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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2016/11/15 12:59:22」(JST)

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γ-ヒドロキシ酪酸（ガンマヒドロキシらくさん、英: Gamma-Hydroxybutyric Acid、略称: GHB）はヒドロキシ酸の一種。中枢神経系の抑制効果を持つ。ワイン、牛肉、小さな柑橘類などの食品に存在する事が知られる^[1]。多くの国で違法ドラックとして規制されているが^[2]、ナルコプシーや不眠症、うつ病の治療効果を持ち、アメリカやカナダ、ニュージランド、オーストラリア、多くの欧州諸国では治療目的で認可を受けている^[3]。

概要

2002年に、ナルコレプシーの治療薬としてFDAに認可された。2012年現在、ナルコレプシーとアルコール依存症の治療薬として使用されている^[4]。この場合はプロドラックとしてナトリウムオキシベートの形で販売される（商品名： Xyrem）。麻酔薬として開発された医薬品で、日本でも法律で麻薬指定されるまでは麻酔薬として使用されていた^[要出典]。近年になって^[いつ?]睡眠薬や脱法ドラッグとして使われるようになったことから、平成13年11月25日以降、麻薬指定され「麻薬及び向精神薬取締法」により、無資格者による輸入、輸出、製造、製剤、小分け、譲り受け、譲り渡し、所持、施用が禁止された。睡眠作用・性欲増強作用を持つために、性犯罪への悪用が目立つとされ、日本における規制のきっかけとなった^[5]。海外製の媚薬に含有されることもあり^[5]、過量投与で痙攣や意識障害が起きる^[5]。

特記事項

法律に基づく名称では「四―ヒドロキシ酪酸」と記述する。麻薬指定された当初、官報に「三―ヒドロキシ酪酸（別名GHB）及びその塩類」と記載、公布されたがこれは完全な誤りである。その後、第153回国会（平成13年）で間違いが指摘され「四―ヒドロキシ酪酸」に訂正された^[要出典]。

出典

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^ Weil, Andrew; Winifred Rosen (1993). “Depressants”. From Chocolate to Morphine (2nd ed.). Boston/New York: Houghton Mifflin Company. p. 77. ISBN 0-395-66079-3.
^ Erowid GHB Vault : Legal Status.
^ “Sodium Oxybate: MedlinePlus Drug Information”. Nlm.nih.gov (2010年7月28日). 2010年8月1日閲覧。
^ “GHB history, GHB discovery, early GHB use till now”. 2012年2月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年11月11日閲覧。
^ ^a ^b ^c 市販用「媚薬」から麻薬成分＝密輸容疑、販売業者ら逮捕―厚生局　時事通信 2015年11月10日(火)19時52分配信

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4. 成人女性における原発性月経困難症の治療 treatment of primary dysmenorrhea in adult women
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Japanese Journal

ウレアーゼ処理・GC/MS分析法による4-ヒドロキシ酪酸尿症の化学診断

新家敏弘,井上義人,伊藤晃,鶴沢礼実,大府正治,廣瀬伸一,満留昭久,甲斐恵里香,久原とみ子
日本先天代謝異常学会雑誌 17(2), 136, 2001-10-23
NAID 10013200032

D-20 4-ヒドロキシ酪酸尿症(SSADH欠損症)の兄弟例

鶴沢礼実,大府正治,伊藤晃,廣瀬伸一,満留昭久,原島知恵,花井敏男,新家敏弘,久原とみ子
日本てんかん学会プログラム・予稿集 (35), 158, 2001-09-27
NAID 110002671917

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関連記事	「酪酸」「酸」「ヒドロキシ」「ヒドロ」

「γ-ヒドロキシ酪酸」

γ-ヒドロキシ酪酸
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 4-Hydroxybutanoic acid
臨床データ
胎児危険度分類	B;
法的規制	AU: Prohibited (S9); CA: Schedule III; UK: クラスC; US: スケジュールI; Class B (NZ);
投与方法	通常は経口; 経静脈
薬物動態データ
生物学的利用能	25% (経口)
代謝	95%、主に肝代謝
半減期	30 - 60 分
排泄	5%、腎排泄
識別
CAS番号; (MeSH)	591-81-1
ATCコード	N01AX11 (WHO)
PubChem	CID: 3037032
DrugBank	?
KEGG	C00989
化学的データ
化学式	C4H8O3
分子量	104.11 g/mol (GHB); 126.09 g/mol (ナトリウム塩)
	SMILES OCCCC(=O)O ;

　　[★]

英: γ-hydroxybutyric acid gamma hydroxybutyric acid gamma-hydroxybutyrate gamma hydroxybutyrate GHBA GHB
同: 4-ヒドロキシ酪酸 4-hydroxybutyric acid
関: γ-アミノ酪酸 GABA

「4-hydroxybutyric acid」

　　[★] γ-ヒドロキシ酪酸。4-ヒドロキシ酪酸

「4-ヒドロキシ酪酸尿症」

　　[★]

英: 4-hydroxybutyric aciduria
関: γ-アミノ酪酸

「酪酸」

　　[★]

英: butyric acid, butanoic acid
同: ブチル酸、ブタン酸
関: カルボン酸

CH₃(CH₂)₂COOH

「酸」

　　[★]

英: acid
関: 塩基

ブランステッド-ローリーの定義

ルイスの定義

「ヒドロキシ」

　　[★]

英: hydroxy
関: 水酸化、ハイドロキシ

「ヒドロ」

　　[★]

英: hydro
関: ハイドロ

[Choc_to_Morph-1] Weil, Andrew; Winifred Rosen (1993). “Depressants”. From Chocolate to Morphine (2nd ed.). Boston/New York: Houghton Mifflin Company. p. 77. ISBN 0-395-66079-3.

[erowidGHBlaw-2] Erowid GHB Vault : Legal Status.

[3] “Sodium Oxybate: MedlinePlus Drug Information”. Nlm.nih.gov (2010年7月28日). 2010年8月1日閲覧。

[4] “GHB history, GHB discovery, early GHB use till now”. 2012年2月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年11月11日閲覧。

[JIJI201511-5] 市販用「媚薬」から麻薬成分＝密輸容疑、販売業者ら逮捕―厚生局　時事通信 2015年11月10日(火)19時52分配信

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