グルタミン酸

出典: meddic

glutamate, glutamic acid, Glu, E
α-アミノグルタル酸 2-アミノグルタル酸 2-アミノペンタン二酸 2-aminopentanedioic acid
アミノ酸D-glutamateL-glutamate

概念

  • 極性。酸性。
  • 生理活性アミン。4-アミノ酪酸、GABAの材料
  • カルボキシル基を有する。
  • アラニンの側鎖に-CH2-がつき、さらにカルボキシル基がついた形をしている。
-CH2-CH2-COOH





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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2017/01/25 07:25:37」(JST)

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和文文献

  • 不飽和オルトピログルタミン酸エステルを用いる非タンパク性アミノ酸の立体選択的合成
  • 大場 真
  • 東海大学紀要. 開発工学部 20, 31-40, 2011-03-31
  • … されている.本研究では不飽和ピログルタミン酸ABO エステルを新規なキラルテンプレートとして設計し,その合成に成功した.ABO 基は,α位のラセミ化を防ぐだけではなく酸加水分解によって容易にカルボキシル基を再生できる上,その立体的な嵩高さによって隣接する炭素-炭素2 重結合への付加反応の立体を制御することができる.本研究では不飽和ピログルタミン酸ABO エステルの立体特異的シクロプ …
  • NAID 110008146950
  • 捕獲イノシシのと殺後冷却が肉冷蔵中の脂肪酸化ならびに呈味成分に及ぼす影響
  • 笠 正二郎,山口 昇一郎,上田 修二 [他]
  • 福岡県農業総合試験場研究報告 (30), 56-59, 2011-03
  • NAID 40018786677

関連リンク

食品の熟成とうま味成分には深い関係があります。例えばトマトは真っ赤に熟すに従い、グルタミン酸が増加。肉類や魚類も時間の経過によってたんぱく質が分解されてアミノ酸になったり、筋肉中にエネルギー源として ...
グルタミン酸(グルタミンさん、glutamic acid, glutamate)は、アミノ酸のひとつで、2-アミノペンタン二酸のこと。2-アミノグルタル酸とも呼ばれる。Glu あるいは E の略号で表される。小麦 グルテンの加水分解物から初めて発見 ...
グルタミン酸(グルタミンさん、glutamic acid, glutamate)は、アミノ酸のひとつで、2-アミノペンタン二酸のこと。2-アミノグルタル酸とも呼ばれる。Glu あるいは E の略号で表される。小麦 グルテンの加水分解物から初めて発見 ...

関連画像

グルタミン酸の化学式 系、グルタミン酸系の関係グルタミン酸 グルタミン酸 受容体 がた ー光学異性体がある。グルタミン酸(Glutamic acid)の

添付文書

薬効分類名

  • 糖・電解質・アミノ酸液

販売名

アミノフリード輸液(500mL袋)

組成

本剤の上室液(アミノ酸液)及び下室液(糖・電解質液)は次の成分を含有する。

■上室液(アミノ酸液)

成分(150mL中)

L‐ロイシン

  • 2.100g

L‐イソロイシン

  • 1.200g

L‐バリン

  • 1.200g

L‐リシン塩酸塩

  • 1.965g

(*L‐リシンとして)

  • (1.573g)

L‐トレオニン

  • 0.855g

L‐トリプトファン

  • 0.300g

L‐メチオニン

  • 0.585g

L‐システイン

  • 0.150g

L‐フェニルアラニン

  • 1.050g

L‐チロシン

  • 0.075g

L‐アルギニン

  • 1.575g

L‐ヒスチジン

  • 0.750g

L‐アラニン

  • 1.200g

L‐プロリン

  • 0.750g

L‐セリン

  • 0.450g

グリシン

  • 0.885g

L‐アスパラギン酸

  • 0.150g

L‐グルタミン酸

  • 0.150g

リン酸二カリウム

  • 0.458g注1)
  • Kとして5.3mEq注1)含有(35mEq/L)。
    添加物として亜硫酸水素ナトリウム0.2g/L、氷酢酸(pH 調整剤)を含有する。

■下室液(糖・電解質液)

成分(350mL中)

ブドウ糖

  • 37.499g

塩化ナトリウム

  • 0.399g

L-乳酸ナトリウム

  • 1.145g

リン酸二カリウム

  • 0.413g注3)

