- 英
- neuraminic acid
- 関
- シアル酸
- 炭素原子9個を含むアミノ糖
- 5-アミノ-3,5-ジデオキシ-D-グリセロ-D-ガラクト-ノヌルソン酸
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出典(authority):フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』「2013/02/23 11:03:37」(JST)
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ノイラミン酸 |
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IUPAC名
(4S,5R,6R,7S,8R)-5-アミノ-4,6,7,8,9-ペンタヒドロキシ-2-オキソノナン酸
|
識別情報 |
CAS登録番号 |
114-04-5 |
PubChem |
513472 |
ChemSpider |
447972 |
MeSH |
Neuraminic+Acids |
- O=C(O)[C@@]1(O)O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H](N)[C@@H](O)C1
|
- InChI=1S/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1
Key: CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMSA-N
InChI=1/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11-14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/m0/s1
Key: CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMBH
|
特性 |
化学式 |
C9H17N1O8 |
モル質量 |
267.233 g/mol |
特記なき場合、データは常温(25 °C)・常圧(100 kPa)におけるものである。 |
ノイラミン酸(—さん、neuraminic acid, Neu)は、9炭素の単糖である。形式的には、ピルビン酸とD-マンノサミン(2-アミノ-2-デオキシマンノース)がアルドール縮合した構造を持つ。
存在
ノイラミン酸自体は自然界には存在しないが、その誘導体は多く、動物組織とバクテリア、特に糖タンパク質と酸性スフィンゴ糖脂質(ガングリオシド)などに広く分布している。
誘導体
ノイラミン酸から誘導されるN-またはO-置換体は、シアル酸、特にN-アセチルノイラミン酸のようなものが知られている。そのアミノ基は、アセチル基またはグリコシル基のどちらかを運搬する。また、ヒドロキシル基は相当の変化に富んでおり、置換基にはアセチル基、乳酸基、メチル基、リン酸基が知られている。
関連項目
UpToDate Contents
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Japanese Journal
- マウス B 細胞の活性化に伴うシアル酸分子種の変化
- Naito Yuko
- Trends in Glycoscience and Glycotechnology 21(120), 237-246, 2009
- … GL7 エピトープの同定により,マウスの胚中心 B 細胞で,主要シアル酸分子種が N-グリコリルノイラミン酸(Neu5Gc)から N-アセチルノイラミン酸(Neu5Ac)へと変化すること,そして GL7 がこの活性化依存的なシアル酸分子種の変化を検出していることが明らかとなった。 …
- NAID 130000137118
- B細胞の機能調節における糖鎖認識の重要性--B細胞活性化に伴う糖鎖の変化 (糖鎖情報の独自性と普遍性) -- (糖鎖認識分子)
Related Links
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Related Pictures
★リンクテーブル★
[★]
- 英
- neur-aminidase, NA
- 同
- シアリダーゼ
- 関
- インフルエンザウイルス
- 複合糖質糖鎖を切断し、シアル酸(ノイラミン酸のアシル誘導体の総称)を遊離させる酵素。
- インフルエンザウイルスの出芽から遊離にかけて、宿主の複合糖鎖とインフルエンザウイルスのHAとの接着を切り離すために、ノイラミニダーゼが作用し複合糖鎖のシアル酸の部分を切断する。
- sialic acidと隣接するオリゴ糖間の結合, α(2,6)-ケトシド結合, α(2-3)-ケトシド結合を切断する
- ヘマグルチニンが結合している受容体のシアル酸と隣接糖類との結合を切断し、ウイルスを宿主細胞から遊離させる
- 遊離後のウイルスの自己凝縮を阻害する
- 気道内に分泌された粘液のシアル酸関連部位を切断し、ウイルス核酸を促進する
- ヘマグルチニンの糖鎖を直接分解・修飾し、ウイルスの病原性に影響を及ぼす
- 潜在型TGF-βの糖鎖部分を分解し、宿主細胞に細胞死を引き起こす活性化TGF-βに転換する。
- α(2,6)結合:ニワトリ、カモ
- α(2-3)結合:人の呼吸器上皮細胞
[★]
- 英
- sialic acid, sialate, SA
- 同
- シアリン酸
- 関
- シアル酸付加、N-アセチルノイラミン酸
- 図:FB.139
- 単糖の誘導体
- 糖タンパクや糖脂質の重要成分
- ノイラミン酸のアミノ基やヒドロキシ基が置換された物質の総称
- N-アセチルノイラミン酸とその誘導体を指す (FB.140)
ファミリー
[★]
- 関
- neuraminic acid
[★]
- 英
- N-acetylneuraminate, N-acetylneuraminic acid, NANA
- 関
- シアル酸、酸性糖タンパク
[★]
- 英
- cytidine monophosphate N-acetylneuraminic acid、CMP-NANA
[★]
- 英
- N-acylneuraminate cytidylyltransferase
[★]
- 英
- acid
- 関
- 塩基
ブランステッド-ローリーの定義
ルイスの定義
[★]
- 英
- lamin
- 関
- 核ラミン