ポリカーボネート

英

polycarbonate

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/07/22 07:39:58」(JST)

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ポリカーボネート製ボトル

温室のポリカーボネートシート

CDとDVD

F-22のコックピットのキャノピー

実験用安全ゴーグル

ポリカーボネート（英: polycarbonate）は、熱可塑性プラスチックの一種。化合物名字訳基準に則った呼称はポリカルボナート。様々な製品の材料として利用されている。モノマー単位同士の接合部は、すべてカーボネート基 (-O-(C=O)-O-) で構成されるため、この名が付けられた。ポリカ、PCと省略されることもある。また、アクリル樹脂などと共に有機ガラスとも呼ばれる。ドイツのバイエル社が開発した。

原材料のビスフェノールAが内分泌攪乱化学物質（いわゆる環境ホルモン）として注目を浴びたが、人体への悪影響は小さいだろうという見方も多い。

物性

• 密度：1.20 g/cm3
• 可用温度： −100 °C to +180 °C
• 融点：約250 °C
• 屈折率： 1.585 ± 0.001
• 光透過率：90% ± 1%
• 熱伝導率：0.19　W/mK

製法

ビスフェノールAとホスゲンからのポリカーボネートの生成

ビスフェノールAとホスゲン（もしくはジフェニルカーボネート）を原料として生産される。塩化カルボニルを用いる場合は、界面重縮合でポリマー化される。また、ジフェニルカーボネートを用いる場合は、エステル交換による重合で合成される。

利点

透明性・耐衝撃性・耐熱性・難燃性などにおいて、高い物性を示す。

エンジニアリングプラスチックの中でも平均して高い物性を示す樹脂であり、かつ透明性をもつために光学用途にも使用でき、その物性に比べて安価であり、航空機・自動車など輸送機器、電気電子・光学・医療機器、防弾ガラスの材料などに広く用いられている。

機械的強度も優れているので力のかかるプラスチックねじで最も多く使われている材料である。

欠点

• 薬品耐久性はあまりよいとは言えない。特にアルカリ剤、溶剤では劣化する。接着剤などの使用ができない。
• エステル結合を持つため、高温高湿度の環境下では加水分解する。
• 引張強度を超える力をかけると、白化して透明度が著しく低下する。

製品例

電機・電子・光学機器

• CDやDVDやBD（LDはアクリル樹脂だった）
• 家電製品
• 光ファイバー
• カメラの本体（フィルム・デジタル問わず）
• 双眼鏡
• 液晶テレビ向けバックライト用拡散板
• パーソナルコンピュータの筐体（MacBookなど）
• スマートフォンの筐体（iPhone 5cなど）
• 腕時計（HEB MILANOなど）
• コピー機やレーザープリンタの感光体

輸送機器

主に風防（ウインドシールド）として

• 航空機（軍用機（F-22など）のコックピットのキャノピー、旅客機の客室窓など）
• 自動車・オートバイなどの輸送機器の方向指示器や尾灯などの各レンズ類、軽量ウィンドウなど
• オートバイ乗車用ヘルメットの帽体・バイザースクリーン
• 鉄道車両（新幹線N700系電車の普通車窓や名鉄2000系のフロント部分など）

その他機器

• 機械の油面・液面確認用の窓
• 医療機器
• 建築材料

雑貨・家庭用品

• 哺乳瓶や食器
• ラジコンカー、ミニ四駆のボディ
• スーツケース
• 包装用または光学用フィルム
• 筆記用具・文房具
• サングラスや眼鏡、ゴーグル
• ハイパーヨーヨー

サンスター文具はポリカーボネート製の筆入れ「アーム筆入れ」の頑丈さを、「象が踏んでも壊れない」というキャッチコピーのテレビCMでアピールした。材質にポリカーボネートを採用した契機は、開発担当者が「ニュース映画で見た『暴走族が信号機に投石しているにもかかわらず、信号機のレンズが割れなかったこと』に驚き、警察に問い合わせて材質を聞いた」ことにあったという。

武器・防具

• 特殊部隊が使用するヘルメットの防弾バイザー
• ライオットシールド（盾。主に警察用）
• スロートガード
• トンファーバトン(トンファーの形状をした警棒)

信号機は、交通用として愛知県や兵庫県の一部で設置された。最新型は分割タイプで西日対策タイプとLEDレンズタイプの2種類があり、パナソニックと京三製作所などで発売され設置されている地域もある。兵庫県では樹脂製丸型の中古流用が近年では増加しつつある。

強度についてのエピソードとして、映画『ターミネーター』でアーノルド・シュワルツェネッガーがかけていたサングラスのメーカー、ガーゴイル社では、同製品は散弾銃や.22程度の小口径拳銃であれば撃たれても貫通しない、というのが謳い文句であった。もっとも、散弾銃を使用した場合、12ゲージ00バックショット弾や12ゲージスラッグ弾ではサングラスごと吹き飛ぶ可能性があるので、その銃の口径や装弾の種類に大きく依拠する。また、22口径の拳銃に関しても、殊に".22ショート弾"を使用する拳銃にほぼ限られると考えられる。