グルコン酸カルシウム水和物

  • 0.560g

硫酸マグネシウム水和物

  • 0.312g

硫酸亜鉛水和物

  • 0.700mg
  • Kとして4.7mEq注3)含有(14mEq/L)。
    添加物として亜硫酸水素ナトリウム0.075g/L、クエン酸水和物(pH 調整剤)を含有する。

■混合時(1袋中)

500mL中

電解質

Na+※

  • 17.5mEq

K

  • 10 mEq

Mg2+

  • 2.5mEq

Ca2+

  • 2.5mEq

Cl

  • 17.5mEq

SO42−

  • 2.5mEq

Acetate−※

  • 6.5mEq

Gluconate

  • 2.5mEq

L-Lactate

  • 10 mEq

Citrate3 −※

  • 3 mEq

P

  • 5 mmol

Zn

  • 2.5μmol

糖質

ブドウ糖

  • 37.50g

ブドウ糖濃度

  • 7.5%

アミノ酸

総遊離アミノ酸量

  • 15.00g

総窒素量

  • 2.35g

必須アミノ酸/ 非必須アミノ酸

  • 1.44

分岐鎖アミノ酸含有率

  • 30w/w%

総熱量

  • 210kcal

非蛋白熱量

  • 150kcal

非蛋白熱量/ 窒素

  • 64
  • ※:添加物に由来するものを含む。

禁忌

  • 肝性昏睡又は肝性昏睡のおそれのある患者[アミノ酸の代謝が十分に行われないため、症状が悪化するおそれがある。]
  • 重篤な腎障害のある患者又は高窒素血症の患者[水分、電解質の過剰投与に陥りやすく、症状が悪化するおそれがある。また、アミノ酸の代謝産物である尿素等が滞留し、症状が悪化するおそれがある。]
  • うっ血性心不全のある患者[循環血液量を増すことから心臓に負担をかけ、症状が悪化するおそれがある。]
  • 高度のアシドーシス(高乳酸血症等)のある患者[症状が悪化するおそれがある。]
  • 電解質代謝異常のある患者[症状が悪化するおそれがある。]
  • 高カリウム血症(乏尿、アジソン病等)の患者
  • 高リン血症(副甲状腺機能低下症等)の患者
  • 高マグネシウム血症(甲状腺機能低下症等)の患者
  • 高カルシウム血症の患者
  • 閉塞性尿路疾患により尿量が減少している患者[水分、電解質の過負荷となり、症状が悪化するおそれがある。]
  • アミノ酸代謝異常症の患者[投与されたアミノ酸が代謝されず、症状が悪化するおそれがある。]

効能または効果

  • 下記状態時のアミノ酸、電解質及び水分の補給
  • ・経口摂取不十分で、軽度の低蛋白血症又は軽度の低栄養状態にある場合
  • ・手術前後
  • 用時に隔壁を開通して上室液と下室液をよく混合する。
    通常成人には1 回500mL を末梢静脈内に点滴静注する。投与速度は、通常、成人500mL あたり120 分を基準とし、老人、重篤な患者には更に緩徐に注入する。
    なお、年齢、症状、体重により適宜増減するが、最大投与量は1 日2500mL までとする。

混合方法(必ず混合すること)

  • 必ず下室を押して隔壁を開通すること。上室を押すと開通確認カバーが開かない。

[開封]

  • (1)バッグを外袋より取り出す。

[開通]

  • (2)すぐに下室を両手で押して隔壁を開通する。開通と同時に開通確認カバーが開く。
    (本品に輸液を混注する場合は、開通後に行うこと。)

[混合]

  • (3)開いた開通確認カバーを外し、上室と下室を交互に押して、よく混合する。


慎重投与

  • 肝障害のある患者[水分、電解質代謝異常が悪化するおそれがある。]
  • 腎障害のある患者[水分、電解質の調節機能が低下しているので、慎重に投与すること。]
  • 心臓、循環器系に機能障害のある患者[循環血液量を増すことから心臓に負担をかけ、症状が悪化するおそれがある。]
  • アシドーシスのある患者[症状が悪化するおそれがある。]
  • 糖尿病の患者[ブドウ糖の組織への移行が抑制されているので、高血糖を生じ症状が悪化するおそれがある。]

