リボース5-リン酸 ribose 5-phosphate
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2015/05/22 13:04:22」(JST)
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リボース-5-リン酸 |
|
|
IUPAC名
(2,3,4-トリヒドロキシ-5-オキソペントキシ)リン酸
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
3615-55-2 |
PubChem |
230 |
MeSH |
ribose-5-phosphate |
- C(C(C(C(C=O)O)O)O)OP(=O)(O)O
|
特性 |
化学式 |
C5H11O8P |
モル質量 |
230.110 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
リボース-5-リン酸(リボース-5-リンさん、英: Ribose 5-phosphate, R5P)は、ペントースリン酸経路で作られる中間体の一つ。リボース-5-リン酸イソメラーゼによってリブロース-5-リン酸から作られ、 トランスケトラーゼによってセドヘプツロース-7-リン酸とグリセルアルデヒド-3-リン酸、フルクトース-6-リン酸に変換される。このうち、グリセルアルデヒド-3-リン酸とフルクトース-6-リン酸は解糖系の中間生成物でもある。また、リボース-リン酸ジホスホキナーゼによってホスホリボシルピロリン酸に転換される。
関連項目
カルビン回路 |
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物質 |
リブロース-1,5-ビスリン酸 - 3-ホスホグリセリン酸 - 1,3-ビスホスホグリセリン酸 - グリセルアルデヒド-3-リン酸
ジヒドロキシアセトンリン酸 - フルクトース-1,6-ビスリン酸 - フルクトース-6-リン酸
エリトロース-4-リン酸 - セドヘプツロース-1,7-ビスリン酸 - セドヘプツロース-7-リン酸
キシルロース-5-リン酸 - リボース-5-リン酸
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酵素 |
リブロースビスリン酸カルボキシラーゼ - ホスホグリセリン酸キナーゼ - グリセルアルデヒド-3-リン酸デヒドロゲナーゼ - トリオースリン酸イソメラーゼ - アルドラーゼ - フルクトース-1,6-ビスホスファターゼ - トランスケトラーゼ - セドヘプツロース-1,7-ビスホスファターゼ - トランスケトラーゼ - リボース-5-リン酸イソメラーゼ - リブロース-5-リン酸-3-エピメラーゼ - ホスホリブロキナーゼ
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ペントースリン酸経路 |
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物質 |
グルコース-6-リン酸 - 6-ホスホグルコノ-1,5-ラクトン - 6-ホスホグルコン酸 - リブロース-5-リン酸 - キシルロース-5-リン酸 - リボース-5-リン酸 - グリセルアルデヒド-3-リン酸 - セドヘプツロース-7-リン酸 - フルクトース-6-リン酸 - エリトロース-4-リン酸 - フルクトース-6-リン酸
|
|
酵素 |
グルコース-6-リン酸デヒドロゲナーゼ - 6-ホスホグルコノラクトナーゼ - ホスホグルコン酸デヒドロゲナーゼ (脱炭酸) - リボース-5-リン酸イソメラーゼ - リブロース-5-リン酸-3-エピメラーゼ - トランスケトラーゼ - トランスアルドラーゼ
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ヌクレオチドの代謝中間体 |
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プリン代謝 |
同化
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R5P→IMP: R5P · PRPP · PRA · GAR · FGAR · FGAM · AIR · CAIR · SAICAR · AICAR · FAICAR
IMP→AMP: アデニロコハク酸
IMP→GMP: キサンチル酸
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異化
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ヒポキサンチン · キサンチン · 尿酸 · 5-ヒドロキシイソ尿酸
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ピリミジン代謝 |
同化
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カルバモイルリン酸 · カルバモイルアスパラギン酸 · 4,5-ジヒドロオロト酸 · オロト酸 · オロチジン-5'-一リン酸 · ウリジル酸
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異化
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ウラシル: ジヒドロウラシル · 3-ウレイドプロピオン酸 · β-アラニン
チミン: ジヒドロチミン · β-ウレイドイソ酪酸 · 3-アミノイソ酪酸
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Not to be confused with Riboflavin-5'-phosphate.
