酸化エチレン

エチレンオキサイド

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エチレンオキシド
IUPAC名 オキシラン [1]
別称 エポキシエタン エチレンオキシド ジメチレンオキシド オキサシクロプロパン
識別情報
略称	EO, EtO
CAS登録番号	75-21-8
PubChem	6354
ChemSpider	6114
UNII	JJH7GNN18P
EINECS	200-849-9
KEGG	D03474
MeSH	Ethylene+Oxide
ChEBI	CHEBI:27561
RTECS番号	KX2450000
SMILES C1CO1
InChI InChI=1S/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2  Key: IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2 Key: IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYAX
特性
化学式	C2H4O
モル質量	44.05 g mol−1
外観	無色の気体
密度	0.887 g/mL (7 °C)
融点	−111.3 °C, 162 K, -168 °F
沸点	10.7 °C, 284 K, 51 °F
水への溶解度	可溶
屈折率 (nD)	1.3597 (7 °C)
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−52.6 kJ mol−1
標準モルエントロピー So	243 J mol−1 K−1
危険性
主な危険性	発癌性物質
NFPA 704	4 3 3
引火点	−20 °C
爆発限界	3 to 100%
関連する物質
関連する複素環式化合物	アジリジン エチレンスルフィド ボリラン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

専用コンテナによる酸化エチレンの輸送

エチレンオキシド (ethylene oxide) は、有機化合物の一種で、三員環の構造を持つ環状エーテルである。化学式は C₂H₄O、分子量 44.05 の最も単純なエポキシドである。別名として、エポキシエタン (epoxyethane)、オキシラン (oxirane)、オキサシクロプロパン (oxacyclopropane)、酸化エチレン・エチレンオキサイド (ethylene oxide) とも呼ばれる。IUPAC命名法では、1,2-エポキシエタン (1,2-epoxyethane) が最も一般的。 作業環境における管理濃度は1ppmである。2012年10月1日施行の改正女性労働基準規則の対象物質となる。

性質

水、有機溶媒のいずれにもよく溶ける。立体的なひずみエネルギーにより、特に求核剤に対して反応性が高い。他の有機物質を合成するときの中間体として用いられる。また、医療機器や精密機械を滅菌するために用いられる。猛毒。常温大気圧下の空気中での爆発範囲は3.0-100%である。つまり、空気がなくとも火花や静電気などによって爆発する、分解爆発性を有する。

合成

工業的には、銀を担持させたアルミナ触媒のもと、1–3 MPa、200–300 °C でエチレンと酸素とを作用させて合成される。

酸化エチレンの 2008年度日本国内生産量は 865,247 t、工業消費量は 593,943 t である。

エチレンオキシドを最初に合成したアドルフ・ヴュルツは、2-クロロエタノールと塩基を用いた（分子内ウィリアムソン合成）。

エチレンと過酸化水素、あるいは過酸との反応によっても作ることができる。

反応

エチレンオキシドに酸を触媒として水と反応させるとエチレングリコール (HOCH₂CH₂OH) が得られる。この反応で水の量を減らせば、ポリエチレングリコール (PEG) が生成する。さらに、水のない条件で酸を作用させるとカチオン重合によりポリエチレンオキシド (PEO) となる。

また、グリニャール試薬 (RMgX) と反応させると加水分解後に第一級アルコール (RCH₂CH₂OH) となる。3員環の開環によりひずみエネルギーが解放されるため、このほかにもさまざまな求核剤に対するヒドロキシエチル化剤として良い反応性を示す。

アセタール樹脂、エピクロロヒドリンゴムなどの原料として利用される。

参照資料

• 野村正勝、鈴鹿輝男 編、「最新工業化学」講談社、2004.