脚注

関連項目

• 合成樹脂

外部リンク

• ポリカーボネート樹脂技術研究会
• 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社
• 住友ダウ株式会社
• 帝人化成株式会社
• 出光興産株式会社
• ビスフェノールAによる内分泌かく乱リスク

UpToDate Contents

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• 1. 血液透析膜の生体適合性についての臨床結果 clinical consequences of hemodialysis membrane biocompatibility
• 2. 女性の生殖に対する職業および環境リスク occupational and environmental risks to reproduction in females
• 3. 血液透析装置の概要 overview of the hemodialysis apparatus
• 4. 血液透析における血管アクセスグラフトの血栓症を予防するための狭窄の治療以外の方法 strategies other than treatment of stenosis to prevent thrombosis of hemodialysis vascular access grafts
• 5. 臓器脱および尿失禁のペッサリー治療 vaginal pessary treatment of prolapse and incontinence

Japanese Journal

• ポリカーボネート (特集 2014年プラスチック産業の展望)

• 安田 武夫
• プラスチックス : 日本プラスチック工業連盟誌 65(1), 37-42, 2014-01
• NAID 40019945254

• タッチパネル用ポリカーボネートフィルムの高機能性付与と応用 (特集 光学フィルム・機能フィルム)

• 柿沼 孝一郎
• ディスプレイ 19(11), 65-69, 2013-11
• NAID 40019838931

• 高い耐久性を発揮する「ポリカシリーズ」 (特集 幅広い分野に採用されるポリカーボネート樹脂)

• 住友ベークライト(株)
• JETI : Japan energy & technology intelligence 61(11), 131-134, 2013-10
• NAID 40019836956

Related Links

• ポリカーボネートマガジン ～ ポリカーボネート樹脂技術研究会

ポリカーボネート樹脂技術研究会のホームページ「Pマガジン」は、多くの方々に、ポリカーボネート樹脂やその製品を安心してご使用いただくために、これらに関する性質、特徴、使用法、安全性や衛生性などの科学的な情報 ...

• ポリカーボネート板（ポリカ板）販売.ポリカーボネートカット ...

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| 構造式=ビスフェノールAの構造式 | IUPAC= 4,4'-(プロパン-2,2-ジイル)ジフェノール | 別名= 4,4'-ジヒドロキシ-2,2'-ジフェニルプロパン
4,4'-イソプロピリデンジフェノール | 分子式=C₁₅H₁₆O₂ | 分子量=228.29 | CAS登録番号=80-05-7 | 形状=淡いベージュ色の固体 | 密度=1.20 | 融点=157 | 融点注= | 沸点=220 | 沸点注=/4 mmHg | SMILES=C(C)(C1=CC=C(O)C=C1)(C2=CC=C(O)C=C2)C | 出典=ICSC

ビスフェノールA (bisphenol A) は2つのフェノール部位を持つ芳香族化合物である。しばしば BPA と略称される。

合成

ビスフェノールAは2当量のフェノールと1当量のアセトンの反応によって合成される。この反応は酸によって触媒されるが、触媒として塩酸のような鉱酸やスルホン酸型の陽イオン交換樹脂（スチレン−ジビニルベンゼン共重合体を硫酸などでスルホン化したもの）のような固体酸が使われる。さらに反応速度や選択性の向上を目的に、チオール化合物のような含硫黄化合物を触媒に共存させることが一般に行われている。 一般に、フェノールは大過剰にして反応を行う。

(CH₃)₂CO + 2 C₆H₅OH → (CH₃)₂C(C₆H₄OH)₂ + H₂O

合成された大過剰のフェノールを含む反応液を冷却すると、ビスフェノールＡ：フェノール＝１：１の付加物結晶（アダクト）が得られるので、これを分離・洗浄した後、結晶を加熱・溶融し、フェノールを蒸留などで除去すると、高純度のビスフェノールＡが得られる。工業的にはこれを１〜２ミリ程度の球状に粒子化（プリル）して製品化している。

多くのケトンは同様な縮合反応を起こす。この合成法では副産物が水しか生成しないため効率的である<ref name=Fiege>テンプレート:citation</ref>。

歴史・用途

1891年にロシアの化学者ディアニン (A. P. Dianin) によって初めて合成された<ref>Dianin, A. P. (1891). Zhurnal russkogo fiziko-khimicheskogo obshchestva 23: 492.</ref><ref>Zincke, Th. (1905). "Mittheilungen aus dem chemischen Laboratorium der Universität Marburg". Justus Liebigs Ann. Chem. 343: 75–131.</ref>。1930年代には合成エストロゲン（女性ホルモン）の1つとして研究されていたが、当時ジエチルスチルベストロールがエストロゲンとして強い活性を持つことが明らかにされたため、ビスフェノールAが合成エストロゲンとして使われることはなかった。

