスキテルペンに分類される。
ユソウ木の樹脂やカモミールオイルなどの精油に含まれ、これらはグアイアズレンの原料として商業利用されている。様々な軟質サンゴにも主要な色素として含まれている[1]。また、グアイオールやアロマデンドレン、ケッシルアルコールなどのセキステルペン系化合物を脱水素酸化させることによって合成することができる[2]。
グアイアズレンは融点が31～33 ℃と低いため取扱いが難しく、母体化合物であるアズレンの融点が99～100 ℃であるのとは対照的である。グアイアズレンの電子状態はアズレンと非常に類似している。水には溶解しないが、濃硫酸及びリン酸に溶解する[2]。
このキノコ（ルリハツタケ）の青色はグアイアズレンの誘導体である(7-イソプロペニル-4-メチルアズレン-1-イル)メチル ステアレートに由来する
[3]。
用途[編集]
グアイアズレンは化粧品の着色料としてアメリカ食品医薬品局に認可されている。
グアイアズレンの消炎効果は古くから知られており、口内炎や皮膚炎などの抗炎症薬として使われていた[2]。しかしながらグアイアズレンは水に溶解しないため、グアイアズレンにスルホン酸基を導入した水溶性グアイアズレン誘導体であるグアイアズレン3-スルホン酸ナトリウムとして医薬品や化粧品に利用されている[4]。
出典[編集]
- ^ B.F. Bowden, J.C. Coll, and D.M. Tapiolas “Studies of Australian soft corals. XXX. A novel trisnorsesquiterpene from a Cespitularia species and the isolation of guaiazulene from a small blue Alcyonium species” Australian Journal of Chemistry 1983, Volume 36, pages 211 – 214. doi:10.1071/CH9830211
- ^ a b c 化学大辞典編集委員会(編)『化学大辞典1縮刷版第26版』共立(1981/10)、初版(1963/07)
- ^ Harmon AD, Weisgraber KH, Weiss U. (1979). “Preformed azulene pigments of Lactarius indigo (Schw.) Fries (Russulaceae, Basidiomycetes)”. Cellular and Molecular Life Sciences 36 (1): 54–56. ISSN 1420-682X.
- ^ M. Guarrera, L. Turbino, A. Rebora “The Anti-Inflammatory Activity of Azulene” Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology, 2001, volume 15, pages 486–487. doi:10.1046/j.1468-3083.2001.00340.x
Japanese Journal
- キノン系酸化剤に対するグアイアズレンの1-メチル基の反応性
- 岡島 俊哉,許斐 優子,黒河 伸二
- 日本化学会誌 : 化学と工業化学 = Journal of the Chemical Society of Japan : chemistry and industrial chemistry 1999(4), 245-251, 1999-04-10
- NAID 10001982963
- 酢酸中におけるグアイアズレンとフタルアルデヒド,イソフタルアルデヒドおよびテレフタルアルデヒドとの反応
- 武隈 真一,武隈 秀子,畑中 芳昭 [他],川口 順也,山本 啓司
- 日本化学会誌 : 化学と工業化学 = Journal of the Chemical Society of Japan : chemistry and industrial chemistry 1998(4), 275-279, 1998-04-10
- NAID 10001980525
Related Links
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Related Pictures
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- dimethyl isopropylazulene
- 同
- グアイアズレン guaiazulene
- 商
- アズノール、ハスレン
[★]
ジメチルイソプロピルアズレン。グアイアズレン
[★]
- 英
- sodium guaiazulene sulfonate
[★]
- 英
- azulene
- 化
- アズレンスルホン酸ナトリウム azulene sulfonate sodium
- 商
- AZ、アズガグル、アズクレニンS、アズノール、アズノールST、アズラビン、アズレイ、アズレミック、アズレミン、アズレワン、アズレン・グルタミン、アズレンスルホン酸ナトリウム・L-グルタミン、アゾテシン、アテネレン、アボダース、ウルクゾール、エマーゲン、グリマック、グロリアミン、セダガストン、トーワズレン、ノズレン、バウロ、ハスレン、フォルテガード、ポドニンS、マーズレン、マーズレンS、マズレニン、マナミンGA、メサドリンS、ヨウズレンS、ルフレン、水溶性アズレン
- 関
- ジメチルイソプロピルアズレン、(合剤)マーズレン
- 含嗽剤
