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the 14th letter of the Roman alphabet (同)n

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nitrogenの化学記号
neodymiumの化学記号

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2018/08/31 04:09:07」(JST)

wiki ja

N,N-ジメチルホルムアミド （N,N-dimethylformamide, 略称DMF）は、示性式 (CH₃)₂NCHOであらわされる有機化合物。常温では無色で微かにアミン臭（純粋な場合は無臭）の液体。水やほとんどの有機溶媒と任意の割合で混合する。

引火性液体であり、日本では消防法により危険物第4類（第2石油類）に指定されている。作業環境の管理濃度は、10ppmである。

性質

液体、気体、イオン性化合物、共有結合性化合物を問わず、多くの無機・有機化合物を溶解するので非プロトン性極性溶媒として好んで用いられる。S_N2反応はアニオンを溶媒和しにくいので、DMF溶媒下では加速される。ただし強酸あるいは強塩基の共存下で保存していると徐々に一部がギ酸とジメチルアミンとに分解される。

またカルボン酸からカルボン酸クロリドを合成する際に、塩化チオニル (SOCl₂) 等の塩素化剤のほかに触媒量のDMFを添加すると、より穏和な条件でカルボン酸クロリドを生成できることが知られている。

これは、DMFと塩素化剤から生成するN,N-ジメチルクロロホルムイミニウム（ビルスマイヤー試薬）が触媒的に作用しているためとされる。

DMFの共鳴構造式

製法

実験室的にはジメチルアミン塩酸塩とギ酸カリウムを加熱し、蒸気として発生するDMFを捕集することで得られる。

工業的には、一酸化炭素を出発原料とするギ酸メチルとメタノールとアンモニアから触媒により製造されるジメチルアミンを金属アルコラート存在下反応させてアンモノリシス反応により生成する。

用途

もっぱら溶媒として使用され、工業的にはアクリル繊維（ポリアクリルニトリル）の合成と湿式紡績の溶媒として大量に利用される。また、石油化学工業で脂式炭化水素から芳香族化合物を抽出したり、アセチレン、ブタジエンを留分から分離する抽出溶媒としても利用されている。

DMFは100度以上の高温でゆっくりと分解し、ジメチルアミンを放出する。このため高温での反応には他の溶媒を検討すべきである。

反応性の高さ、入手の容易さからホルミル化剤として用いられる（ビルスマイヤー・ハック反応を参照）。

安全性

引火点58℃の可燃性液体である。皮膚や目に接触すると炎症を発生することがある。皮膚から吸収されやすく、長期に使用していると肝臓障害を引きおこすことが知られている。また人に対する染色体異常試験では陽性の結果を示す。IARCの発がん性評価では、グループ2Bの「発がん性の可能性がある物質」として分類されている。

脚注

Japanese Journal

産業医学関連物質尿中N-メチルホルムアミド (広範囲血液・尿化学検査免疫学的検査(第7版・2)その数値をどう読むか) -- (生化学的検査(2))

伊規須英輝,成松勇人
日本臨床 68(-) (970), 533-535, 2010-01
NAID 40016932894

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★リンクテーブル★

リンク元	「有機溶剤中毒予防規則」
関連記事	「n」「ジメチルホルムアミド」「N」「Nd」

「有機溶剤中毒予防規則」

N,N-ジメチルホルムアミド
	IUPAC名 N,N-dimethylmethanamide
	別称 DMF, dimethylformamide, N,N-dimethylformamide, DMFA
識別情報
CAS登録番号	68-12-2
PubChem	6228
ChemSpider	5993
UNII	8696NH0Y2X
日化辞番号	J1.923B
RTECS番号	LQ2100000
	SMILES O=C(NC)C;
	InChI InChI=1/C3H7NO/c1-3(5)4-2/h1-2H3,(H,4,5) Key: OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYAK;
特性
化学式	C3H7NO
モル質量	73.09 g/mol
外観	無色透明液体
密度	0.944 g/cm3, 液体
融点	−61 °C, 212 K, -78 °F
沸点	153 °C, 426 K, 307 °F
水への溶解度	混和
蒸気圧	0.3 kPa (20 °C)
屈折率 (nD)	1.4305 (20 °C), εr = 36.71 (25 °C)
粘度	0.92 cP (20 °C)
構造
双極子モーメント	3.86 D (25 °C)
危険性
安全データシート(外部リンク)	JT Baker
主な危険性	可燃性
NFPA 704	2 1 0
Rフレーズ	R61 R20/21 R36
Sフレーズ	S53 S45
引火点	58 °C
関連する物質
関連するアミド	アセトアミド; ホルムアミド; ヘキサメチルリン酸トリアミド
関連物質	ジメチルスルホキシド; アセトニトリル; N-メチルホルムアミド
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

