シントン

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synthon

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合成素子、出発原料、合成等価体

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/07/17 22:31:08」(JST)

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シントン (synthon) は逆合成解析で用いられる概念のひとつで、合成等価体（ごうせいとうかたい、synthetic equivalent）ともいう。多段階の有機合成を行う際、分子中の一部分について、化学変換による置き換えが可能であることから、合成経路の設計上、等価であるとみなすことのできる構造単位である。イライアス・コーリーによって考案された。

フェニル酢酸の逆合成解析

例えばフェニル酢酸の合成を考える場合、2つのシントンが設定できる。すなわち求核剤となる部分 ⁻COOH と、求電子剤となる部分 PhCH₂⁺ である。これらの断片はそのままの形で存在するわけではないが、反応によって等価に振舞う前駆体を用意することができる。

つまり、シアニドイオン CN⁻ を ⁻COOH の、臭化ベンジル PhCH₂Br を PhCH₂⁺ 等価体として用いることができる。これらの化合物を用いた反応は、以下のように進められる。まず臭化ベンジルにシアン化ナトリウムを作用させ、フェニルアセトニトリルを得る。次にこれを加水分解するとフェニル酢酸が生成する。

一般的なシントン

• C1シントン - 二酸化炭素、一酸化炭素、シアン化物
• C2シントン - アセチレン、アセトアルデヒド
• -C₂H₄OH シントン - エチレンオキシド
• カルボカチオンシントン - ハロゲン化アルキル
• カルボアニオンシントン - グリニャール試薬、有機リチウム試薬、アセチリド

関連項目

• 極性変換
• レトロン

Japanese Journal

• 回想の米空母「レキシントン」級 : その建造から就役まで

• 世界の艦船 (818), 48-51, 2015-07
• NAID 40020484863

• 佐々木実の経済私考 「ワシントン・コンセンサス」の黄昏 国際金融体制に風穴開けるAIIB

• 佐々木 実
• 金曜日 23(21), 15, 2015-06-05
• NAID 40020475139

• 海外だより U.S.A. ワシントンDCの諸事情

• 中山 登
• 法曹 (776), 29-35, 2015-06
• NAID 40020478961

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