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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2015/05/28 12:22:05」(JST)

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ストリキニーネ (strychnine) はインドールアルカロイドの一種。非常に毒性が強い。IUPAC許容慣用名はストリキニジン-10-オン strychnidin-10-one。ドイツ語ではストリキニン (Strychnin)。化学式はC₂₁H₂₂N₂O₂、CAS登録番号は57-24-9。1948年にロバート・バーンズ・ウッドワードにより構造が決定され^[1]、1954年に同じくウッドワードにより全合成された^[2]。化合物の絶対配置は1956年にX線結晶構造解析により決定された^[3]。

主にマチン科の樹木マチンの種子から得られ、1819年にマチンの学名 Strychinos nux-vomica にちなみ命名された。主に齧歯類（げっしるい）のような小動物を殺すのに用いられる。名称が似るが、キニーネとは全くの別物である。

単体は無色柱状結晶で、熱湯に溶けやすくアルコール、クロロホルムに少し溶ける。極めて強い苦味を持つ（1ppm程度でも苦味が認識できる）ため、医学においては苦味健胃薬として用いられる。

ストリキニーネは天然ではトリプトファンから生合成されている。ストリキニーネの2,3位にメトキシ基 (CH₃O−) が付いた化合物はブルシン (brucine) といい、同じくマチンに含まれるが、毒性はストリキニーネの約20から30分の1とされる。

ストリキニーネは、脊髄や脳に存在するリガンド作動性Cl^-チャネルであるグリシンレセプター (GlyR) に対してアンタゴニストとして作用する^[4]。

中毒症状

ストリキニーネは脊髄に対する強力な中枢興奮作用を持つ（抑制系シナプスの抑制による）。摂取から30分ほどで激しい強直性痙攣、後弓反張（体が弓形に反る）、痙笑（顔筋の痙攣により笑ったような顔になる）が起こるが、これは破傷風の症状に類似している。また、刺激により痙攣が誘発されるのが特徴。最悪の場合、呼吸麻痺で死に至る。なお、心循環系、消化器系には影響を与えない。痙攣に伴い、横紋筋融解によりミオグロビン尿が出る。ヒトの致死量には個人差があり、成人の最小致死量は 30-120mg だが、3.75g 摂取して生存したケースも報告されている^[5]。

治療においては、まず患者に刺激を与えないようにして鎮静剤（ジアゼパムなど）、筋弛緩剤を投与し、痙攣の防止と気道の確保を行う。ストリキニーネの体内での分解は早いので、中毒から24時間を過ぎれば予後の生存率は高くなる。

文化

過去、マラリアの治療に使われていたような記述がいくつかの文献で散見される（ジュール・ヴェルヌ作『神秘の島』等）が、これらは著者、もしくは訳者がストリキニーネとキニーネを混同したものではないかと思われる。上述のとおり、この二者は全くの別物であり、ストリキニーネはマラリアに対する薬効を有しないばかりか、その毒性のために投与した場合は被投与者に重篤な影響を与えることが明白である。^[要出典]実際のところ往時はキニーネとストリキニーネの合剤がマラリア治療薬として発売されていた。^[6]

脚注

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^ Woodward, R. B.; Brehm, W. J. (1948). "The structure of strychnine. Formulation of the neo bases." J. Am. Chem. Soc. 70: 2107–2115. doi:10.1021/ja01186a034.
^ Woodward, R. B.; Cava, M. P.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. (1954). "The total synthesis of strychnine." J. Am. Chem. Soc. 76: 4749–4751. doi:10.1021/ja01647a088.
^ Peerdeman, A. F. (1956). "The absolute configuration of natural strychnine". Acta Cryst. 9: 824. doi:10.1107/S0365110X56002266.
^ Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White (2008). Neuroscience. 4th ed.. Sinauer Associates. pp. 137–8. ISBN 978-0-87893-697-7.
^ INCHEM: Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations:Strychnine. http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim507.htm
^ 精神神経学雑誌(1943)に掲載の広告「キナポン」 http://psychodoc.eek.jp/abare/gallery/gallery1.html

外部リンク

ストリキニーネの合成について - 有機化学美術館

UpToDate Contents

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1. ストリキニーネ中毒 strychnine poisoning
2. 破傷風 tetanus
3. 殺鼠剤中毒の概要 overview of rodenticide poisoning
4. 米国およびメキシコにおけるサソリによる刺傷 scorpion stings in the united states and mexico
5. 狂犬病の臨床的特徴および診断 clinical manifestations and diagnosis of rabies