樹脂原料としての利用

現在ではポリカーボネート製のプラスチックを製造する際のモノマーや、エポキシ樹脂の原料として利用されている。抗酸化剤、あるいは重合禁止剤としてポリ塩化ビニルの可塑剤に添加される。

ポリカーボネートの用途はサングラスやCDから水・食品の容器まで多くの日用品にわたり、壊れにくいため哺乳瓶にも使われている。歯科治療用の歯の詰め物や、缶詰の内側を被覆するエポキシ樹脂の中にも含まれている。

健康影響に関する研究

ビスフェノールAを原料とする樹脂からの溶出

ポリカーボネートやエポキシ樹脂のようなビスフェノールAを原料とする種類の合成樹脂では、強力な洗剤で洗浄した場合や酸・高温の液体に接触させた場合にビスフェノールA成分が溶け出すことが知られている。アメリカ合衆国での調査では、ヒトからかなりの確率で検出された。

内分泌攪乱化学物質としての懸念

ビスフェノールAを摂取するとエストロゲン受容体が活性化されて、エストロゲン自体に類似した生理作用を表す。1930年代に卵巣を除去したマウスにこの物質を投与する実験が行われ、作用が初めて証明された<ref>Dodds, E. C.; Lawson, W. (1936). Nature 137: 996.</ref><ref>Dodds, E. C.; Lawson, W. (1938). Proc. R. Soc. Lond., B, Biol. Sci. 125: 222–232.</ref>。

フォム・サールによる「低用量仮説」

ビスフェノールAが、従来の無作用量より遥かに低濃度でのみ毒性を有する、という「低用量仮説」が提唱された。これは従来の薬理学とは全く矛盾する内容であったため、大きな議論となった。

フォム・サール (F. vom Saal) とヒューズ (Claude Hughes) の論文(2004年)によると、合成樹脂の製造業者らが行った検証(11件)ではエストロゲン様作用が認められなかったのに対し、他機関の研究では104例中の約9割で上記の症状が出るという結果となった。これをフォム・サールらは、製造業者らが都合の良い試験結果のみを採用したためであると主張した<ref>vom Saal, F.S.; Hughes, C. (2005). Environ. Health Perspect. 113(8): 926–933. PMID 16079060</ref>。アメリカ・プラスチック協会によって資金を提供されているハーバード・リスク分析センターによる以前の報告では、危険性を証明するにはまだ根拠が乏しく、定量的に証明できていないとされていた。ヒューズはハーバード・リスク分析センターの委員を務めていたが、彼は上記の論文の中で、その見解は時代遅れのものである、なぜなら2001年から出版されている低用量のビスフェノールAに関する多くの論文のうちわずかしか考慮していないからだ、と述べている。

2006年、フォム・サールとウェルションス (Wade V. Welshons) は、製造業者の資金提供によって行われた少数の研究が低用量のビスフェノールAの効果を見落としていた原因について、詳細な分析を報告した<ref>vom Saal, F. S.; Welshons, W. (2006). Environ. Res. 100: 50–76. DOI: 10.1016/j.envres.2005.09.001</ref>。また、アメリカ政府機関によって開設された委員会による再調査によると、それらの論文の1つは実際にはビスフェノールAについての影響を発見していたにも関わらず、この結果を否定する内容になっていた。一部の研究では陽性対照を使っておらず、他の研究との比較によって陰性対照が汚染されていた可能性も示された。さらに、エストロゲンに反応しにくい種類のラットを使用した研究もいくつか存在した。

その後の研究の経過

アメリカ化学工業毒性研究所は、フォン・サールらによる「低容量仮説」を慎重に検証し、彼らの実験結果が再現しないと発表した。またハーバード大学リスク分析センターや各国の政府機関（FDA、EFSA、ECBなど）でも低用量仮説を含めた研究結果を集めて詳細に検討し、ビスフェノールAはヒトの健康に影響がないことを報告している。

現在ではビスフェノールAは、他の「環境ホルモン」疑惑を受けた化合物と同様、通常の摂取条件ではヒトに対して大きな影響を及ぼすものではないという考えが強まっている。ただし生態系への影響、胎児や乳幼児への影響に関してはまだ研究が進行中である<ref>「メディア・バイアス」　松永和紀著（2007年,光文社新書）</ref>。

厚生労働省は、「成人への影響は現時点では確認できない」としながらも、「公衆衛生上の見地から、ビスフェノールAの摂取をできるだけ減らすことが適当」と報道発表(2008年7月8日)した。また、同日に一般消費者向けの「ビスフェノールAについてのQ＆A」が公表されている。<ref>ビスフェノールＡがヒトの健康に与える影響について,厚生労働省 (2008年7月8日)</ref>

参考文献

<references />