薬効薬理

  • 手術侵襲負荷ラットを用いて栄養学的効果を検討した。その結果、本剤は3%アミノ酸液やブドウ糖加電解質液と比較し、体重の減少及び負の窒素出納が軽減され、アミノ酸と共にブドウ糖を投与する意義が認められた7)
  • 低栄養ラットを用いて栄養学的効果を検討した。その結果、本剤の投与により体重、血中総蛋白及びアルブミン濃度が増加し、窒素出納が正の値を示し、電解質出納も良好に維持されるなど、アミノ酸、水分、電解質の補給面で有用であった8)


★リンクテーブル★
先読みL-glutamate」「D-glutamate
リンク元アミノ酸」「アンモニア」「ビタミンB6」「精神疾患」「神経伝達物質
拡張検索抗グルタミン酸脱炭酸酵素抗体」「グルタミン酸受容体遮断薬」「代謝型グルタミン酸受容体」「グルタミン酸トランスポーター」「グルタミン酸ピルビン酸トランスアミナーゼ
関連記事グルタミン」「

L-glutamate」

  [★]

D-glutamateglutamateglutamic acidL-glutamic acid


D-glutamate」

  [★]

D-グルタミン酸

glutamateglutamic acidL-glutamateL-glutamic acid


アミノ酸」

  [★]

amino acid
ケト原性アミノ酸糖原性アミノ酸

定義

  • L-アミノ酸、D-アミノ酸がある。一般的に生合成されるポリペプチドはL-アミノ酸を材料としている。D-アミノ酸は細菌が産生し、ごく短いペプチドとして特に、細胞壁に存在する。これはペプチダーゼによる分解を免れるためと言われている。D-アミノ酸を含むポリペプチドは、通常の翻訳経路で生合成されない。(FB.58)
  • ケト原性:Leu, Lys
  • 糖原性/ケト原性:Ile, Phe, Trp
  • 糖原性:Met, Thr, Val, Arg, His
ArgとHisは成長期に必要
PriVaTe TIM HALL

一覧

分類 極性 電荷 名前 1 3 糖原性 ケトン原性 必須アミノ酸 分枝アミノ酸   pK1
α-COOH
pK2
α-NH2
pKR
側鎖
側鎖
疎水性アミノ酸 グリシン G Gly           2.35 9.78   ―H
アラニン A Ala           2.35 9.87   ―CH3
バリン V Val       2.29 9.74   ―CH(CH3)2
フェニルアラニン F Phe ○3     2.2 9.31   ―○C6H5
プロリン P Pro           1.95 10.64   αCとNH2の間に
―CH2CH2CH2-
メチオニン M Met     ○2     2.13 9.28   ―CH2CH2-S-CH3
イソロイシン I Ile   2.32 9.76   ―CH(CH3)CH2CH3
ロイシン L Leu     2.33 9.74   ―CH2CH(CH3)2
荷電アミノ酸 酸性 アスパラギン酸 D Asp           1.99 9.9 3.9
β-COOH
―CH2COOH
酸性 グルタミン酸 E Glu           2.1 9.47 4.07
γ-COOH
―CH2CH2COOH
塩基性 リシン K Lys       2.16 9.06 10.54
ε-NH2
側鎖のCH2は4つ
―-CH2CH2CH2CH2NH2
塩基性 アルギニン R Arg     ○1     1.82 8.99 12.48
グアニジウム基
側鎖のCH2は3つ
―CH2CH2CH2-NH-C-(NH2)NH
極性アミノ酸 セリン S Ser           2.19 9.21   ―CH2OH
スレオニン T Thr     2.09 9.1   ―CH(CH3)OH
チロシン Y Tyh       2.2 9.21 10.46
フェノール
―CH2-φ
塩基性 ヒスチジン H His         1.8 9.33 6.04
イミダゾール基
―CH2-C3H3N2
システイン C Cys           1.92 10.7 8.37
-SH基
―CH2-SH
アスパラギン N Asn           2.14 8.72   ―CH2-CO-NH2
グルタミン Q Gln           2.17 9.13   ―CH2-CH2-CO-NH2
トリプトファン W Trp     2.46 9.41   ―Indol ring
1 人体で合成できるが、不十分。
2 Cysが足らなければ、Metから合成することになる。
  名称 基となるアミノ酸  
修飾されたアミノ酸 シスチン システイン システイン2分子が酸化されて生成する。
ヒドロキシプロリン プロリン ゼラチン、コラーゲンに含まれる。
ヒドロキシリジン リジン
チロキシン チロシン 甲状腺タンパク質に含まれる。
O-ホスホセリン   カゼインなど、多くのリンタンパク質に含まれる。
デスモシン    
蛋白質の構成要素ではない オルニチン アルギニン ミトコンドリア中でカルバモイルリン酸と反応
シトルリン オルニチンカルバモイルリン酸  
クレアチン アルギニングリシン  
γアミノ酪酸 アルギニン  

