アニリン系除草剤中毒
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ブタクロール |
|
IUPAC名
N-(ブトキシメチル)-2-クロロ-2',6'-ジエチルアセトアニリド
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
23184-66-9 |
PubChem |
31677 |
ChemSpider |
29376 |
UNII |
94NU90OO5K |
EINECS |
245-477-8 |
KEGG |
C10931 |
ChEMBL |
CHEMBL1399036 |
- ClCC(=O)N(c1c(cccc1CC)CC)COCCCC
|
- InChI=1S/C17H26ClNO2/c1-4-7-11-21-13-19(16(20)12-18)17-14(5-2)9-8-10-15(17)6-3/h8-10H,4-7,11-13H2,1-3H3
|
特性[3] |
化学式 |
C17H26ClNO2 |
モル質量 |
311.85 g mol−1 |
外観 |
無色の液体 |
密度 |
1.0695 g/cm3 |
融点 |
-5℃[1]
-25℃[2]
|
沸点 |
156℃[2]
|
水への溶解度 |
20 mg/L (20 °C) |
危険性 |
Rフレーズ |
R22 R50/53 |
Sフレーズ |
S60 S61 |
引火点 |
100 °C (212 °F; 373 K) |
半数致死量 LD50 |
1740 mg/kg (ラット、経口)[3] |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ブタクロール(英: Butachlor)は、酸アミド系除草剤の一種である[1]。
用途
アメリカのモンサント社が開発した除草剤で、水田のノビエ、マツバイ、ホタルイなどに適用される。日本では1973年5月15日に農薬登録を受けたが1997年2月9日に一度登録を失効した。その後1998年12月22日に新たな製剤が登録された。商品名に「マーシェット」などがある。[4]。原体輸入量は、平成20農薬年度(平成19年10月~平成20年9月)143トン、平成21農薬年度174トン、平成22農薬年度127トンであった[1]。作用機序は、超長鎖脂肪酸の合成阻害によるものである[1]。
製造
クロロアセチルクロリドとアゾメチンを、2,6-ジエチルアニリンとホルムアルデヒドと反応させ、n-ブタノールで処理することにより得られる[5][6]。
脚注
- ^ a b c d 物質に関する基本的事項 (PDF) (環境省)
- ^ a b 水産動植物の被害防止に係る農薬登録保留基準の設定に関する資料 (PDF) (環境省)
- ^ a b Merck Index, 11th Edition, 1498
- ^ 『農薬毒性の事典 改訂版』
- ^ HSDB:ブタクロール(de:TOXicology Data NETwork)(英語)
- ^ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551401-8, S. 14 (ブタクロール, p. 14, - Google ブックス).
参考文献
- 植村振作・河村宏・辻万千子・冨田重行・前田静夫著 『農薬毒性の事典 改訂版』 三省堂、2002年、168-169頁。ISBN 978-4385356044。
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