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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2012/03/08 10:50:55」(JST)
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キサンチン |
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IUPAC名 |
3,7-ジヒドロ-1H-プリン-2,6-ジオン |
別名 |
1H-プリン-2,6-ジオール |
分子式 |
C5H4N4O2 |
分子量 |
152.11 |
CAS登録番号 |
[69-89-6] |
形状 |
白色固体 |
融点 |
300 °C分解 |
SMILES |
C1=NC2=C(N1)C(=O)NC(=O)N2 |
キサンチン (xanthine) はプリン塩基の一種で、ほとんどの体組織や体液に見られる有機化合物である。
キサンチンは生体内でプリン化合物が分解したときに生じ、キサンチンデヒドロゲナーゼ(キサンチンオキシダーゼ)の作用により尿酸へと変えられる。遺伝子疾患の一種のキサンチン尿症では、このキサンチンオキシダーゼが不足してキサンチンから尿酸への変換が滞ってしまう。
有機合成では、グアニンの希硫酸溶液に亜硝酸ナトリウムを作用させるとキサンチンが得られる。
誘導体
キサンチンの誘導体を総称としてキサンチン類と呼ぶことがある。
カフェインやパラキサンチン、テオフィリン、テオブロミン(チョコレートに含まれる)はそれぞれ、キサンチンがメチル化された誘導体である。これらの化合物はホスホジエステラーゼ阻害薬、アデノシンのアンタゴニストとしての作用を持つ。ほか、キサンチンを塩基として持つ核酸がまれに存在する。
- キサンチン: R1 = R2 = R3 = H
- カフェイン: R1 = R2 = R3 = CH3
- テオフィリン: R1 = R2 = CH3, R3 =H
- テオブロミン: R1 = H, R2 = R3 = CH3
- パラキサンチン: R1 = R3 = CH3, R2 = H
キサンチン類はアルカロイドの一群を占め、穏和な興奮剤、気管支拡張剤としての効果から気管支喘息の発作時の対症薬として用いられる。一方で交感神経作用アミンとして、アデノシンが眠気を催す作用を阻害する効果も強い。それらの効果が現れる濃度範囲は広い一方で治療域は狭いため、喘息の長期管理薬としては他の薬が選ばれる。血中治療域は 10-20 μg/mL であり、中毒症状として震え、吐き気、いら立ち、頻拍や不整脈が現れる場合がある。
関連項目
ヌクレオチドの代謝中間体 |
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プリン代謝 |
同化
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R5P→IMP: R5P · PRPP · PRA · GAR · FGAR · FGAM · AIR · CAIR · SAICAR · AICAR · FAICAR
IMP→AMP: アデニロコハク酸
IMP→GMP: キサンチル酸
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異化
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ヒポキサンチン · キサンチン · 尿酸 · 5-ヒドロキシイソ尿酸
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ピリミジン代謝 |
同化
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カルバモイルリン酸 · カルバモイルアスパラギン酸 · 4,5-ジヒドロオロト酸 · オロト酸 · オロチジン-5'-一リン酸 · ウリジル酸
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異化
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ウラシル: ジヒドロウラシル · 3-ウレイドプロピオン酸 · β-アラニン
チミン: ジヒドロチミン · β-ウレイドイソ酪酸 · 3-アミノイソ酪酸
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UpToDate Contents
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Japanese Journal
- 治療 キサンチン誘導体とステロイド (アレルギー--花粉症からアナフィラキシーまで)
- 低マグネシウム下テオフィリンによる心筋弛緩障害と新規ベンゾチアゼピン誘導体K201の改善作用に関する実験的研究
- 景山 倫也
- Dokkyo journal of medical sciences 37(1), T27-T36, 2010-03-25
- … 本研究では筋小胞体におけるCa2+放出を促すメチルキサンチン誘導体テオフィリンを低マグネシウム下で投与し左室拡張,弛緩機能に及ぼす影響を検討した.6週齢ラットに低マグネシウム食(低マグネシウム群)または標準食(対照群)を1 ヶ月間飼育,テオフィリン5 mg/kg/分を15分間投与し,心拍数,左室収縮期圧(左室圧),ダブルプロダクト,左室拡張末期圧,左室圧一次微分の最大陽性dP/dt(+dP/dt),左室圧一次微分の最大陰性dP/dt(−dP …
- NAID 110007616243
Related Links
- キサンチンの誘導体を総称としてキサンチン類と呼ぶことがある。 カフェインやパラ キサンチン、テオフィリン、テオブロミン(チョコレートに含まれる)はそれぞれ、キサンチン がメチル化された誘導体である。これらの化合物はホスホジエステラーゼ阻害薬、 アデノシン ...
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★リンクテーブル★
[★]
- 英
- methylxanthine derivative
- 関
- キサンチン誘導体
[★]
- 英
- induction、guidance、derivation、induce、inductive
- 関
- ガイダンス、指導、導入、引き起こす、誘起、誘導性、誘導的、誘発、帰納的、帰納法、溶原菌
[★]
- 英
- derivative、analog、derivate
- 関
- アナログ、系薬物、派生的、類縁体、類似体、類似物、派生物、類似化合物
[★]
- 英
- xanthine, Xan
- 同
- 2,6-ジオキソプリン 2,6-dioxopurine、2,6(1H,3H)-プリンジオン 2,6(1H,3H)-purinedione
- 関
- [[]]
[★]
- 英
- body
- ラ
- corpus、corpora
- 関
- 肉体、身体、本体、コーパス、ボディー