必須アミノ酸

準必須 アルギニン
必須 メチオニン
フェニルアラニン
リジン
valine
スレオニン
トリプトファン
ロイシン
イソロイシン
準必須 ヒスチジン

参考

  • Wikipedia - アミノ酸




アンモニア」

  [★]

ammonia
NH3
オルニチン回路

化学的性質

NH4+(aq) → NH3(aq) + H+
  • pKa=9.25

生体内でのアンモニア

  • pH 7.4の環境下ではアンモニアはNH4+(aq)として存在しているものが多い。

産生部位

  • 腸管:腸内細菌による産生(蛋白質・アミノ酸の分解)、ウレアーゼ産生菌からの産生
  • 筋肉:末梢組織で発生したアンモニア + (キャリアーとしての)グルタミン酸 → グルタミン。血行性に腎臓に移動し、アンモニアに戻され、オルニチン回路に入る。
  • 腎臓:血行性に運ばれた or 原尿として排泄されたグルタミンを材料としてアンモニアが産生されそのまま尿として排泄
  • 肝臓:アミノ酸の分解によるアンモニア産生

産生系路

排泄

  • 肝臓ミトコンドリアでアンモニアと重炭酸イオン、さらにATPよりカルバモイルリン酸が産生され、これとオルチニンが反応してシトルリンとなり、オルニチン回路に入る。ここで、尿素が産生され、血行性に腎臓に輸送され、尿として排泄される。
  • 近位尿細管に存在する上皮細胞内でグルタミンからアンモニアが生成される。アンモニアは分泌されたH+と結合してNH4+のかたちで尿中に排泄される(SP.812)


血中アンモニア濃度を下げる治療

  • ラクツロース、非吸収性抗菌薬(カナマイシン、ネオマイシン)、蛋白摂取制限

臨床検査

基準範囲

  • 血漿アンモニアN 12-66ug/dl
  • 血漿アンモニア 15-80ug/dl

異常値をきたす疾患

LAB.509
  • 先天性
  • 尿酸サイクル酵素欠損症
  • 高オルチニン血症
  • 成人発症シトルリン血症
  • 後天性
  • 重症肝疾患:劇症観念、重症肝硬変、進行肝癌
  • 門脈圧亢進症:肝硬変、特発性門脈圧亢進症、肝外門脈閉塞症、原発性胆汁性肝硬変、日本住血吸虫症、バッド・キアリ症候群
  • その他:尿毒症、ショック、ライ症侯群
  • 薬物:バルプロ酸ナトリウム、鎮静薬など

測定上の注意

LAB.509,510
  • 赤血球と血漿のアンモニア含有比は2.8:1であり、溶血時や血液放置時には正誤差となりうる
  • 放置:血液からCO2が失われるにつれて、蛋白や非アンモニアN化合物からアンモニアが生成する。
 → 凝固剤を用いて採血した場合は直ちに氷冷して血漿分離し、30分以内に測定する!



