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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2016/12/22 07:37:11」(JST)
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シントン (synthon) は逆合成解析で用いられる概念のひとつで、合成等価体(ごうせいとうかたい、synthetic equivalent)ともいう。多段階の有機合成を行う際、分子中の一部分について、化学変換による置き換えが可能であることから、合成経路の設計上、等価であるとみなすことのできる構造単位である。イライアス・コーリーによって考案された。
例えばフェニル酢酸の合成を考える場合、2つのシントンが設定できる。すなわち求核剤となる部分 −COOH と、求電子剤となる部分 PhCH2+ である。これらの断片はそのままの形で存在するわけではないが、反応によって等価に振舞う前駆体を用意することができる。
つまり、シアニドイオン CN− を −COOH の、臭化ベンジル PhCH2Br を PhCH2+ 等価体として用いることができる。これらの化合物を用いた反応は、以下のように進められる。まず臭化ベンジルにシアン化ナトリウムを作用させ、フェニルアセトニトリルを得る。次にこれを加水分解するとフェニル酢酸が生成する。
一般的なシントン
- C1シントン - 二酸化炭素、一酸化炭素、シアン化物
- C2シントン - アセチレン、アセトアルデヒド
- -C2H4OH シントン - エチレンオキシド
- カルボカチオンシントン - ハロゲン化アルキル
- カルボアニオンシントン - グリニャール試薬、有機リチウム試薬、アセチリド
関連項目
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Japanese Journal
- β-ホルミル-β-ニトロエナミン:環境負荷の少ないニトロマロンアルデヒドの合成等価体
- 有機化合物の化学種選択的酸化還元反応:フランおよびその合成等価体について
- 岐阜藥科大學紀要 = The annual proceedings of Gifu College of Pharmacy 48, 9-19, 1999-06-30
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シントン、合成素子、出発原料、合成等価体
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- synthesis、syntheses、construction、elaboration、synthesize、synthetic
- 関
- 建設、構成、合成的、作成、生成、同化、同化作用、総合的
[★]
- 英
- equivalent、equivalently
- 関
- 同じ、相当、対応、等価性、当量、同等、等しく、相当するもの、等価物
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