グルクロン酸抱合

英

関

-glucuronidation

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D-グルクロン酸
図はβ体
IUPAC名 D-グルクロン酸（許容慣用名) (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-Tetrahydroxyoxane-2-carboxylic acid
別称 β-D-glucopyranuronic acid
識別情報
CAS登録番号	6556-12-3
PubChem	441478
ChemSpider	392615
UNII	8A5D83Q4RW
DrugBank	DB03156
KEGG	C00191
MeSH	Glucuronic+acid
ChEBI	CHEBI:42717
SMILES O=C(O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChI InChI=1S/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11)/t1-,2-,3+,4-,6-/m0/s1  Key: AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWSA-N  InChI=1/C6H10O7/c7-1-2(8)4(5(10)11)13-6(12)3(1)9/h1-4,6-9,12H,(H,10,11)/t1-,2-,3+,4-,6-/m0/s1 Key: AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWBB
特性
化学式	C6H10O7
モル質量	194.14 g mol−1
外観	無色固体
融点	159–161 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

グルクロン酸（グルクロンさん、glucuronic acid）は炭素数6個のグルコースの骨格構造とC6位のカルボキシ基をもつ糖であり、代表的なウロン酸である。分子式は C₆H₁₀O₇ で、分子量 194.1408 である。 光学異性体のうち、天然には D体のみが知られる。共役塩基の陰イオン、グルクロン酸イオン (glucuronate ion) はグルクロネート (glucuronates) と呼ばれる塩を形成する。グルクロン酸の名称はギリシアのγλυκός「甘い」に由来する。

グルクロン酸化

グルクロン酸は水に対し高度に可溶性の物質である。そのため動物体内において、グルクロン酸はしばしば体外への排出のために毒物と結合されたり、輸送しやすくするためにホルモンと結合されたりする。この過程はグルクロン酸化あるいはグルクロン酸抱合 (glucuronidation) として知られ、一連の誘導体はグルクロニド (glucuronid)、もしくはグルクロノシド (glucuronosid) と呼ばれる。

グルクロニダーゼ (glucuronidase) はグルクロン酸と他の化合物との間のグリコシド結合を加水分解する酵素である。

UDP-グルクロン酸

グルクロン酸化には中間体として UDP-グルクロン酸（ウリジン二リン酸グルクロン酸、ウリジン二リン酸 (UDP) にグルクロン酸がグリコシド結合したもので、糖ヌクレオチドの一種）が使用される。UDP-グルクロン酸はすべての動物において肝臓で合成される。

毒物へのグルクロン酸の結合は UDP-グルクロン酸転移酵素 (UDP-glucuronyltransferase) によって触媒される。この酵素は心臓、腎臓、副腎、脾臓、胸腺、その他主要な体内器官で見つかる。

UDP-グルクロン酸はまた、多糖類へのグルクロン酸供給源であり、また、アスコルビン酸の生合成中間体でもある（霊長類およびモルモットは除く）。

その他

分子内でカルボキシル基と3位のヒドロキシル基とが脱水縮合してエステルとなるとグルクロノラクトンとなる。

薬剤の分子構造を設計するとき、体内で輸送され易くするためにグルクロン酸の構造を O-グリコシド結合により結びつける。

N-アセチルグルコサミンとグルクロン酸が結びついた二糖が単位となった多糖がヒアルロン酸である。

グルコン酸とグルクロン酸は、ともに、グルコースの酸化によって生じる直鎖状のカルボン酸で、名前も似ているが、位置の異なる炭素原子（それぞれ1位と6位）が酸化された物であり、別物である。

脚注

関連項目

• グロンサン
• 抱合型ビリルビン

UpToDate Contents

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• 2. バルプロ酸中毒 valproic acid poisoning
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• 5. ポルフィリン症：概要 porphyrias an overview

