- 英
- ethylene oxide
- 同
- 酸化エチレン
- 関
- エチレンオキサイドガス、EOG
CH2-CH2
＼ ／
O
R-OH + (CH2)2O → HO-CH2-CH2-O-R
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/11/25 10:04:38」(JST)
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| エチレンオキシド |
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別称
エポキシエタン
エチレンオキシド
ジメチレンオキシド
オキサシクロプロパン
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| 識別情報 |
| 略称 |
EO, EtO |
| CAS登録番号 |
75-21-8 |
| PubChem |
6354 |
| ChemSpider |
6114 |
| UNII |
JJH7GNN18P |
| EINECS |
200-849-9 |
| KEGG |
D03474 |
| MeSH |
Ethylene+Oxide |
| ChEBI |
CHEBI:27561 |
| RTECS番号 |
KX2450000 |
|
|
- InChI=1S/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2
Key: IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2
Key: IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYAX
|
| 特性 |
| 化学式 |
C2H4O |
| モル質量 |
44.05 g mol−1 |
| 外観 |
無色の気体 |
| 密度 |
0.887 g/mL (7 °C) |
| 融点 |
−111.3 °C, 162 K, -168 °F
|
| 沸点 |
10.7 °C, 284 K, 51 °F
|
| 水への溶解度 |
可溶 |
| 屈折率 (nD) |
1.3597 (7 °C) |
| 熱化学 |
標準生成熱 ΔfHo |
−52.6 kJ mol−1 |
標準モルエントロピー So |
243 J mol−1 K−1 |
| 危険性 |
| 主な危険性 |
発癌性物質 |
| 引火点 |
−20 °C |
| 爆発限界 |
3 to 100% |
| 関連する物質 |
| 関連する複素環式化合物 |
アジリジン
エチレンスルフィド
ボリラン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
エチレンオキシド (ethylene oxide) は、有機化合物の一種で、三員環の構造を持つ環状エーテルである。化学式は C2H4O、分子量 44.05 の最も単純なエポキシドである。別名として、エポキシエタン (epoxyethane)、オキシラン (oxirane)、オキサシクロプロパン (oxacyclopropane)、酸化エチレン・エチレンオキサイド (ethylene oxide) とも呼ばれる。IUPAC命名法では、1,2-エポキシエタン (1,2-epoxyethane) が最も一般的。 作業環境における管理濃度は1ppmである。2012年10月1日施行の改正女性労働基準規則[1]の対象物質となる。
性質[編集]
水、有機溶媒のいずれにもよく溶ける。立体的なひずみエネルギーにより、特に求核剤に対して反応性が高い。他の有機物質を合成するときの中間体として用いられる。また、医療機器や精密機械を滅菌するために用いられる。猛毒。常温大気圧下の空気中での爆発範囲は3.0-100%である。つまり、空気がなくとも火花や静電気などによって爆発する、分解爆発性を有する。
合成[編集]
工業的には、銀を担持させたアルミナ触媒のもと、1–3 MPa、200–300 °C でエチレンと酸素とを作用させて合成される。
酸化エチレンの 2008年度日本国内生産量は 865,247 t、工業消費量は 593,943 t である[2]。
エチレンオキシドを最初に合成したアドルフ・ヴュルツは、2-クロロエタノールと塩基を用いた（分子内ウィリアムソン合成）。
エチレンと過酸化水素、あるいは過酸との反応によっても作ることができる。
反応[編集]
エチレンオキシドに酸を触媒として水と反応させるとエチレングリコール (HOCH2CH2OH) が得られる。この反応で水の量を減らせば、ポリエチレングリコール (PEG) が生成する。さらに、水のない条件で酸を作用させるとカチオン重合によりポリエチレンオキシド (PEO) となる。
また、グリニャール試薬 (RMgX) と反応させると加水分解後に第一級アルコール (RCH2CH2OH) となる。3員環の開環によりひずみエネルギーが解放されるため、このほかにもさまざまな求核剤に対するヒドロキシエチル化剤として良い反応性を示す。
アセタール樹脂、エピクロロヒドリンゴムなどの原料として利用される。
参照資料[編集]
- ^ 女性労働基準規則
- ^ 化学工業統計月報 - 経済産業省
- 野村正勝、鈴鹿輝男 編、「最新工業化学」講談社、2004.
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ウィキメディア・コモンズには、エチレンオキシドに関連するカテゴリがあります。 |
Japanese Journal
- 超高分子量ポリエチレンオキサイド(PEO)使用による紙料濃度の高濃度化
- エチレンオキサイドガス滅菌した塩酸バンコマイシン注射剤へのガス混入
- 日本環境感染学会誌 = Japanese journal of environmental infecions 29(5), 340-344, 2014
- NAID 40020218396
- エチレンオキサイドガス滅菌した塩酸バンコマイシン注射剤へのガス混入
- BAB型両親媒性ブロック共重合体が形成するオイルゲルとそのレオロジー挙動
Related Links
- “エチレンオキサイドがタンパクに直接反応する”とするものと、“エチレンオキサイドの代謝物であるエチレングリコールが毒性を示す”とする報告がある。急性中毒では皮膚・粘膜の刺激、中枢神経系の障害が中心となる。 経口 ...
- 製品名 酸化エチレン 略号 EO 一般名称 エチレンオキサイド、エチレンオキシド 構造式 CAS No. 75-21-8 外観及び主な性状 ... お問い合わせ 株式会社日本触媒 EO営業部 （大阪）TEL：06-6223-9184 FAX：06-6223-9177 （東京 ...
- きわめて反応性が高いため、他の有機物質を合成する時の中間体として用いられる。また、殺菌力が強く、医療機器 ... 酸化エチレン（エチレンオキサイド）の特長 極めて反応性が高く、種々の化合物と容易に反応する。 殺菌力が強い。
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★リンクテーブル★
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- 英
- ethylene oxide
- 関
- オキシラン、エチレンオキサイド
[★]
エチレンオキサイド
[★]
- 英
- ethylene oxide gas, EOG
- 関
- エチレンオキサイドガス滅菌
[★]
- 英
- ethylene oxide gas sterilization
- 関
- エチレンオキサイドガス
[★]
- 英
- side
- 関
- 側、側面、端、面
[★]
- 英
- oxide
- 関
- オキシド、酸化物