関: 法令、有機溶剤中毒、労働安全衛生法

尿中代謝物の検査が必要な物質

第六章　健康診断

（健康診断）

第29条

　令第二十二条第一項第六号の厚生労働省令で定める業務は、屋内作業場等（第三種有機溶剤等にあつては、タンク等の内部に限る。）における有機溶剤業務のうち、第三条第一項の場合における同項の業務以外の業務とする。
２　事業者は、前項の業務に常時従事する労働者に対し、雇入れの際、当該業務ヘの配置替えの際及びその後六月以内ごとに一回、定期に、次の項目について医師による健康診断を行わなければならない。

一　業務の経歴の調査
二　有機溶剤による健康障害の既往歴並びに自覚症状及び他覚症状の既往歴の調査、別表の下欄に掲げる項目（尿中の有機溶剤の代謝物の量の検査に限る。）についての既往の検査結果の調査並びに第四号、別表の下欄（尿中の有機溶剤の代謝物の量の検査を除く。）及び第五項第二号から第五号までに掲げる項目についての既往の異常所見の有無の調査
三　有機溶剤による自覚症状又は他覚症状と通常認められる症状の有無の検査
四　尿中の蛋白の有無の検査

３　事業者は、前項に規定するもののほか、第一項の業務で別表の上欄に掲げる有機溶剤等に係るものに常時従事する労働者に対し、雇入れの際、当該業務への配置替えの際及びその後六月以内ごとに一回、定期に、別表の上欄に掲げる有機溶剤等の区分に応じ、同表の下欄に掲げる項目について医師による健康診断を行わなければならない。
４　前項の健康診断（定期のものに限る。）は、前回の健康診断において別表の下欄に掲げる項目（尿中の有機溶剤の代謝物の量の検査に限る。）について健康診断を受けた者については、医師が必要でないと認めるときは、同項の規定にかかわらず、当該項目を省略することができる。
５　事業者は、第二項の労働者で医師が必要と認めるものについては、第二項及び第三項の規定により健康診断を行わなければならない項目のほか、次の項目の全部又は一部について医師による健康診断を行わなければならない。

一　作業条件の調査
二　貧血検査
三　肝機能検査
四　腎機能検査（尿中の蛋白の有無の検査を除く。）
五　神経内科学的検査

（健康診断の結果）

第30条

　事業者は、前条第二項、第三項又は第五項の健康診断（法第六十六条第五項ただし書の場合における当該労働者が受けた健康診断を含む。次条において「有機溶剤等健康診断」という。）の結果に基づき、有機溶剤等健康診断個人票（様式第三号）を作成し、これを五年間保存しなければならない。

（健康診断の結果についての医師からの意見聴取）

第30条の二

　有機溶剤等健康診断の結果に基づく法第六十六条の四の規定による医師からの意見聴取は、次に定めるところにより行わなければならない。

一　有機溶剤等健康診断が行われた日（法第六十六条第五項ただし書の場合にあつては、当該労働者が健康診断の結果を証明する書面を事業者に提出した日）から三月以内に行うこと。
二　聴取した医師の意見を有機溶剤等健康診断個人票に記載すること。

（健康診断の結果の通知）

第30条の二の二

　事業者は、第二十九条第二項、第三項又は第五項の健康診断を受けた労働者に対し、遅滞なく、当該健康診断の結果を通知しなければならない。

（健康診断結果報告）

第30条の三

　事業者は、第二十九条第二項、第三項又は第五項の健康診断（定期のものに限る。）を行つたときは、遅滞なく、有機溶剤等健康診断結果報告書（様式第三号の二）を所轄労働基準監督署長に提出しなければならない。

（緊急診断）

第30条の四

　事業者は、労働者が有機溶剤により著しく汚染され、又はこれを多量に吸入したときは、速やかに、当該労働者に医師による診察又は処置を受けさせなければならない。

法令

有機溶剤中毒予防規則（昭和四十七年九月三十日労働省令第三十六号）

https://elaws.e-gov.go.jp/search/elawsSearch/elaws_search/lsg0500/viewContents?lawId=347M50002000036_20190507_501M60000100001

「n」

　　[★]

n.

例数

関: number of experiment、sample size

pの前の[n]はmと記載する。synptom→symptom

「ジメチルホルムアミド」

　　[★]

英: dimethylformamide、DMF
関: N,N-ジメチルホルムアミド

「N」

　　[★]

アスパラギン asparagine
窒素(原子、分子)

「Nd」

　　[★] ネオジム neodymium 　

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N,N-ジメチルホルムアミド