Japanese Journal

ラット下歯槽神経切断後の越シナプス性破壊効果に対するストリキニン,Lアリルグリシン,バイククリンおよびピクロトキシンの影響

日本生理学雑誌 49(10), p633-640, 1987-10
NAID 40002968947

下歯槽神経切断後の潜時及び持続時間の極めて短い越シナプス性破壊効果　　ストリキニン増感法によるラット三叉神経脊髄路核尾側亜核ニューロン変性の定量

歯科基礎医学会雑誌 28(3), 270-277, 1986
NAID 130004001451

ストリキニン全身投与による成熟ラット下歯そう神経切断後の三さ神経せき髄路核尾側亜核ニューロンの越シナプス性変性

歯科基礎医学会雑誌 28(1), 69-79, 1986
NAID 130004001444

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関連記事	「キニン」「トリ」

「ストリキニーネ」

(−)-ストリキニーネ
	IUPAC名 strychnidin-10-one; 2,4a,5,5a,7,8,15,15a,15b,15c-decahydro-4,6-methano-6h,14h-indolo[3,2,1-ij]oxep
	別称ストリキニン
識別情報
CAS登録番号	57-24-9
PubChem	441071
日化辞番号	J4.576D
KEGG	C06522
	SMILES [H][C@]([C@@](C; (C=CC=C7)=C7N34)5[C@H]6N(CC5)C2)3[C@@]1([H])[C@@H](C6)[C@]2=CCO[C@H]1CC4=O;
特性
化学式	C21H22N2O2
モル質量	334.41 g mol−1
外観	無色結晶
密度	1.36
融点	275–285 ºC
水への溶解度	不溶
log POW	1.68
危険性
EU分類	T+ 猛毒; N 環境への危険性
Rフレーズ	R27/28 R50/53
Sフレーズ	S(1/2) S36/37 S45 S60 S61
半数致死量 LD50	2.35 mg/kg（ラット、経口）
出典
	ICSC Sigma Aldrich
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

　　[★]

英: strychnine
ラ: strychninum
同: ストリキニン
化: 硝酸ストリキニーネ strychnini nitras
商: ホミカエキス
関

痙攣薬
アルカロイド

薬理作用

SPC.210

グリシン受容体の拮抗阻害薬
脊髄の抑制物質であるグリシンに拮抗することで、Renshaw細胞のネガティブフィードバックを解除する→興奮↑

中毒症状

SPC.210

運動ニューロンの興奮により後弓反張をきたす
知覚神経刺激に過敏。軽い刺激でけいれんを誘発
意識は清明であるが、痛みに敏感で不安と恐怖を伴う
呼吸麻痺と乳酸アシドーシスで死亡

治療

隔離
気道確保
ジアゼパムの投与
全身麻酔
神経筋接合部遮断薬の投与

薬効薬理

ホミカエキス散「ホエイ」として

エキスを単純胃瘻管造設イヌの胃内に投与するとき胃液分泌にほとんど変化は認められないが、コンズランゴ冷浸エキスを同時に適用するとき胃液分泌増加し酸度も上昇する。更にエキス又はチンキを単純胃瘻管造設イヌの口内又は胃内に投与するとき胃液分泌、酸度に変化を与えないし、胃、小腸に恒久性瘻管造設イヌになめさせるか胃内投与するとき、バルーン法で胃運動に著しい変化は認められない。

なおstrychnineをヒト、イヌの口内又は胃内に投与すると、ゲンチアナチンキとほぼ同様の効果があるという。また脊髄において抑制性シナプス後電位を減弱させてけいれんを引き起こすが、グリシン受容体に特異的に結合することが知られている。ペントバルビタールなどで麻酔したイヌに静脈内投与すると血圧上昇と心拍数増加が現れる。

参考

ホミカエキス散「ホエイ」

http://www.info.pmda.go.jp/go/pack/2333005B1104_2_02/2333005B1104_2_02?view=body

「ストリキニン中毒」

　　[★] ストリキニーネ中毒

「キニン」

　　[★]

英: kinin
関: キニン-カリクレイン系、カリクレイン

produced by proteolytic cleavage of precursors;mediate vascular reaction, pain (BTH.53)

「トリ」

　　[★]

英: bird、avian
関: 鳥類

[1] Woodward, R. B.; Brehm, W. J. (1948). "The structure of strychnine. Formulation of the neo bases." J. Am. Chem. Soc. 70: 2107–2115. doi:10.1021/ja01186a034.

[2] Woodward, R. B.; Cava, M. P.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. (1954). "The total synthesis of strychnine." J. Am. Chem. Soc. 76: 4749–4751. doi:10.1021/ja01647a088.

[3] Peerdeman, A. F. (1956). "The absolute configuration of natural strychnine". Acta Cryst. 9: 824. doi:10.1107/S0365110X56002266.

[4] Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White (2008). Neuroscience. 4th ed.. Sinauer Associates. pp. 137–8. ISBN 978-0-87893-697-7.

[5] INCHEM: Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations:Strychnine. http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim507.htm

[6] 精神神経学雑誌(1943)に掲載の広告「キナポン」 http://psychodoc.eek.jp/abare/gallery/gallery1.html

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「ストリキニーネ」

薬理作用

中毒症状

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薬効薬理

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「ストリキニン中毒」

「キニン」

「トリ」

(−)-ストリキニーネ

IUPAC名 strychnidin-10-one 2,4a,5,5a,7,8,15,15a,15b,15c-decahydro-4,6-methano-6h,14h-indolo[3,2,1-ij]oxep
別称ストリキニン
識別情報
CAS登録番号	57-24-9
PubChem	441071
日化辞番号	J4.576D
KEGG	C06522
SMILES [H][C@]([C@@](C (C=CC=C7)=C7N34)5[C@H]6N(CC5)C2)3[C@@]1([H])[C@@H](C6)[C@]2=CCO[C@H]1CC4=O
特性
化学式	C₂₁H₂₂N₂O₂
モル質量	334.41 g mol⁻¹
外観	無色結晶
密度	1.36
融点	275–285 ºC
水への溶解度	不溶
log P_OW	1.68
危険性
EU分類	T+ 猛毒 N 環境への危険性
Rフレーズ	R27/28 R50/53
Sフレーズ	S(1/2) S36/37 S45 S60 S61
半数致死量 LD₅₀	2.35 mg/kg（ラット、経口）
出典
ICSC Sigma Aldrich
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。