ビタミンB6」

  [★]

vitamin B6
塩酸ピリドキシン pyridoxine hydrochlorideピリドキシン pyridoxine
アリチア配合
ビタミン
ピリドキサールリン酸, pyridoxal phosphate

概念

機能

  • 3. ヘムの合成(δ-アミノレブリン酸合成酵素)

主要な反応・機能

FB.289 HBC.498
転移反応、脱炭酸反応、離脱反応、ラセミ化 に関与。補酵素として活性を持つのは「ピリドキサル5'-リン酸 PLP
  • 1. アミノ基転移反応、脱炭酸反応
ヒスチジン---(ヒスチジンデカルボキシラーゼ + PLP)--→ヒスタミン +
グルタミン酸---()--→GABA
5-ヒドロキシトリプトファン---(芳香族アミノ酸デカルボキシラーゼ + PLP)--→セロトニン + CO2
ドーパ---(dopa decarboxylase + PLP)--→ドパミン + CO2
  • 2. グリコーゲン分解
(グリコーゲン)n + Pi ---(グリコーゲンホスホリラーゼ + PLP)--→ (グリコーゲン)n-1 + グルコース1-リン酸(G1P)
スクシニルCoA + グリシン ---(5-アミノレブリン酸シンターゼ + PLP)--→ 5-アミノレブリン酸(ALA) + CoA + CO2
  • 4. ステロイドホルモンの作用制御
ステロイドホルモン・ホルモン受容体複合体をDNAより解離させ、ホルモンの働きを抑制する作用がある。このため、ビタミンB6欠乏ではエストロゲン、アンドロゲン、コルチゾール、ビタミンDの作用が増強される。ホルモン依存性の悪性腫瘍が存在する場合にビタミンB6欠乏の程度と予後が相関する(HBC.499)

臨床関連



精神疾患」

  [★]

psychiatric disorder
向精神薬

精神状態と神経伝達物質 (BEHAVIORAL SCIENCE 4TH EDITION, p.32)

神経伝達物質 精神状態
統合失調症 躁病 うつ病 不安症 アルツハイマー病
ノルエピネフリン      
セロトニン    
ドパミン    
アセチルコリン        
GABA        
グルタミン酸      



神経伝達物質」

  [★]

neurotransmitter (SP)
ニューロトランスミッター化学的伝達物質 化学伝達物質 chemical transmitter伝達物質 transmitter


概念

作用の方向で分類

  • 興奮性
アセチルコリン
グルタミン酸
  • 抑制性
GABA
グリシン

部位で分類

中枢神経 末梢神経
遠心性 求心性
グルタミン酸 アセチルコリン サブスタンスP
GABA ノルエピネフリン CGRP
グリシン (エピネフリン)
ドーパミン
エピネフリン
セロトニン
アセチルコリン
ヒスタミン
エンドルフィン
ノシセプチン

物質群別

アミノ酸 (SPC.76-78)

ペプチド (SPC.79)



抗グルタミン酸脱炭酸酵素抗体」

  [★]

anti-glutamic acid decarboxylase antibody
抗GAD抗体GAD抗体
グルタミン酸脱炭酸酵素

意義

基準範囲

  • 基準範囲:0-1.5U/ml

1型糖尿病

  • 疑診例:10U/ml未満
  • 確定例:1型糖尿病
  • 一緒に空腹時の血清Cペプチドもはかり、0.5ng/ml未満であればインスリン依存状態である。



グルタミン酸受容体遮断薬」

  [★]

glutamate receptor antagonistglutamate antagonist
興奮性アミノ酸アンタゴニストグルタミン酸拮抗薬興奮性アミノ酸遮断薬グルタミン酸遮断薬グルタミン酸受容体拮抗薬

代謝型グルタミン酸受容体」

  [★]

metabotropic glutamate receptormGluR
代謝調節型グルタミン酸受容体代謝調節型グルタミン酸レセプター代謝型グルタミン酸レセプター
-mGluR
Metabotropic glutamate receptors


グルタミン酸トランスポーター」

  [★]

glutamate transporter
グルタミン酸輸送体アミノ酸輸送系X-AGグルタミン酸・アスパラギン酸トランスポーター興奮性アミノ酸トランスポーター


グルタミン酸ピルビン酸トランスアミナーゼ」

  [★] アラニンアミノトランスフェラーゼ

グルタミン」

  [★]

glutamine, Gln, Q
2-アミノグルタルアミド酸 2-aminoglutaramicacid
アミノ酸グルタミン酸


  • 極性。無電荷。
  • グルタミン酸の側鎖上のカルボキシル基の代わりにアミド基が付いた形をしている。
  • 側鎖:
-CH2-CH2-CO-NH2



酸」

  [★]

acid
塩基


ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義



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