N-アセチルノイラミン酸

英

N-acetylneuraminate, N-acetylneuraminic acid, NANA

関

シアル酸、酸性糖タンパク

WordNet

1. the 14th letter of the Roman alphabet (同)n

PrepTutorEJDIC

1. nitrogenの化学記号
2. neodymiumの化学記号

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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』「2013/10/03 10:18:07」(JST)

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N-アセチルノイラミン酸
IUPAC名 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid
識別情報
CAS登録番号	131-48-6
PubChem	439197
ChemSpider	392681
MeSH	N-Acetylneuraminic+Acid
ChEBI	CHEBI:61599
SMILES OC(=O)[C@@]1(O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O1)[C@H](O)[C@H](O)CO
InChI InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1  Key: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDSA-N  InChI=1/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1 Key: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDBI
特性
化学式	C11H19NO9
モル質量	309.27 g mol−1
精密質量	309.105981
外観	白色の結晶性粉末
融点	186 °C (分解)
特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。

N-アセチルノイラミン酸（N-Acetylneuraminic acid、Neu5Ac、NeuAc、NANA）は、脳のガングリオシドの分解で得られるアミノ糖であり、（N-アセチルノイラミン酸はセラミドと結合することによってガングリオシドを生じる。）シアル酸の最も多い型である。（2番目はN-グリコリルノイラミン酸。）

この化学種の負電荷型は体内の器官をコーティングする粘液質の素になっている。Neu5Acは、侵入する病原菌に対して囮として作用する役割があり、その動作体であるガングリオシドは脳の構造に分布している。

関連項目

• シアル酸
• N-グリコリルノイラミン酸
• グリコサミノグリカン

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Japanese Journal

• hPIV-1シアリダーゼ阻害活性をもつシアル酸誘導体の合成

• Ikeda Kiyoshi
• Trends in glycoscience and glycotechnology 23(129), 14-32, 2011-05-31
• … シアル酸関連化合物の中で、2-デオキシ-2,3-デヒドロ-N-アセチルノイラミン酸 (Neu5Ac2en,2) はシアリダーゼ阻害剤として知られている。 …
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• マウスB細胞の活性化に伴うシアル酸分子種の変化

• Naito Yuko
• Trends in glycoscience and glycotechnology 21(120), 237-246, 2009-07-31
• … GL7 エピトープの同定により，マウスの胚中心 B 細胞で，主要シアル酸分子種が N-グリコリルノイラミン酸(Neu5Gc)から N-アセチルノイラミン酸（Neu5Ac）へと変化すること，そして GL7 がこの活性化依存的なシアル酸分子種の変化を検出していることが明らかとなった。 …
• NAID 10026976840

• B細胞の機能調節における糖鎖認識の重要性--B細胞活性化に伴う糖鎖の変化 (糖鎖情報の独自性と普遍性) -- (糖鎖認識分子)

• 内藤 裕子,竹松 弘,小堤 保則
• 蛋白質核酸酵素 53(12), 1630-1635,1417, 2008-09-00
• NAID 40016216057

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「シアル酸」

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英

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• 図：FB.139
• 単糖の誘導体
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　　[★]

英

cytidine monophosphate N-acetylneuraminic acid、CMP-NANA

「n」

　　[★]

• n.

• 例数

関

number of experiment、sample size

• pの前の[n]はmと記載する。synptom→symptom

「酸」

　　[★]

英

acid

関

塩基

「N」

　　[★]

• アスパラギン asparagine
• 窒素(原子、分子)

　 　

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　　[★]

英

acetyl、Ac

関

アクチニウム

「ラミン」

　　[★]

英

lamin

関

核ラミン