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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/08/21 14:24:17」(JST)

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ビリベルジン (Biliverdin) は、ヘモグロビンなどに含まれるヘムの生分解産物の中間体で、緑色のテトラピロール化合物である^[1]^[2]。ビリベルジンは、緑色の痣の元となる色素である^[2]。

生理学[編集]

ビリベルジンは基本的にはヘム分解に際しての中間体で、古い赤血球が処理され、ヘモグロビンが分解された後にできる。ヘモグロビンはマクロファージによって分解され、そのうちヘムはさらにヘムオキシゲナーゼによりFe²⁺、一酸化炭素とヘムのポルフィリン環が開環されて直線状の4つのピロール環が連なったテトラピロールの一種である緑色のビリベルジンに分解される。さらにビリベルジンがビリベルジンレダクターゼにより還元されて赤褐色の胆汁色素であるビリルビンとなる。草食動物では胆汁色素としてビリベルジンの方が多い。

ヘムオキシゲナーゼによる反応は、次のとおりである。

ヘム + NADPH + H⁺ + 3 O₂ → ビリベルジン + Fe²⁺ + CO + NADP⁺ + H₂O^[3]

          
      ヘム                       ビリベルジン

ビリベルジンはビリベルジンレダクターゼ（BVR）によりビリルビンに還元される。

                                                 
                          ビリベルジンレダクターゼ（BVR）
                 ビリベルジン -----------------> ビリルビン
                             /                 |
                  H⁺ + NADPH                NADP⁺

疾病での役割[編集]

ヒトが肝臓病に罹患すると血液中に大量のビリベルジンが認められるようになる。黄疸は、ビリベルジンとビリルビンの一方または両方が循環器系や組織に蓄積されることによって発生する^[1]。黄疸で皮膚や白目が黄色くなったりするのは、肝臓疾患の特徴である。

疾患の治療での役割[編集]

ビリベルジンは単に血液中のヘムの分解生成物であると見なされていた。しかし、ビリベルジンやその他の胆汁色素は生体内で有用な役割を持っていることが次第に明らかになってきた^[4]^[5]。

ビリベルジンのような胆汁色素は、元来、有効な抗変異原物質や抗酸化物質として機能し、それゆえ有用な生理作用を担っている^[5]。ビリベルジンやビリルビンはペルオキシラジカルのような超酸化物を消去する作用を有している^[4]^[5]。これらの物質は、往々にして変異原性を有する多環芳香族炭化水素、複素環式化合物のアミン、オキシダントの作用を阻害する能力を有している。また、体中のビリベルジンやビリルビンの濃度が高い人は、癌や循環器疾患の罹患の頻度が低いと認める研究もある^[4]

このほかに、ビリベルジンやビリルビンがHIV感染防止に効果があるとする報告^[6]や喘息の軽減に効果があるとする報告^[5]がある。

脚注[編集]

^ ^a ^b Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3
^ ^a ^b Mosqueda L, Burnight K, Liao S (2005). “The Life Cycle of Bruises in Older Adults”. Journal of the American Geriatrics Society. 53(8):1339-1343. DOI:10.1111/j.1532-5415.2005.53406.x
^ Evans JP, Niemevz F, Buldain G, de Montellano PO (July 2008). “Isoporphyrin intermediate in heme oxygenase catalysis. Oxidation of alpha-meso-phenylheme”. J. Biol. Chem. 283 (28): 19530–9. doi:10.1074/jbc.M709685200. PMC 2443647. PMID 18487208.
^ ^a ^b ^c Bulmer, AC; Ried, K; Blanchfield, JT; Wagner, KH (2008). “The anti-mutagenic properties of bile pigments”. Mutation research 658 (1–2): 28–41. doi:10.1016/j.mrrev.2007.05.001. PMID 17602853.
^ ^a ^b ^c ^d Ohrui, T; Yasuda, H; Yamaya, M; Matsui, T; Sasaki, H (2003). “Transient relief of asthma symptoms during jaundice: a possible beneficial role of bilirubin”. The Tohoku journal of experimental medicine 199 (3): 193–6. doi:10.1620/tjem.199.193. PMID 12703664.
^ McPhee, F; Caldera, PS; Bemis, GW; McDonagh, AF; Kuntz, ID; Craik, CS (1996). “Bile pigments as HIV-1 protease inhibitors and their effects on HIV-1 viral maturation and infectivity in vitro”. The Biochemical journal 320 ( Pt 2) (Pt 2): 681–6. PMC 1217983. PMID 8973584.

UpToDate Contents

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1. ビリルビン代謝 bilirubin metabolism
2. 新生児における非抱合型高ビリルビン血症の発症機序および病因 pathogenesis and etiology of unconjugated hyperbilirubinemia in the newborn
3. 成人における溶血性貧血の診断へのアプローチ approach to the diagnosis of hemolytic anemia in the adult
4. 紫斑ができやすい easy bruising
5. 黄疸または無症候性高ビリルビン血症の分類および原因 classification and causes of jaundice or asymptomatic hyperbilirubinemia

Japanese Journal

ヘムオキシゲナーゼ-1(HO-1)による血管内皮細胞上の組織因子, トロンボモジュリンの調節

丸山慶子,森下英理子,關谷暁子,長屋聡美,角野忠昭,朝倉英策,中尾眞二,大竹茂樹,谷内江昭宏
日本血栓止血学会誌 = The Journal of Japanese Society on Thrombosis and Hemostasis 20(3), 315-322, 2009-06-01
… ヘムオキシゲナーゼ（HO）はヘムをビリベルジン，遊離鉄，一酸化炭素に代謝する反応を触媒する酵素であり，HO-1，HO-2およびHO-3のアイソフォームが存在する．近年，世界第一例の先天性HO-1欠損症患者が報告され，凝固・線溶系の著明な活性化の所見がみられ，このことよりHO-1は凝固・線溶系の活性化の調節に密接に関与することが予測された．そこで今回，HO-1による血管内皮細胞上の組織因子（TF），トロンボモジ …
NAID 10026117537