Ribose 5-phosphate
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Names |
IUPAC name
(2,3,4-Trihydroxy-5-oxo-pentoxy)phosphonic acid
|
Identifiers |
CAS Registry Number
|
4300-28-1 N |
ChEBI |
CHEBI:58273 Y |
ChemSpider |
70368 N |
InChI
-
InChI=1S/C5H11O8P/c6-1-3(7)5(9)4(8)2-13-14(10,11)12/h1,3-5,7-9H,2H2,(H2,10,11,12)/t3-,4+,5-/m0/s1 N
Key: PPQRONHOSHZGFQ-LMVFSUKVSA-N N
-
InChI=1/C5H11O8P/c6-1-3(7)5(9)4(8)2-13-14(10,11)12/h1,3-5,7-9H,2H2,(H2,10,11,12)/t3-,4+,5-/m0/s1
Key: PPQRONHOSHZGFQ-LMVFSUKVBC
|
Jmol-3D images |
Image |
MeSH |
ribose-5-phosphate |
PubChem |
77982 |
SMILES
-
C([C@H]([C@H]([C@H](C=O)O)O)O)OP(=O)(O)O
|
Properties |
Chemical formula
|
C5H11O8P |
Molar mass |
230.110 |
Except where noted otherwise, data is given for materials in their standard state (at 25 °C (77 °F), 100 kPa)
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N verify (what is: Y/N?) |
Infobox references |
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Ribose 5-phosphate is both a product and an intermediate of the pentose phosphate pathway. The last step of the oxidative reactions in the pentose phosphate pathway is the production of ribulose 5-phosphate. Depending on the body's state, ribulose 5-phosphate can reversibly isomerize to ribose 5-phosphate. Ribulose 5-phosphate can alternatively undergo a series of isomerizations as well as transaldolations and transketolations that result in the production of other pentose phosphates as well as fructose 6-phosphate and glyceraldehyde 3-phosphate (both intermediates in glycolysis).
The enzyme ribose-phosphate diphosphokinase converts ribose-5-phosphate into phosphoribosyl pyrophosphate.
Pentose phosphate pathway metabolic intermediates
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Oxidative |
- 6-Phosphogluconolactone
- 6-Phosphogluconate
- Ribulose 5-phosphate
- Ribose 5-phosphate
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Nonoxidative |
- Xylulose 5-phosphate
- Sedoheptulose 7-phosphate
- Erythrose 4-phosphate
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Index of inborn errors of metabolism
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Description |
- Metabolism
- Enzymes and pathways: citric acid cycle
- pentose phosphate
- glycoproteins
- glycosaminoglycans
- phospholipid
- cholesterol and steroid
- sphingolipids
- eicosanoids
- amino acid
- urea cycle
- nucleotide
|
|
Disorders |
- Citric acid cycle and electron transport chain
- Glycoprotein
- Proteoglycan
- Fatty-acid
- Phospholipid
- Cholesterol and steroid
- Eicosanoid
- Amino acid
- Purine-pyrimidine
- Heme metabolism
- Symptoms and signs
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Treatment |
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Nucleotide metabolic intermediates
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Purine metabolism |
Anabolism |
R5P→IMP: |
- R5P
- PRPP
- PRA
- GAR
- FGAR
- FGAM
- AIR
- CAIR
- SAICAR
- AICAR
- FAICAR
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IMP→AMP: |
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IMP→GMP: |
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Catabolism |
- Hypoxanthine
- Xanthine
- Uric acid
- 5-Hydroxyisourate
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Pyrimidine metabolism |
Anabolism |
- Carbamoyl phosphate
- Carbamoyl aspartic acid
- 4,5-Dihydroorotic acid
- Orotic acid
- Orotidine 5'-monophosphate
- Uridine monophosphate
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Catabolism |
uracil: |
- Dihydrouracil
- 3-Ureidopropionic acid
- β-Alanine
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thymine: |
- Dihydrothymine
- β-Ureidoisobutyric acid
- 3-Aminoisobutyric acid
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Index of inborn errors of metabolism
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Description |
- Metabolism
- Enzymes and pathways: citric acid cycle
- pentose phosphate
- glycoproteins
- glycosaminoglycans
- phospholipid
- cholesterol and steroid
- sphingolipids
- eicosanoids
- amino acid
- urea cycle
- nucleotide
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Disorders |
- Citric acid cycle and electron transport chain
- Glycoprotein
- Proteoglycan
- Fatty-acid
- Phospholipid
- Cholesterol and steroid
- Eicosanoid
- Amino acid
- Purine-pyrimidine
- Heme metabolism
- Symptoms and signs
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Treatment |
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Index of biochemical families
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Carbohydrates |
- Alcohols
- Glycoproteins
- Glycosides
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Lipids |
- Eicosanoids
- Fatty acids
- Glycerides
- Phospholipids
- Sphingolipids
- Steroids
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Nucleic acids |
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Proteins |
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Other |
- Tetrapyrroles
- intermediates
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English Journal
- A new glycation product 'norpronyl-lysine' and direct characterization of cross linking and other glycation adducts: NMR of model compounds and collagen.