Japanese Journal

• DI BOX 相互作用ノート グルクロン酸抱合と硫酸抱合の阻害・促進

• 北村 正樹
• 日経ドラッグインフォメーションpremium (164), 40-42, 2011-06
• … 抱合は、抱合酵素によって水溶性の原子団を薬物に付加する反応であり、グルクロン酸抱合、硫酸抱合、グル… …
• NAID 40018890864

• 2-IV-26 酵母を用いたケルセチングルクロン酸抱合体産生系の構築(一般演題,日本ビタミン学会第62回大会発表要旨)

• 増山 優香,安田 佳織,鎌倉 昌樹,榊 利之,生城 真一
• ビタミン 84(4), 212, 2010-04-25
• NAID 110007621642

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• グルクロン酸抱合(ぐるくろんさんほうごう)とは - コトバンク

世界大百科事典 第2版 - グルクロン酸抱合の用語解説 - 肝臓はからだの中でいちばん大きな化学工場であり，生体にとって有害な物質を無害な物質に変化させる解毒機構を有している。グルクロン酸抱合は最も大きな解毒機構であるが ...

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生命科学教育シェアリンググループは 日本生理学会のspecial interest groupです 情報シェアリングにより 生命科学を学び ... 非抱合型ビリルビンは、肝臓でグルクロン酸抱合を受け、抱合型ビリルビンとなる。 脾臓で生成したビリルビンは ...

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★リンクテーブル★

リンク元	「ウロビリノゲン」「glucuronidation」

「ウロビリノゲン」

　　[★]

英

urobilinogen

同

ウロビリノーゲン

関

エールリッヒアルデヒド試験

ビリルビン→ウロビリノゲン→ウロビリン

• ウロビリノゲン　+　ウロビリン　＝　ウロビリン体
• 無色

ビリルビンの運命

HBC.290

• 1. ビリルビン(非極性の分子なので)は肝臓でグルクロン酸抱合される(結局、2分子のグルクロン酸と反応)。 酵素：glucuronosyltransferase, ERに局在, 基質はUDP-glucuronic acid. 別名: bilirubin-UGT。
• 2. 抱合されたビリルビンは能動輸送によって胆汁に排泄される；この部分が胆汁代謝のrate limiting。MRP-2(multidrug resistance like protein 2),別名:multispecific organic anion transporter(MOAT)が輸送に関わる。これらの輸送体はbile canalicular membrane上に存在する
• 3. 排泄された抱合型ビリルビンは腸内細菌が産生するβ-glucuronidaseにより非抱合化ビリルビンになる。
• 4. 非抱合型ビリルビンは腸内細菌によって還元され(8分子のプロトン付加)、ウロビリノゲンが産生される。
• 5. 回腸末端もしくは大腸でウロビリノゲンは吸収され、血行性に肝臓に輸送され、再び胆汁中に排泄される(腸肝循環)。
• 6-1. 血中のウロビリノゲンは腎臓で尿中に排泄される。腎臓で(おそらく一部の)ウロビリノゲンは酸化され(2分子のプロトン喪失)黄褐色のウロビリンに変換される
• 6-2. 終末回腸や大腸の細菌はウロビリノゲンを酸化してウロビリンとなり、尿中に排泄される。

きちゃないトリビア

• 排泄された糞便の色が経時的に茶褐色に変化していくのは、ウロビリノゲンが酸化されてウロビリンに変化するためである。(HBC.290)

ビリルビンの排泄の変化と疾患

• →尿ウロビリノゲン

胆汁酵素と黄疸

HBC.292

	血清ビリルビン	尿ウロビリノゲン	尿ビリルビン	糞ウロビリノゲン
正常	D-Bil: 0.1-0.4 mg/dL I-Bil: 0.2-0.7	0-4 mg/24h	ー	40-280mg/24h
溶血性貧血	↑I-Bil	↑	ー	↑
肝炎	↑I-Bil, D-Bil	閉塞ありなら↓	閉塞ありなら有り	↓
閉塞性黄疸	↑D-Bil	ー	有り	ー

「glucuronidation」

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• グルクロン酸抱合

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glucuronidate