色素関係ビリベルジン (広範囲血液・尿化学検査,免疫学的検査(第7版・1)その数値をどう読むか) -- (生化学的検査(1))

山口登喜夫,杉本昭子
日本臨床 67(-) (968), 769-771, 2009-12
NAID 40016874610

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関連記事	「ベル」

「104B018」

ビリベルジン
識別情報
CAS登録番号	114-25-0
PubChem	251
MeSH	Biliverdin
特性
化学式	C33H34N4O6
モル質量	582.646
	特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

　　[★]

灰白色便を呈する患者で尿中排泄が低下するのはどれか。

[正答]

※国試ナビ4※　［104B017］←［国試_104］→［104B019］

「101B074」

　　[★]

灰白色便を呈する患者で尿中排泄が低下するのはどれか。

[正答]

※国試ナビ4※　［101B073］←［国試_101］→［101B075］

「ビリルビン」

　　[★]

英: bilirubin
同: ヘマトイジン、類血素 hematoidin
関: 黄疸

ビリベルジン biliverdin→ビリルビン→ウロビリノゲン

血清ビリルビンの由来

70-80%が網内系での老廃赤血球の破壊に由来、20-30%が骨髄での無効増血と肝臓での代謝回転の早いヘム由来のシャントビリルビンに由来。
70-75%が脾臓、肝臓などで老化赤血球に由来、10-20%が骨髄の無構造血、約10%が肝臓などのヘム蛋白に由来。1日に250-300mg生成される。

細網系由来：ヘモグロビンは細胞内秘計でヘムとグロビンに分解され、ヘムはヘムオキシゲナーゼにより開裂切断を受けてビリベル人となり、さらにビリベル人還元酵素の作用を受けて遊離型ビリルビンになる。遊離型ビリルビンは水溶性が低いため血中で血清アルブミンと結合して存在し、肝臓に運ばれてミクロソーム内のUDP-グルクロニダーゼにより、グルクロン酸抱合されて抱合型ビリルビンとなる。抱合型ビリルビンの大部分は胆道系を経て胆汁に排泄され、一部は血液中に漏れだし、尿中に排泄される。胆汁中の縫合ビリルビンは腸内に排泄され腸内細菌により還元されウロビリノゲン隣、大部分は便中に排泄される。一部のウロビリノゲンは小腸で再吸収されて血液中に移行し、大部分は肝臓で処理され胆汁に移行(腸肝循環)するが、一部は尿中に排泄される(LAB.563)。

基準値

血清ビリルビン

単位：1 μmol/L = 0.058 mg/dl

(流れが分かる臨床検査マニュアル上 p.13)

総ビリルビン：0.2-1.0 mg/dl
直接型ビリルビン：0.4 mg/dl 以下
間接型ビリルビン：0.8 mg/dl 以下

HIM.A-4

total bilirubin: 5.1-22μmolL, 0.3-1.3 mg/dl
direct bilirubin: 1.7-6.8μmolL, 0.1-0.4 mg/dl
indirect bilirubin: 3.4-15.2μmolL, 0.2-0.9 mg/dl

ビリルビンの吸収波長

450-460nm

■～■

新生児黄疸における光線療法には青色光の方がよい

臨床関連

「ビリベルジンIXα還元酵素」

　　[★]

英: biliverdin IXalpha reductase
関: ビリベルジンIXαレダクターゼ

「ビリベルジンIXαレダクターゼ」

　　[★]

英: biliverdin IXalpha reductase
関: ビリベルジンIXα還元酵素

「ベル」

　　[★]

人名

生理的な音の感受性を考慮した音の強さの単位

英: bel
関: デシベル

[boron-1] Boron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005. 984-986. Elsevier Saunders, United States. ISBN 1-4160-2328-3

[mos-2] Mosqueda L, Burnight K, Liao S (2005). “The Life Cycle of Bruises in Older Adults”. Journal of the American Geriatrics Society. 53(8):1339-1343. DOI:10.1111/j.1532-5415.2005.53406.x

[pmid18487208-3] Evans JP, Niemevz F, Buldain G, de Montellano PO (July 2008). “Isoporphyrin intermediate in heme oxygenase catalysis. Oxidation of alpha-meso-phenylheme”. J. Biol. Chem. 283 (28): 19530–9. doi:10.1074/jbc.M709685200. PMC 2443647. PMID 18487208.

[bul-4] Bulmer, AC; Ried, K; Blanchfield, JT; Wagner, KH (2008). “The anti-mutagenic properties of bile pigments”. Mutation research 658 (1–2): 28–41. doi:10.1016/j.mrrev.2007.05.001. PMID 17602853.

[oh-5] Ohrui, T; Yasuda, H; Yamaya, M; Matsui, T; Sasaki, H (2003). “Transient relief of asthma symptoms during jaundice: a possible beneficial role of bilirubin”. The Tohoku journal of experimental medicine 199 (3): 193–6. doi:10.1620/tjem.199.193. PMID 12703664.

[6] McPhee, F; Caldera, PS; Bemis, GW; McDonagh, AF; Kuntz, ID; Craik, CS (1996). “Bile pigments as HIV-1 protease inhibitors and their effects on HIV-1 viral maturation and infectivity in vitro”. The Biochemical journal 320 ( Pt 2) (Pt 2): 681–6. PMC 1217983. PMID 8973584.

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