UpToDate Contents

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• 1. 血液透析膜への反応 reactions to the hemodialysis membrane
• 2. 周術期アナフィラキシー：臨床症状、病因、および診断 perioperative anaphylaxis clinical manifestations etiology and diagnosis
• 3. アフェレシス治療（血漿交換または血球アフェレシス）：合併症 therapeutic apheresis plasma exchange or cytapheresis complications
• 4. 不育症の定義および病因 definition and etiology of recurrent pregnancy loss
• 5. 免疫学的輸血反応 immunologic blood transfusion reactions

Japanese Journal

• 酸化エチレン・酸化プロピレンを用いたくん蒸作業について

• 寺島 友子
• 文化財の虫菌害 (64), 25-28, 2012-12
• NAID 40019548122

• P-16 埼玉県の環境大気中における酸化エチレン濃度の経年変動(ポスター発表)

• 佐坂 公規,梅沢 夏実
• 大気環境学会年会講演要旨集 (53), 246, 2012-08-29
• NAID 110009589039

• 新潟県における環境大気中の酸化エチレン及び酸化プロピレンの濃度について

• 四栁 宏基,向井 博之,土屋 江理子 [他]
• 新潟県保健環境科学研究所年報 27, 81-83, 2011
• NAID 40019515662

Related Links

• 酸化エチレン（エチレンオキシド）「酸化エチレン」 | 製品 ...

酸化エチレンは、きわめて反応性が高いため、他の有機物質を合成する時の中間体として用いられる。また、殺菌力が強く、殺菌剤としても用いられる。 ... きわめて反応性が高いため、他の有機物質を合成する時の中間体 ...

• 酸化エチレン処理技術について

4 排出されているケースが多いことが分かっている。排出ガス濃度は病院によ って異なるが、数千から数万 mg／m3 であり、対策の遅れが懸念される。 図表 3 酸化エチレンの環境への排出量（kg／年） 届出排出量 届出外排出量 ...

• 酸化エチレン│株式会社日本触媒

製品名 酸化エチレン 略号 EO 一般名称 エチレンオキサイド、エチレンオキシド 構造式 CAS No. 75-21-8 外観及び主な性状 エーテル臭のある無色の液体 沸点：10.7 比重(0/4 )：0.8969 粘度(0. )：0.32cps. 荷姿 ローリー 用途 ...

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Japan Pharmaceutical Reference

薬効分類名

• 防疫用殺菌消毒剤

販売名

フミゲート−10

組成

• 本品は酸化エチレン10v/v%を含む

効能または効果

• 医療器具、器材及び衛生材料の殺菌

• 被滅菌物を収納した気密な構造の滅菌装置の中を排気した後、本品を気化充填して被滅菌物を滅菌消毒する。
  被滅菌物の材質、形状、又は細菌の種類、付着の度合いに応じて、温度、湿度、滅菌時間及び本品の使用量を調節する。

薬効薬理

• 酸化エチレンの微生物に対する殺菌作用は、酵素系核酸のalkylationによるもので、核酸のcarboxyl基、amino基、sulfhydryl基、hydroxyl基などと反応して微生物を不活性化又は死滅させると一般的に考えられている。¹⁰⁾¹¹⁾

有効成分に関する理化学的知見

一般名¹²⁾

• 酸化エチレン

分子式

• C₂H₄O（分子量44）

燃焼範囲

• 3〜100vol%

ガス比重

• 1.52（空気＝1, 0℃, 101.3kPa)

溶解性

• 水に可溶（∞）

沸点

• 10.73℃

剤型

• 高圧ガス（液体）

引火点

• −18℃

許容濃度

• 1ppm^7)、8)

分配係数

• log Pow（オクタノール/水）＝−0.30

管理濃度

• 1ppm¹⁴⁾

---

★リンクテーブル★

リンク元	「エチレンオキサイド」「フミゲート」

「エチレンオキサイド」

　　[★]

英

ethylene oxide

同

酸化エチレン

関

エチレンオキサイドガス、EOG

• 酸化エチレンMSDS

CH2-CH2
 ＼ ／
   O

• 滅菌処理のために用いられる
  • アルキル化により微生物のアミノ基やヒドロキシ基が置換を受ける [1]

R-OH + (CH2)2O → HO-CH2-CH2-O-R

「フミゲート」

　　[★] 酸化エチレン

関

防疫用殺菌消毒剤