- Bullock PT, Reid DG, Chow WY, Lau WP, Duer MJ.
- Bioscience reports.Biosci Rep.2014 Feb 12. [Epub ahead of print]
- NMR is ideal for characterizing non-enzymatic protein glycation, including AGEs (advanced glycation end products) underlying tissue pathologies in diabetes and ageing. Ribose, ribose-5-phosphate (R5P) and ADP-ribose (ADPR) could be significant and underinvestigated biological glycating agents especi
- PMID 24517485
- Fuzzy optimization for detecting enzyme targets of human uric acid metabolism.
- Hsu KC1, Wang FS.
- Bioinformatics (Oxford, England).Bioinformatics.2013 Dec 15;29(24):3191-8. doi: 10.1093/bioinformatics/btt564. Epub 2013 Sep 26.
- MOTIVATION: Mathematical modeling and optimization have been used for detecting enzyme targets in human metabolic disorders. Such optimal drug design methods are generally differentiated as two stages, identification and decision-making, to find optimal targets. We developed a unified method named f
- PMID 24078686
- Revealing natural antisense transcripts from Plasmodium vivax isolates: evidence of genome regulation in complicated malaria.
- Boopathi PA1, Subudhi AK, Garg S, Middha S, Acharya J, Pakalapati D, Saxena V, Aiyaz M, Chand B, Mugasimangalam RC, Kochar SK, Sirohi P, Kochar DK, Das A.
- Infection, genetics and evolution : journal of molecular epidemiology and evolutionary genetics in infectious diseases.Infect Genet Evol.2013 Dec;20:428-43. doi: 10.1016/j.meegid.2013.09.026. Epub 2013 Oct 11.
- Plasmodium vivax is the most geographically widespread human malaria parasite causing approximately 130-435 million infections annually. It is an economic burden in many parts of the world and poses a public health challenge along with the other Plasmodium sp. The biology of this parasite is less st
- PMID 24121022
Japanese Journal
- Optical Study on Electronic Structure of Rare-Earth Sesquioxides : Condensed Matter: Electronic Properties, etc.
- Kimura Shin-ichi,Arai Fumitaka,Ikezawa Mikihiko
- Journal of the Physical Society of Japan 69(10), 3451-3457, 2000-10-15
- … The absorption structure of the R4f → R5d6s transition and the R5p → R5d6s transition and explained by using the crystal field splitting of the 5d band and the multiplet structure of the 4f^<n-1> …
- NAID 110001971068
- Evidence for two activated forms of pyruvate kinase from Bacillus stearothermophilus in the presence of ribose 5-phosphate.
- ,
- The Journal of Biochemistry 101(3), 633-642, 1987
- … Allosteric activation of pyruvate kinase from a thermophilic bacterium, Bacillus stearothermophilus, by ribose 5-phosphate (R5P) was kinetically examined. … Two activated forms of this enzyme could be distinguished, depending on the R5P concentration. … In the absence of R5P, the enzyme showed a homotropic positive cooperativity for PEP; … The enzyme was more susceptible to protease digestion in the presence of R5P than in the absence of it. …
- NAID 130003416996
- Degradation of Nucleic Acids with Ozone. I. Degradation of Nucleobases, Ribonucleosides and Ribonucleoside-5'-monophosphates
- 石崎 紘三,神力 就子,池畑 昭,上田 亨
- Chemical & pharmaceutical bulletin 29(3), 868-872, 1981-03-25
- … The degradation of D-ribose and D-ribose-5-phosphoric acid (R5P) was also examined, and it was found that R5P resisted the attack of ozone. …
- NAID 110003633746
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- 英
- glucose 6-phosphate, G6P, G-6-P
- 同
- グルコース-6-リン酸 glucose-6-phosphate
- 関
- グルコース1-リン酸、グルコース、解糖系、糖新生
グルコース6-リン酸の運命(G6P) (FB.451)
- グルコース
- グリコーゲン
- リボース5-リン酸(R5P)
- アセチルCoA
解糖
- 酵素
グリコーゲン分解
糖新生
臨床関連
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- ribose 5-phosphate, R5P
- 関
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